Movatterモバイル変換


[0]ホーム

URL:


跳转到内容
维基百科自由的百科全书
搜索

缬氨酸

本页使用了标题或全文手工转换
维基百科,自由的百科全书
纈氨酸
首选IUPAC名
2-氨基-3-甲基丁酸
缩写Val, V
识别
CAS号72-18-4L-異構物) checkY
516-06-3 checkY
640-68-6D-異構物) checkY
PubChem1182
ChemSpider6050
SMILES
 
  • CC(C)[C@@H](C(=O)O)N
InChI
 
  • 1/C5H11NO2/c1-3(2)4(6)5(7)8/h3-4H,6H2,1-2H3,(H,7,8)/t4-/m0/s1
InChIKeyKZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNBW
ChEBI57762
DrugBankDB00161
KEGGD00039
IUPHAR配体4794
性质
化学式C5H11NO2
摩尔质量117.15 g·mol−1
密度1.316 g/cm3
熔点298 °C(571 K)
溶解性易溶
pKapKa1 = 2.29 (-COOH)
pKa2 = 9.74 (-NH3+)[1]
磁化率-74.3·10−6 cm3/mol
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

纈氨酸(英語:Valine)是構成蛋白質的二十種胺基酸之一。其英文名稱源自於纈草Valerian),中文也因此稱之為纈氨酸。结构简式为:CH(CH₃)₂CH(NH₂)COOH

營養學的觀點來看,纈氨酸是一種必需胺基酸。它的密码子是GUU、GUA、GUC和GUG。它是一种非极性氨基酸,因此纈氨酸是疏水性的。

纈氨酸是完全地電中性,當其側鏈也是中性,而且由其氨基羧基所產生的電荷剛好平衡,這種分子稱為兩性離子

鐮刀型紅血球疾病裡,血紅蛋白內的纈氨酸替代了親水性胺基酸-穀氨酸(Glutamate):因為纈氨酸是疏水性的,血紅蛋白因此而無法正確折疊

含有豐富的纈氨酸的食物來源有:白乾酪、魚、禽類、牛、花生芝麻籽和濱豆

历史

[编辑]

缬氨酸最早由赫尔曼·埃米尔·费歇尔于1901年从酪蛋白中分离出来[2]

生物合成

[编辑]

缬氨酸对于动物是一种必需氨基酸。故动物须通过摄食来补充生理活动所需缬氨酸(通常是以蛋白质的形式)[3]。成人每天需摄入约4毫克/千克体重的缬氨酸[4]。植物可以丙酮酸为原料经若干步骤合成缬氨酸。该合成路径与亮氨酸的合成路径的头几步是相同的。合成路径的最后一步则为中间产物α-酮异己酸谷氨酸转氨作用。与上述合成路径相关的酶有:[5]

  1. 乙酰乳酸合成酶
  2. 羟基乙酸还原异构化酶
  3. 二羟基酸脱水酶
  4. 缬氨酸氨基转移酶

代谢性疾病

[编辑]

以下代谢性疾病会影响缬氨酸的降解:

人工合成

[编辑]

消旋缬氨酸可通过异戊酸的溴化和α-溴代产物的氨基化合成

HO2CCH2CH(CH3)2 + Br2 → HO2CCHBrCH(CH3)2 + HBr
HO2CCHBrCH(CH3)2 + 2 NH3 → HO2CCH(NH2)CH(CH3)2 + NH4Br

参考资料

[编辑]
  1. ^Dawson, R.M.C., et al.,Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
  2. ^valine. Encyclopaedia Britannica Online. [2015-12-06]. (原始内容存档于2011-07-31). 
  3. ^Basuchaudhuri P.Nitrogen metabolism in rice. Boca Raton, Florida: CRC Press. 2016: 159 [2021-09-19].ISBN 978-1-4987-4668-7.OCLC 945482059. (原始内容存档于2021-04-29). 
  4. ^Institute of Medicine.Protein and Amino Acids. Dietary Reference Intakes for Energy, Carbohydrates, Fiber, Fat, Fatty Acids, Cholesterol, Protein, and Amino Acids. Washington, DC: The National Academies Press. 2002: 589–768 [2021-09-19].ISBN 978-0-309-08537-3.doi:10.17226/10490. (原始内容存档于2019-08-14). 
  5. ^Lehninger, Albert L.; Nelson, David L.; Cox, Michael M. Principles of Biochemistry 3rd. New York: W. H. Freeman. 2000.ISBN 1-57259-153-6. 

參見

[编辑]

外部連結

[编辑]
一般主题
以性质分
脂肪族
芳香族
极性不带电
带正电(pKa
带负电(pKa
其他分类方法
糖类
酯質
核酸
蛋白質
其他
总览
N端修饰
C端修饰
单个特定的
氨基酸修饰
丝氨酸/苏氨酸
酪氨酸
半胱氨酸
天冬氨酸
谷氨酸
天冬酰胺
谷氨酰胺
赖氨酸
精氨酸
脯氨酸
组氨酸
色氨酸
两个氨基酸
之间的交联
半胱氨酸半胱氨酸
甲硫氨酸羟赖氨酸
赖氨酸酪氨酰醌
色氨酸色氨酰醌
三个氨基酸
之间的交联
(通常为
发色团结构)
丝氨酸酪氨酸甘氨酸
组氨酸酪氨酸甘氨酸
四个氨基酸
之间的交联
ε-醛赖氨酸ε-醛赖氨酸ε-醛赖氨酸赖氨酸
蛋白质二级结构
蛋白质二级结构
螺旋结构:
延展结构:
蛋白质超二级结构
氨基酸
倾向于产生螺旋结构的氨基酸:
倾向于产生延展结构的氨基酸:
倾向于产生无序结构的氨基酸:
无产生任何结构倾向的氨基酸:
检索自“https://zh.wikipedia.org/w/index.php?title=缬氨酸&oldid=88115249
分类:​
隐藏分类:​

[8]ページ先頭

©2009-2025 Movatter.jp