此條目
需要擴充。 (2008年6月15日 ) 请協助改善这篇條目 ，更進一步的信息可能會在討論頁 或扩充请求 中找到。请在擴充條目後將此模板移除。
维基百科 中的醫學内容
仅供参考 ，並
不能 視作專業意見。如需獲取醫療幫助或意見，请咨询专业人士。詳見
醫學聲明 。
葡萄糖 首选IUPAC名 D -glucoseD -系统IUPAC名 R ,3S ,4R ,5R )-2,3,4,5,ood sugar)识别 缩写 Glc CAS号 50-99-7 Y 492-62-6 Y PubChem 5793 ChemSpider 5589 SMILES Beilstein 1281604 Gmelin 83256 3DMet B04623 EINECS 200-075-1 ChEBI 4167 RTECS LZ6600000 KEGG C00031 MeSH Glucose IUPHAR配体 4536 性质 化学式 C 6 H 12 O 6 摩尔质量 180.16 g·mol⁻¹ 外观 白色或透明粉末 密度 1.54 g/cm³ 熔点 α -D -葡萄糖: 146℃β -D -葡萄糖: 150℃若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa） 下。
葡萄糖 （法语 、德语 、英語 ：glucose 血糖 、玉米葡糖 、玉蜀黍糖 ）是自然界分布最广、且最为重要的一種单醣 。它主要由植物 和大多數藻類 利用陽光能量進行光合作用 ，將水和二氧化碳 轉化而成。植物利用它來製造纖維素 （世界上最豐富的碳水化合物 ），用於構建細胞壁 ，所有生物都利用它來製造三磷酸腺苷 (ATP)，細胞將其用作能量。[ 1] [ 2] [ 3]
葡萄糖在生物能量學 中是所有生物體最重要的能量來源。葡萄糖以聚合物 的形式儲存，植物中為澱粉 （主要成分是直鏈澱粉 和支鏈澱粉 ），動物中為肝糖 。葡萄糖在動物的血液中以血糖 形式循環。[ 1] [ 3] 立體異構 物L-葡萄糖則以相對少量合成，且生物活性較低。[ 3] 碳原子 和一個醛 的單醣，因此是一種己糖 （分子式 為C6 H12 O6 ）。葡萄糖分子可以以開鏈（非環狀）以及環狀形式存在。葡萄糖是天然存在的，並且以游離態存在於水果和植物的其他部分。在動物中，它通過稱為糖原分解 的過程從肝糖分解而釋放。
靜脈注射 形式的葡萄糖溶液已列入世界衛生組織基本藥物標準清單 之中。[ 4] 氯化鈉 （食鹽）的組合也已列入前述藥物標準清單中。[ 4]
1747年，德國 化學家馬格拉夫 自葡萄乾中分離出少量的葡萄糖[ 5] 法國 化學家尚-巴蒂斯特·杜馬 正式命名為“glucose 有機化學 的重要課題，1892年德國化學家費歇爾 確定了葡萄糖的鏈狀結構及其立體異構體，並因此獲得1902年諾貝爾化學獎 [ 6]
奧托·邁爾霍夫 （德國 ）因發現葡萄糖的代謝作用而於1922年獲得諾貝爾生理學或醫學獎 。[ 7] 漢斯·馮·奧伊勒-切爾平 （瑞典 ）與阿瑟·哈登 （英國 ）共同獲得1929年的諾貝爾化學獎 ，以表彰他們"對糖發酵的研究以及他們在這一過程中對酶的貢獻"。[ 8] [ 9] 阿根廷 ，因其發現腦下垂體 在葡萄糖代謝和衍生碳水化合物代謝中的作用）以及格蒂·科里 與丈夫卡爾·斐迪南·科里 （美國 ，因其發現肝糖由葡萄糖轉化的過程）共同獲得諾貝爾生理學或醫學獎。[ 10] [ 11] [ 12] 路易·弗德里科·萊洛伊爾 （法裔阿根廷籍）因發現碳水化合物生物合成中葡萄糖衍生的糖核苷酸而獲得諾貝爾化學獎。[ 13]
葡萄糖的鏈狀和環狀形式
平面化的D-葡萄糖結構式
D-葡萄糖的結構
葡萄糖的結構
α -D -
β -D -
β -D -Jmol 立體圖一 （页面存档备份 ，存于互联网档案馆 ）Jmol 立體圖二 （页面存档备份 ，存于互联网档案馆 ）
α -D-吡喃葡萄糖的旋转异构体构象葡萄糖具有还原性 ，著名的银镜反应 就是根据这个原理进行的：
C H 2 O H ( C H O H ) 4 C H O + 2 A g ( N H 3 ) 2 O H = = = = Δ C H 2 O H ( C H O H ) 4 C O O N H 4 + 2 A g ↓ + 3 N H 3 + H 2 O {\displaystyle {\rm {CH_{2}OH(CHOH)_{4}CHO+2Ag(NH_{3})_{2}OH{\stackrel {\Delta }{=\!=\!=\!=}}CH_{2}OH(CHOH)_{4}COONH_{4}+2Ag\downarrow +3NH_{3}+H_{2}O}}} 葡萄糖还可以与氢氧化铜 反应生成氧化亚铜 ：
