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色氨酸

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色氨酸


缩写	Trp，W
识别
CAS号	73-22-3^Y
PubChem	6305
ChemSpider	6066
SMILES	c1ccc2c(c1)c(c[nH]2)C[C@@H](C(=O)O)N
InChI	1/C11H12N2O2/c12-9(11(14)15)5-7-6-13-10-4-2-1-3-8(7)10/h1-4,6,9,13H,5,12H2,(H,14,15)/t9-/m0/s1
InChIKey	QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQEBP
ChEBI	16828
DrugBank	DB00150
KEGG	D00020
IUPHAR配体	717
性质
化学式	C₁₁H₁₂N₂O₂
摩尔质量	204.23 g·mol⁻¹
外观	白色片状结晶
熔点	277 °C（550 K）
沸点	289 °C（562 K）（分解）
溶解性（水）	微溶
溶解性	溶于热乙醇、氢氧化碱溶液和稀盐酸，不溶于氯仿、乙醚
pK_a	pK_a1 = 2.46 (-COOH) pK_a2 = 9.41（-NH₃⁺）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

色氨酸（英語：Tryptophan, 縮寫Trp或W）是22個標準氨基酸之一，人體不能合成，因此須從食物中汲取，屬於必需氨基酸。其標準遺傳密碼的密碼子編碼為UGG，只有L-立體異構體色氨酸有構造或酶活蛋白質的作用，R-立體異構體則偶爾在自然產生的肽中發現。色氨酸的明顯結構式特徵是一個吲哚官能團。它是血清素（亦称“5-羟色胺”）的前體，血清素是重要的神經递质；此外還能合成菸鹼素。

色氨酸的合成

色氨酸的合成(英文)

分離

通過乾酪素的水解，弗雷德里克·霍普金斯於1901年首先報導了色氨酸的分離。由600克的粗乾酪素可以得到4-8克色氨酸。

生物合成和工業生產

植物和微生物的合成通常經由莽草酸或茴色氨酸。後者與磷酸核糖焦磷酸(PRPP)會聚，生成焦磷酸作為副產物。核糖基團開環後和接下的還原脫羧，產生吲哚-3-甘油磷酸鹽，反過來又被轉換成吲哚。最後一步，由色氨酸合酶催化經吲哚形成色氨酸和氨基酸絲氨酸。

工業生產色氨酸的也是經由生物合成，運用野生型或遺傳修飾的細菌將絲氨酸和吲哚發酵，這些細菌如解澱粉芽孢桿菌，枯草芽孢桿菌，谷氨酸棒桿菌或大腸桿菌。這些菌株攜帶任一突變防止芳香族氨基酸的再攝取，或多次/過度色氨酸操縱子。該轉換是通過色氨酸合酶催化的。

功能

L-色氨酸代謝成血清素和褪黑激素(左)和菸鹼酸(右) 每種化學反應後的轉化官能團以紅色顯示。

對於許多生物(包括人類)，色氨酸是一種必需氨基酸。這意味著，它是人的生命必不可少的，不能由生物體合成的，因此必須成為我們的飲食的一部分。氨基酸，包括色氨酸，作為在蛋白質生物合成的構建物。此外，色氨酸為下列化合物的生化前體，血清素(一種神經遞質)，菸鹼酸，植物生長素(一種植物激素)。果糖吸收不良症導致色氨酸在腸道吸收不正常，造成色氨酸在血液中的濃度降低和抑鬱。在細菌合成色氨酸，這種氨基酸在細胞的高含量，激活一個阻抑蛋白，能夠結合該色氨酸操纵子。結合這種阻抑物到色氨酸操縱子，防止轉錄下游DNA，這酶的代碼參與色氨酸的生物合成。如此高含量色氨酸防止通過負反饋迴路合成色氨酸。當細胞的色氨酸水平降低，來自色氨酸操縱子恢復轉錄。色氨酸操縱子的基因組織從而允許緊密調節和快速反應，改變在細胞的內部和外部的色氨酸水平。

食物來源

色氨酸是大多數含蛋白質的食品或膳食蛋白質的一個常規成分。

它在巧克力，燕麥，乾棗，牛奶，酸奶，奶酪，紅肉，蛋類，魚類，家禽，芝麻，鷹嘴豆，葵花籽，南瓜籽，螺旋藻，花生中特別豐富。某些報導稱香蕉含有豐富色胺酸，但食用所含營養成分實際並非如此(香蕉的色胺酸成分集中在香蕉皮與皮上的白色纖維，「香蕉果肉」幾乎不含有色胺酸)。

