硫酮的通式。
二苯甲硫酮的结构式。硫酮（英文：Thioketone）是酮的氧原子被硫原子取代后形成的一类有机硫化合物，通式为R-C(=S)-R'，含有硫羰基（-C=S-）。
氧族元素中，由酮、硫酮再到硒酮，稳定性显著下降。[1]大多数酮都是稳定的。而相比之下，位阻较小的硫酮大多不稳定，容易成环或生成聚合物。例如，二苯甲酮是个稳定的白色固体；二苯甲硫酮是一个深蓝色较稳定的化合物，可溶于有机溶剂，露置于空气中时光解为二苯甲酮和硫；但再往下的二苯甲硒酮不稳定，可与1,3-二烯发生DA反应，[2]且会发生可逆性的聚合。
硫酮可通过酮与劳氏试剂、氯化氢与硫化氢的混合物，或双(三甲硅基)硫化物反应引入硫原子得到。[3]
- ^Okazaki, R.; Tokitoh, N. Heavy Ketones, the Heavier Element Congeners of a Ketone.Accounts of Chemical Research. 2000,33: 625–630.doi:10.1021/ar980073b.
- ^Erker, G.; Hock, R.; Krüger, C.; Werner, S.; Klärner, F.-G. and Artschwager-Perl, U. Synthesis and Cycloadditions of Monomeric Selenobenzophenone.Angewandte Chemie International Edition in English. 1990,29: 1067–68.doi:10.1002/anie.199010671.
- ^W. M. McGregor, D. C. Sherrington.Some Recent Synthetic Routes to Thioketones and Thioaldehydes".Chemical Society Reviews. 1993,22: 199–204.doi:10.1039/CS9932200199.