C H 2 O H ( C H O H ) 4 C H O + 2 C u ( O H ) 2 = = = = Δ C H 2 O H ( C H O H ) 4 C O O H + C u 2 O ↓ + 2 H 2 O {\displaystyle {\rm {CH_{2}OH(CHOH)_{4}CHO+2Cu(OH)_{2}{\stackrel {\Delta }{=\!=\!=\!=}}CH_{2}OH(CHOH)_{4}COOH+Cu_{2}O\downarrow +2H_{2}O}}} 葡萄糖和苯肼 反应，可以形成糖脎 。[ 14]
糖尿病 的發生與胰島素 的供需失衡有關。當胰島素分泌不足或細胞對胰島素的敏感度降低時，血糖就會升高。長期高血糖會進一步損害胰臟 ，加劇胰島素缺乏和胰島素阻抗，形成惡性循環。胰臟是負責分泌胰島素和升糖素 兩種激素 的器官。[ 15] [ 16]
葡萄糖濃度為5%的注射液。 糖尿病或其他容易發生低血糖的患者，為應對低血糖症狀，通常會隨身攜帶一些糖，以便在血糖過低時及時補充。這些糖的形式多樣，常見的有：
葡萄糖片：方便攜帶和食用，可以快速升高血糖。 硬糖：可以含在口中慢慢融化，緩慢釋放糖分。 糖包：可以加入水或其他飲料中飲用。 葡萄糖片 大多數飲食中的碳水化合物都含有葡萄糖，它可以是唯一的組成單位（如澱粉和肝糖），也可以和其他單醣結合（如蔗糖 和乳糖 ）。[ 17] 蜂蜜 的主要成分之一是未結合的葡萄糖。葡萄糖含量豐富，可從世界各地的多種天然來源中分離出來，包括羅馬 的瓦勒邁杉 的雄毬果、[ 18] 中國 的梅葉冬青 的根，[ 19] 加利福尼亞州 稻米中的稻草。[ 20]
葡萄糖很容易被吸收并進入血液循环 ，因此醫院 与運動愛好者常常以其作強而有力的快速能量來源。除此之外，葡萄糖對腦部 正常功能極為重要，高循环血糖濃度可產生葡萄糖強記效應 （Glucose Memory Facilitation Effect [ 21]
若血液中的葡萄糖濃度過高，將可能導致肥胖 、高血糖 和糖尿病 。若濃度過低可能為低血糖症 或胰島素休克 的徵兆。
葡萄糖代謝及其過程中的各種形式。
含葡萄糖的化合物及其異構形式在腸道中被身體消化和吸收，包括澱粉、肝糖、雙醣 和單醣。
葡萄糖主要以肝糖的形式儲存在肝臟和肌肉中。它以游離葡萄糖的形式在組織中分佈和使用。 動物 細胞會將葡萄糖以肝糖 的形式儲存於平滑內質網 中[ 22] 脂肪酸 和甘油三酸脂 。
當血液中的葡萄糖過多，會促進胰脏分泌胰岛素。胰島素再活化乙醯輔酶A羧化酶 ，將乙酰辅酶A 催化成丙二醯輔酶A 。丙二醯輔酶A是脂肪酸的前驅物，此物質一方面會轉化成脂肪酸，另一方面會抑制粒線體 外膜上肉鹼棕櫚醯轉移酶I （ 英语 ： Carnitine palmitoyltransferase I ） 丙二醯輔酶A 抑制後，細胞質 的脂肪酸無法進入粒線體 ，造成脂肪酸無法分解而累積，使人肥胖。
人類攝入的葡萄糖最初與舌頭上的甜味受體結合。這種由 T1R2 和 T1R3 蛋白質組成的複合物，使得辨識含有葡萄糖的食物來源成為可能。[ 23] [ 24] [ 24] 澱粉酶 ，以及小腸刷狀緣上的麥芽糖酶 、乳糖酶 和蔗糖酶 進行。葡萄糖是許多碳水化合物的組成部分，且可使用某些酶將其分離出來。
葡萄糖得藉細胞膜蛋白 穿越血液和組織間障礙，易於吸收。[ 22] 腸道 吸收或血管注射後，經在腎臟 再吸收。葡萄糖從腸道吸收受許多因素影響，包括食物的成分、胃排空的速度、腸道荷爾蒙和腸道血流速度。
主要有兩種葡萄糖輸送者，一種在血漿 中很豐富，包含血液到大腦、血液到眼睛 和胎盤 的障礙。它也參與胰臟和腎臟的輸送並且在肝臟中調節葡萄糖。另一種是鈉依賴輸送者 （ 英语 ： Sodium-glucose transport proteins ） 半乳糖 共用，和木糖 就無法共用，例如葡萄糖輸送者較喜歡D型葡萄糖勝過於L型。
葡萄糖經由腎臟排泄，通常情况下尿液 中葡萄糖的含量很低，大約98%葡萄糖在腎小管 的中部被重吸收，主要在近曲小管段[ 22]
工業上，葡萄糖主要通過酶促水解 澱粉或酸解澱粉來生產。目前，酶促水解是主要的生產方式。[ 25] [ 26] [ 27] [ 28] 地衣芽孢桿菌 [ 27] 枯草桿菌 。[ 27] 黑麴黴 的支鏈澱粉酶 （ 英语 ： pullulanase ） [ 29] pH值 4.6–5.2，溫度55–60 °C。[ 30] 玉米糖漿 的葡萄糖含量（乾物質）為20%–95%。[ 31] [ 32] 水飴 由蕃薯 或米澱粉製成。[ 33] 麥芽糊精 含約20%葡萄糖。