火雞含有特別高量的色氨酸。色氨酸顯著存在於幾乎所有形式的植物蛋白質中，某些還非常豐富。

用作膳食補充劑和藥物

因為色氨酸被轉化成5-羥色氨酸（5-HTP），其後被轉化成神經遞質「血清素」，已提出消耗色氨酸或5-HTP，因此可能通過增加腦中血清素的水平而改善抑鬱症狀。

代謝產物

色氨酸的代謝物，5-羥色氨酸(5-HTP)，已被建議作為癲癇和抑鬱症的治療，因為5-HTP容易穿越血-腦屏障，此外迅速脫羧到血清素(5-羥色胺或5-HT)。臨床試驗，血清素具有相對短的半衰期，因為它快速通過單胺氧化酶代謝。由於5-HTP通過肝臟轉化為血清素，從羥色胺對心臟的作用，有可能是心臟瓣膜病一個顯著風險。

色氨酸在歐洲銷售以品牌「Cincofarm」和「Tript-OH」銷售，用於抑鬱症和其他適應症。

在美國5-HTP不需要處方，因為它受到膳食補充劑法案覆蓋。膳食補充劑的質量現在由美國食品和藥物管理局規定，製造商必須向市場的產品，標籤其匹配的成分，而產品的功效是不需要標示。肝臟的主要產物酶色氨酸加氧酶是犬尿氨酸。在1912年菲利克斯埃利希表明酵母攻擊天然氨基酸，基本上是由分裂掉二氧化碳和用羥基取代的氨基。通過該反應，色氨酸產生了能誘導睡眠的色醇。

色氨酸補充劑和嗜酸細胞增多 - 肌痛綜合徵

美國於1989年發生一次嗜酸細胞增多 - 肌痛綜合徵(EMS)的大爆發，1500人造成終身殘疾以及至少37人死亡。經過初步調查透露該爆發與攝入色氨酸是聯繫在一起的，在1991年美國食品和藥物管理局(FDA)禁止在美國銷售大多數色氨酸，其他國家也跟進。

然而隨後的流行病學研究查明，該綜合徵是由一個日本廠商，昭和電工供給的L-色氨酸的特定批次有關，它最終的結果是1980年代昭和電工的製造工藝缺陷，微量雜質污染這些批次，而這些雜質是反過來引起1989年嗜酸細胞增多 - 肌痛綜合徵的爆發。這樣的背景下，2001年2月美國食品藥品管理局解除其對銷售和營銷色氨酸限制，但繼續禁止其進口。

火雞肉與昏沉感

美國有個常見的說法是：因為火雞肉中含有高含量的色氨酸，所以吃大量火雞肉會導致昏沈嗜睡。然而色氨酸在火雞肉中的量，其實跟其他肉類差不多。此外餐後嗜睡可能更多的是與什麼被消耗，火雞，碳水化合物尤其如此。據已被證明在動物和人類模型，一頓富含碳水化合物的飯，觸發胰島素釋放。胰島素反過來刺激的大的中性支鏈氨基酸(BCAA)的攝取，但不是色氨酸(芳族氨基酸)進入肌肉，在血流中增加色氨酸在(BCAA)的比例。由此產生增加色氨酸比率，降低在大型中性氨基酸傳送的競爭(其傳輸兩者(BCAA)和芳族氨基酸)，從而導致吸收更多的色氨酸，穿過血腦屏障進入腦脊液。一旦在腦脊液，在中縫核（英语：Raphe nuclei）色氨酸通過正常酶途徑轉化為血清素。所得的血清素是由松果體進一步代謝成褪黑素。因此，該數據表明，“大餐引起昏睡” - 或餐後嗜睡 - 可能的結果是很大量的飯含有豐富的碳水化合物，這間接增加了生產了促進大腦睡眠的褪黑素。

研究

色氨酸會影響大腦血清素的合成，心理學上以純化的形式口服給藥時，用於研究改變血清素濃度。由於給色氨酸缺乏蛋白質的藥技術誘導而產生腦中的血清素低，被稱為“急性色氨酸耗竭”。使用這種方法研究評估血清素對情緒和社會行為的影響，發現血清素可減少侵略性和增加隨和性。

