环辛烷(化学式:C8H16)[1]是八个碳的环烷烃。
无色液体或潮湿的白色固体。有类似樟脑的气味。难溶于水,易溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。易燃。
Hendrickson认为环辛烷分子存在多个能量相当的构象,因此其构象分析无疑是环烷烃中最复杂的。他指出,在所有构象之中,下图所示的船型-椅型构象 (Ⅰ)能量最低,是最稳定的形式。[2] Allinger等证实了这个结论。[3] 与Ⅰ相比之下,冠型结构 (Ⅱ)[4] 稳定性略差。
环辛烷的船型-椅型构象(Ⅰ)和王冠型结构(Ⅱ)。
可从石油中获得,也可由镍催化加氢还原环辛四烯制得。[5]
化学性质不活泼。最常见的反应是燃烧反应和自由基卤化反应。最近研究发现,环辛烷可在过氧化二异丙苯作用下,与硝基苯发生反应,官能化在环烷烃上引入一个苯氨基基团。[6]
用硝基苯对环辛烷进行胺化作用
用于制造其他八个碳的化合物,如环辛醇、环辛酮、辛二酸、辛内酰胺等。[5]
- ^Mackay, Donald.Handbook of Physical-chemical Properties and Environmental Fate for Organic Chemicals. CRC Press. 2006: 258 [2009-09-04].ISBN 1566706874. (原始内容存档于2012-11-13).
- ^Hendrickson, James B. Molecular Geometry V. Evaluation of Functions and Conformations of Medium Rings.Journal of the American Chemical Society. 1967,89 (26): 7036–7043.doi:10.1021/ja01002a036.
- ^Dorofeeva, O.V.; Mastryukov, V.S.; Allinger, N.L.; Almenningen, A.The molecular structure and conformation of cyclooctane as determined by electron diffraction and molecular mechanics calculations. The Journal of Physical Chemistry. 1985,89 (2): 252–257 [2008-02-05].doi:10.1021/j100248a015. (原始内容存档于2020-01-09). 引文使用过时参数
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(帮助) - ^International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC),The IUPAC Compendium of Chemical Terminology,4-th ed. (The Gold Book) (1997)。在線校正版: (2006–) "crown conformation"。doi:10.1351/goldbook.C01422
- ^5.05.1环辛烷. 化工引擎. [2009-09-04]. (原始内容存档于2016-03-04).
- ^Deng, Guojun; Wenwen Chen, Chao-Jun Li. An Unusual Peroxide-Mediated Amination of Cycloalkanes with Nitroarenes. Advanced synthesis & catalysis. February 2009,351: 353–356.doi:10.1002/adsc.200800689. 引文使用过时参数
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