許多作物都可作為澱粉來源，如玉米 、[ 25] [ 25] 小麥 、[ 25] 木薯 、[ 25] 馬鈴薯 、[ 25] 大麥 、[ 25] [ 34] 西米 等，世界各地都有使用。美國幾乎完全使用玉米澱粉。部分商業葡萄糖來自轉化糖漿 果糖 混合物）。纖維素理論上可水解為葡萄糖，但商業上尚未普及。[ 35]
各種糖的相對甜度（與蔗糖相比）[ 36] 葡萄糖主要用於生產果糖和含葡萄糖食品，也用作食品的甜味劑 、保濕劑 乙醇 。美國HFCS甜味（高果糖玉米糖漿（HFCS））軟飲料多使用HFCS-55（果糖含量（乾重）為 55%），其他甜味食品則多使用 HFCS-42（果糖含量（乾重）為42%）。[ 37]
^1.0 1.1 NCATS Inxight Drugs — DEXTROSE, UNSPECIFIED FORM . [2024-03-18 ] . （原始内容存档 于11 December 2023）. ^ Kamide, Kenji.Cellulose products and Cellulose Derivatives: Molecular Characterization and its Applications 1st. Amsterdam: Elsevier. 2005: 1 [2021-05-13 ] .ISBN 978-0-08-045444-3 ^3.0 3.1 3.2 L-glucose . Biology Articles, Tutorials & Dictionary Online. 2019-10-07 [2022-05-06 ] . （原始内容存档 于2022-05-25）（美国英语） . ^4.0 4.1 World Health Organization . World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019.hdl:10665/325771 ^ Marggraf. Experiences chimiques faites dans le dessein de tirer un veritable sucre de diverses plantes, qui croissent dans nos contrées" . Histoire de l'académie royale des sciences et belles-lettres de Berlin. 1747: 79-90. ^ Nobel Foundation.Emil Fischer - Biographical . （原始内容存档 于2018-06-12）. ^ "Otto Meyerhof - Facts - NobelPrize.org" 互联网档案馆 的存檔 ，存档日期2018-07-15..NobelPrize.org . Retrieved on 2018-09-05.^ "Hans von Euler-Chelpin - Facts - NobelPrize.org" 互联网档案馆 的存檔 ，存档日期2018-09-03..NobelPrize.org . Retrieved on 2018-09-05.^ "Arthur Harden - Facts - NobelPrize.org" 互联网档案馆 的存檔 ，存档日期2018-09-03..NobelPrize.org . Retrieved on 2018-09-05.^ "Bernardo Houssay - Facts - NobelPrize.org" 互联网档案馆 的存檔 ，存档日期2018-07-15..NobelPrize.org . Retrieved on 2018-09-05.^ "Carl Cori - Facts - NobelPrize.org" 互联网档案馆 的存檔 ，存档日期2018-07-15..NobelPrize.org . Retrieved on 2018-09-05.^ "Gerty Cori - Facts - NobelPrize.org" 互联网档案馆 的存檔 ，存档日期15 July 2018..NobelPrize.org . Retrieved on 2018-09-05.^ "Luis Leloir - Facts - NobelPrize.org" 互联网档案馆 的存檔 ，存档日期2018-07-15..NobelPrize.org . Retrieved on 2018-09-05.^ 李瑞波. 对于糖脎生成的探讨. 牡丹江师范学院学报(自然科学版). 