色氨酸是一個重要的固有熒光探針(氨基酸)，它可以用來估計色氨酸的微環境的性質。大多數折疊蛋白的內在的熒光發射，是由於色氨酸殘基的激發。

参见

色氨酸代谢

延伸閱讀

Wood RM, Rilling JK, Sanfey AG, Bhagwagar Z, Rogers RD. Effects of tryptophan depletion on the performance of an iterated Prisoner's Dilemma game in healthy adults. Neuropsychopharmacology. May 2006,31 (5): 1075–84.PMID 16407905.doi:10.1038/sj.npp.1300932.
Sturtz R.what is the difference between L-Tryptophan and 5-HTP?. The Lidtke letter. 2009: 1 [2014-01-25]. （原始内容存档于2013-12-08）.

外部連結

KEGG PATHWAY: Tryptophan metabolism - Homo sapiens. KEGG: Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes. 2006-08-23 [2008-04-20]. （原始内容存档于2021-04-15）.
G.P. Moss.Tryptophan Catabolism (early stages). Nomenclature Committee of the International Union of Biochemistry and Molecular Biology (NC-IUBMB). [2008-04-20]. （原始内容存档于2003-09-13）.
G.P. Moss.Tryptophan Catabolism (later stages). Nomenclature Committee of the International Union of Biochemistry and Molecular Biology (NC-IUBMB). [2008-04-20]. （原始内容存档于2003-09-13）.
B Mikkelson, DP Mikkelson.Turkey Causes Sleepiness. Urban Legends Reference Pages. Snopes.com. 2007-11-22 [2008-04-20]. （原始内容存档于2019-09-19）.
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Ron Sturtz.what is the difference between L-Tryptophan and 5-HTP?. Neuropsychopharmacology. 2009: 1 [2014-01-25]. （原始内容存档于2013-12-08）.

查
论
编

编码胺基酸

一般主题

以性质分

脂肪族	支鏈氨基酸纈氨酸異亮氨酸亮氨酸甲硫氨酸丙氨酸脯氨酸甘氨酸
芳香族	苯丙氨酸酪氨酸色氨酸組氨酸
极性不带电	天门冬酰胺谷氨酰胺絲氨酸蘇氨酸
带正电（pK_a）	赖氨酸（≈10.8）精氨酸（≈12.5）组氨酸（≈6.1）
带负电（pK_a）	天门冬氨酸（≈3.9）谷氨酸（≈4.1）硒半胱氨酸（≈5.4）半胱氨酸（≈8.3）酪氨酸（≈10.1）

其他分类方法

查论编生物化學物質種類索引
糖类	醇類糖醇醣蛋白苷
酯質	类花生酸类脂肪酸中間物甘油酯磷脂鞘脂類胆固醇与甾体中间产物
核酸	成分中間物
蛋白質	胺基酸中間物
其他	四吡咯中間物

查
论
编

氨基酸代谢代謝中間產物

生酮氨基酸→乙酰辅酶A

赖氨酸→	酵母氨酸 ε-醛赖氨酸 α-氨基己二酸 α-酮己二酸戊二酰辅酶A 戊烯二酰辅酶A 巴豆酰辅酶A β-羟丁酰辅酶A
亮氨酸→	α-酮异己酸异戊酰辅酶A 3-甲基巴豆酰辅酶A 3-甲基戊烯二酰辅酶A β-羟-β-甲戊二酸单酰辅酶A
色氨酸→丙氨酸→	N'-甲酰犬尿氨酸犬尿氨酸邻氨基苯甲酸 3-羟基犬尿氨酸 3-羟基-2-氨基苯甲酸 2-氨基-3-羧基粘康酸半醛 2-氨基粘康酸半醛 2-氨基粘康酸戊二酰辅酶A

生糖氨基酸

生糖氨基酸→丙酮酸→柠檬酸

甘氨酸→絲氨酸→	3-磷酸甘油酸甘氨酸→肌酸：胍基乙酸磷酸肌酸肌酸酐

生糖氨基酸→谷氨酸→
α-酮戊二酸

组氨酸→	尿刊酸咪唑-4-酮-5-丙酸胺亚甲基谷氨酸谷氨酸-1-半醛
脯氨酸→	1-吡咯啉-5-羧酸
精氨酸→	鸟氨酸腐胺胍基丁胺
其他	半胱氨酸+谷氨酸→谷胱甘肽：γ-谷氨酰半胱氨酸

