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环辛烷

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环辛烷
英文名Cyclooctane
识别
CAS号292-64-8 checkY
PubChem9266
ChemSpider8909
SMILES
 
  • C1CCCCCCC1
InChI
 
  • 1/C8H16/c1-2-4-6-8-7-5-3-1/h1-8H2
InChIKeyWJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYAO
性质
化学式C8H16
摩尔质量112.21 g·mol⁻¹
外观无色液体
密度0.834 g/cm3
熔点14.3 °C
沸点149 °C
溶解性7.90 mg/L (20°C)
蒸氣壓5.5 hPa (20°C)
折光度n
D
1.4586
危险性
欧盟危险性符号
有害有害Xn
危害环境危害环境N
警示术语R:R10,R50/53,R65
安全术语S:S61,S62
闪点90 °C
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

环辛烷(化学式:C8H16[1]是八个环烷烃

物理性质

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无色液体或潮湿的白色固体。有类似樟脑的气味。难溶于水,易溶于乙醇乙醚有机溶剂。易燃。

构象

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Hendrickson认为环辛烷分子存在多个能量相当的构象,因此其构象分析无疑是环烷烃中最复杂的。他指出,在所有构象之中,下图所示的船型-椅型构象 (Ⅰ)能量最低,是最稳定的形式。[2] Allinger等证实了这个结论。[3] 与Ⅰ相比之下,冠型结构 (Ⅱ)[4] 稳定性略差。

环辛烷的船型-椅型构象(Ⅰ)和王冠型结构(Ⅱ)。

生产

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可从石油中获得,也可由镍催化加氢还原环辛四烯制得。[5]

化学性质

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化学性质不活泼。最常见的反应是燃烧反应和自由基卤化反应。最近研究发现,环辛烷可在过氧化二异丙苯作用下,与硝基苯发生反应,官能化在环烷烃上引入一个苯氨基基团。[6]

用硝基苯对环辛烷进行胺化作用

用途

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用于制造其他八个碳的化合物,如环辛醇环辛酮辛二酸辛内酰胺等。[5]

参考资料

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  1. ^Mackay, Donald.Handbook of Physical-chemical Properties and Environmental Fate for Organic Chemicals. CRC Press. 2006: 258 [2009-09-04].ISBN 1566706874. (原始内容存档于2012-11-13). 
  2. ^Hendrickson, James B. Molecular Geometry V. Evaluation of Functions and Conformations of Medium Rings.Journal of the American Chemical Society. 1967,89 (26): 7036–7043.doi:10.1021/ja01002a036. 
  3. ^Dorofeeva, O.V.; Mastryukov, V.S.; Allinger, N.L.; Almenningen, A.The molecular structure and conformation of cyclooctane as determined by electron diffraction and molecular mechanics calculations. The Journal of Physical Chemistry. 1985,89 (2): 252–257 [2008-02-05].doi:10.1021/j100248a015. (原始内容存档于2020-01-09). 引文使用过时参数coauthors (帮助)
  4. ^International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC),The IUPAC Compendium of Chemical Terminology,4-th ed. (The Gold Book) (1997)。在線校正版: (2006–) "crown conformation"。doi:10.1351/goldbook.C01422
  5. ^5.05.1环辛烷. 化工引擎. [2009-09-04]. (原始内容存档于2016-03-04). 
  6. ^Deng, Guojun; Wenwen Chen, Chao-Jun Li. An Unusual Peroxide-Mediated Amination of Cycloalkanes with Nitroarenes. Advanced synthesis & catalysis. February 2009,351: 353–356.doi:10.1002/adsc.200800689. 引文使用过时参数coauthors (帮助)


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