2006, (3): 37–38.ISSN 1003-6180 doi:10.13815/j.cnki.jmtc(ns).2006.03.024 CNKI MDJZ200603023 . ^ Röder PV, Wu B, Liu Y, Han W.Pancreatic Regulation of Glucose Homeostasis . Exp. Mol. Med. 2016,48 (3, March): e219–.PMC 4892884 PMID 26964835 doi:10.1038/emm.2016.6 ^ Estela, Carlos (2011) "Blood Glucose Levels," Undergraduate Journal of Mathematical Modeling: One + Two: Vol. 3: Iss. 2, Article 12. ^ Carbohydrates and Blood Sugar . The Nutrition Source. 2013-08-05 [2017-01-30 ] . （原始内容存档 于2017-01-30） –通过Harvard T.H. Chan School of Public Health（美国英语） . ^ Venditti, Alessandro; Frezza, Claudio; Vincenti, Flaminia; Brodella, Antonia; Sciubba, Fabio; Montesano, Camilla; Franceschin, Marco; Sergi, Manuel; Foddai, Sebastiano; Di Cocco, Maria Enrica; Curini, Roberta; Delfini, Maurizio; Bianco, Armandodoriano; Serafini, Mauro. A syn-ent-labdadiene derivative with a rare spiro-β-lactone function from the male cones of Wollemia nobilis. Phytochemistry. February 2019,158 : 91–95.Bibcode:2019PChem.158...91V PMID 30481664 doi:10.1016/j.phytochem.2018.11.012 ^ Lei, Yu; Shi, She-Po; Song, Yue-Lin; Bi, Dan; Tu, Peng-Fei. Triterpene Saponins from the Roots of Ilex asprella. Chemistry & Biodiversity. May 2014,11 (5): 767–775.PMID 24827686 doi:10.1002/cbdv.201300155 ^ Balan V, Bals B, Chundawat SP, Marshall D, Dale BE. Lignocellulosic Biomass Pretreatment Using AFEX. Biofuels. Methods in Molecular Biology581 . 2009: 61–77.ISBN 978-1-60761-213-1PMID 19768616 doi:10.1007/978-1-60761-214-8_5 ^ Smith MA1, Riby LM, Eekelen JA, Foster JK.Glucose enhancement of human memory: a comprehensive research review of the glucose memory facilitation effect. . Neuroscience & Biobehavioral Reviews. 2011,35(3) : 770-783 [2016-10-10 ] .PMID 20883717 doi:10.1016/j.neubiorev.2010.09.008 存档 于2020-05-18）. ^22.0 22.1 22.2 武, 林. 大滿貫複習講義．生物.