生糖氨基酸→丙酰辅酶A→
琥珀酰辅酶A

缬氨酸→	α-酮异戊酸异丁酰辅酶A 甲基丙烯酰辅酶A 3-羟异丁酰辅酶A 3-羟基异丁酸 2-甲基-3-氧代丙酸
异亮氨酸→	2,3-二羟-3-甲基戊酸 2-甲基丁酰辅酶A 惕格酰辅酶A 2-甲基乙酰乙酰辅酶A
甲硫氨酸→	生成高半胱氨酸：S-腺苷甲硫氨酸 S-腺苷-L-高半胱氨酸高半胱氨酸转变为半胱氨酸：胱硫醚*α-丁酮酸+半胱氨酸
苏氨酸→	α-丁酮酸
丙酰辅酶A→	甲基丙二酰辅酶A

生糖氨基酸→延胡索酸

苯丙氨酸→酪氨酸→	4-羟苯丙酮酸尿黑酸 4-马来酰乙酰乙酸

生糖氨基酸→草酰乙酸

见尿素循环

其他

半胱氨酸代谢	半胱氨酸亚磺酸

医学导航：遗传代谢缺陷

代谢、k,c/g/r/p/y/i,f/h/s/l/o/e,a/u,n,m

k,cgrp/y/i,f/h/s/l/o/e,au,n,m,人名体征

药物(A16/C10)、中间产物(k,c/g/r/p/y/i,f/h/s/o/e,a/u,n,m)

查论编生物化學物質種類索引
糖类	醇類糖醇醣蛋白苷
酯質	类花生酸类脂肪酸中間物甘油酯磷脂鞘脂類胆固醇与甾体中间产物
核酸	成分中間物
蛋白質	胺基酸中間物
其他	四吡咯中間物

查
论
编

神经递质代謝中間產物

合成代謝
(酪氨酸→肾上腺素)

酪氨酸 →L-多巴 →多巴胺 →去甲肾上腺素 →肾上腺素

代謝/
代謝產物

多巴胺:	3,4-二羟基苯乙酸 3,4-二羟基苯乙醛高香草醇羟基酪醇 3-甲氧基酪胺高香草酸
去甲腎上腺素:	3,4-二羟基扁桃酸去甲變腎上腺素香草扁桃酸 3-甲氧基-4-羟基苯乙二醇 3,4-二羟基苯基乙二醇
腎上腺素:	變腎上腺素

色氨酸→血清素

合成代謝:	5-羟色氨酸
分解代謝:	5-羟基吲哚乙酸

血清素→褪黑素

N-乙酰血清素

医学导航：遗传代谢缺陷

代谢、k,c/g/r/p/y/i,f/h/s/l/o/e,a/u,n,m

k,cgrp/y/i,f/h/s/l/o/e,au,n,m,人名体征

药物(A16/C10)、中间产物(k,c/g/r/p/y/i,f/h/s/o/e,a/u,n,m)

查
论
编

褪黑素受體（英语：Melatonin receptor）
(配體)

激动剂	阿戈美拉汀 LY-156,735（英语：LY-156,735）褪黑素 NAS (Normelatonin) 柔速瑞他司美琼
受体拮抗剂	Afobazole（英语：Afobazole） Luzindole（英语：Luzindole） Prazosin（英语：Prazosin） (at MT₃)

AANAT（英语：Serotonin N-acetyltransferase）抑製劑
ASMT（英语：Acetylserotonin O-methyltransferase）抑製劑

其它相關

前体	色氨酸 →5-HTP →血清素 →NAS (Normelatonin)
辅因子	黑色金属铁 (Fe²⁺) 镁 (Mg²⁺) S-腺苷甲硫氨酸四氢生物蝶呤維生素B3 (烟酸烟酰胺 →NADPH) 维生素B6 (吡哆醇吡哆胺吡哆醛 →磷酸吡哆醛) 維生素B9 (叶酸 →四氢叶酸) 维生素C (抗坏血酸) 锌 (Zn²⁺)

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