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甘氨酸

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此条目的主題是一种氨基酸。关于学名同样为Glycine的蝶形花科植物,請見「大豆属」。
甘氨酸
Zwitterion of glycine
首选IUPAC名
Glycine
氨基乙酸
系统IUPAC名
2-胺基乙酸
别名Aminoacetic acid
Glycocoll
缩写Gly, G
识别
缩写Gly,G
CAS号56-40-6 checkY
PubChem750
ChemSpider730
SMILES
 
  • C(C(=O)O)N
InChI
 
  • 1/C2H5NO2/c3-1-2(4)5/h1,3H2,(H,4,5)
InChIKeyDHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYAW
ChEBI15428
DrugBankDB00145
KEGGD00011
IUPHAR配体727
性质
化学式C2H5NO2
摩尔质量75.07 g·mol⁻¹
密度1.067
熔点535K(分解)
溶解性24.99 g/100 mL (25 °C)[1]
pKa2.34 (carboxyl), 9.6 (amino)[2]
磁化率-40.3·10−6 cm3/mol
热力学
ΔfHm298K-528.6
ΔcHm-981.1
危险性
致死量或浓度:
LD50中位剂量
2600 mg/kg (小鼠、口服)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

甘氨酸(英語:Glycine,简写为GlyG),即胺基乙酸,是20个蛋白氨基酸分子量最小的一个。它是白色或浅黄色晶体,易溶于水,有味。甘氨酸的侧键是一个原子。甘氨酸的α碳连接两个氢原子,無不對稱碳,故无旋光异构体。由于甘氨酸的侧键非常小,它可以占据其它氨基酸无法占据的空间,比如作为胶原螺旋内的氨基酸。

在一些蛋白质中(比如细胞色素肌红蛋白血红蛋白)它随着进化的演变变化相当小,因为假如一个比较大的氨基酸取代它的话整个蛋白质的结构就会变化,所以在蛋白質裡甘氨酸一般都在固定的位置,反而不會被其他氨基酸所取代。

大多数蛋白质只含少量甘氨酸,膠原蛋白是一个重要的例外,它含三分之一的甘氨酸。

特性

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甘氨酸是白色結晶固體

甘氨酸的水溶性非常好,20时每升水中可以溶解225克甘氨酸。

合成

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甲醛氰化氢可以合成甘氨酸:

HCHO+HCN+H2OH2NCH2COOH{\displaystyle \mathrm {HCHO+HCN+H_{2}O\rightarrow H_{2}N{-}CH_{2}{-}COOH} }

甘胺酸未解離型態和兩性離子型態的平衡.

代謝

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生物合成

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甘氨酸為非必需胺基酸,因為它在體內可由絲氨酸合成,而絲氨酸又來自3-磷酸甘油酸,但甘氨酸生物合成的代謝能力並不能滿足膠原合成的需要。[3]

化学性质

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甘氨酸因为含有羧基,所以水溶液呈性,可以用pH试纸测出来。它又能与碱发生中和反应,因此可以测出它的羧基数目。甘氨酸可以与氧气发生燃烧,生成氮气二氧化碳,它们都是氨基酸组成元素的最稳定氧化物。因为其中含有,所以可以从甘氨酸中提取氨气

甘氨酸常出现在肽链中的β折叠

生理作用

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中枢神经系统,尤其是在脊椎裡,甘氨酸是一个抑制性神经递质。假如甘氨酸受体被激活,离子通过离子接受器进入神经细胞导致抑制性突触后电位马钱子碱是这些离子接受器的拮抗物。在鼠体内其LD50指标为0.96毫克/千克体重,死因是超兴奋性。在中枢神经系统中甘氨酸与穀氨酸同是激动剂。

生物可以在细胞内自己合成甘氨酸。

太空中

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1994年伊利诺大学的一个天文学家组称他们在太空中发现了甘氨酸分子。但后来的分析发现这个发现无法证实。2003年國立台灣師範大學管一政與Steve Charnley使用射电望远镜在三个星际物质中发现了27条甘氨酸的光谱[4]。电脑模拟和实验室裡的试验证明含简单有机分子的冰可能可以在紫外线的照射下形成甘氨酸。

2004年10月的详细研究证明在所提到的三个星际物质中无法找到甘氨酸的迹象。

假如的确能够在太空中找到甘氨酸的话并不说明地球以外的确有生命,但它说明在星际物质中可以形成氨基酸,它也可以作为有生源说的一个间接支持。

參考文獻

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  1. ^Solubilities and densities. Prowl.rockefeller.edu. [2013-11-13]. (原始内容存档于2017-09-12). 
  2. ^Dawson, R.M.C., et al.,Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
  3. ^Meléndez-Hevia, E; De Paz-Lugo, P;Cornish-Bowden, A; Cárdenas, M. L. A weak link in metabolism: the metabolic capacity for glycine biosynthesis does not satisfy the need for collagen synthesis. Journal of Biosciences. December 2009,34 (6): 853–72.PMID 20093739.doi:10.1007/s12038-009-0100-9. 
  4. ^Kuan YJ, Charnley SB, Huang HC; et al. Interstellar glycine. Astrophys J. 2003,593 (2): 848–867.Bibcode:2003ApJ...593..848K.doi:10.1086/375637. 

延伸閱讀

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參見

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外部連結

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一般主题
以性质分
脂肪族
芳香族
极性不带电
带正电(pKa
带负电(pKa
其他分类方法
糖类
酯質
核酸
蛋白質
其他
生酮氨基酸乙酰辅酶A
赖氨酸
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色氨酸丙氨酸
生糖氨基酸
生糖氨基酸→丙酮酸柠檬酸
甘氨酸絲氨酸
生糖氨基酸→谷氨酸
α-酮戊二酸
组氨酸
脯氨酸
精氨酸
其他
生糖氨基酸→丙酰辅酶A
琥珀酰辅酶A
缬氨酸
异亮氨酸
甲硫氨酸
苏氨酸
丙酰辅酶A
生糖氨基酸→延胡索酸
苯丙氨酸酪氨酸
生糖氨基酸→草酰乙酸
其他
半胱氨酸代谢

代谢k,c/g/r/p/y/i,f/h/s/l/o/e,a/u,n,m

药物(A16/C10)、中间产物(k,c/g/r/p/y/i,f/h/s/o/e,a/u,n,m)

糖类
酯質
核酸
蛋白質
其他
氨基酸
内源大麻素英语Endocannabinoid_system
气体递质英语Gaseous signaling molecules
单胺
嘌呤
痕量胺
其他
描述
疾病
治療
各地
学术
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