臺南市 : 翰林出版事業股份有限公司. ^ Showing Compound D-Glucose (FDB012530) - FooDB . [2024-03-18 ] . （原始内容存档 于6 December 2022）. ^24.0 24.1 Peter C. Heinrich:Löffler/Petrides Biochemie und Pathobiochemie . Springer-Verlag, 2014,ISBN 978-3-642-17972-3 , p. 404. ^25.0 25.1 25.2 25.3 25.4 25.5 25.6 P. J. Fellows:Food Processing Technology. Woodhead Publishing , 2016,ISBN 978-0-081-00523-1 , p. 197. ^ Thomas Becker, Dietmar Breithaupt, Horst Werner Doelle, Armin Fiechter, Günther Schlegel, Sakayu Shimizu, Hideaki Yamada:Biotechnology , in:Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , 7th Edition, Wiley-VCH, 2011.ISBN 978-3-527-32943-4 . Volume 6, p. 48. ^27.0 27.1 27.2 The Amylase Research Society of Japan:Handbook of Amylases and Related Enzymes . Elsevier, 2014,ISBN 978-1-483-29939-6 , p. 195. ^ Madsen, G. B.; Norman, B. E.; Slott, S. A New, Heat Stable Bacterial Amylase and its Use in High Temperature Liquefaction. Starch - Stärke. 1973,25 (9): 304–308.doi:10.1002/star.19730250906 ^ Norman, B. E. A Novel Debranching Enzyme for Application in the Glucose Syrup Industry. Starch - Stärke. 1982,34 (10): 340–346.doi:10.1002/star.19820341005 ^ Encyclopedia of Food and Health . Academic Press. 2015: 239.ISBN 978-0-12-384953-3存档 于2018-02-23）（英语） . ^ James N. BeMiller, Roy L. Whistler.Starch: Chemistry and Technology . Food Science and Technology 3rd. New York: Academic Press. 2009.ISBN 978-0-08-092655-1 ^ BeMiller, James N.; Whistler, Roy L. (编).Starch: Chemistry and Technology . Food Science and Technology 3rd. New York: Academic Press. 2009 [25 November 2016] .ISBN 978-0-08-092655-1 ^ Alan Davidson:Oxford Companion to Food (1999). "Mizuame", p. 510ISBN 0-19-211579-0 . ^ Alan Davidson:The Oxford Companion to Food . OUP Oxford, 2014,ISBN 978-0-191-04072-6 , p. 527. ^ Schenck, Fred W. Glucose and Glucose-Containing Syrups. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2006.ISBN 978-3-527-30673-2doi:10.1002/14356007.a12_457.pub2 ^ Sugar . Learning, Food Resources. food.oregonstate.edu.Oregon State University , Corvallis, OR. 2012-05-23 [2018-06-28 ] . （原始内容 存档于2011-07-18）. ^ High Fructose Corn Syrup: Questions and Answers . US Food and Drug Administration. 5 November 2014 [18 December 2017] . （原始内容存档 于25 January 2018）. Lehninger Principles of Biochemistry 引文格式1维护：冗余文本 (link )
