1,3,5-环庚三烯 环庚三烯的棒球模型 环庚三烯的填充模型
IUPAC名 1,3,5-cycloheptatriene英文名 1,3,5-cycloheptatriene 别名 环庚三烯 CHT 识别 CAS号 544-25-2 ? SMILES 性质 化学式 C7 H8 摩尔质量 92.14 g·mol−1 外观 黄色液体[ 1] 密度 0.89 g·cm−3 (25 °C)[ 2] 熔点 -80 °C[ 1] 沸点 116-117 °C[ 2] 溶解性 (水 )不溶 危险性 警示术语 R:R10 ,R11 ,R21 ,R23/24/25 ,R36/37/38 安全术语 S:S9 ,S16 ,S23 ,S28 ,S33 ,S36/37 ,S45 欧盟分类 可燃(F ) 有毒(T ) 致死量或浓度: 57 mg·kg−1 (大鼠经口)[ 1] 171 mg·kg−1 (小鼠经口) [ 2]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa) 下。
环庚三烯 (CHT),一种有机化合物,对于理论有机化学 有一定重要性。室温下为无色液体。广泛用作有机金属化学中的配体以及有机合成中间体。
环庚三烯不具芳香性 ,而且受多余 -CH2 - 基团的影响,分子中的环也不为平面结构。在氧化条件(如使用五氯化磷 [ 3] )下,从上述亚甲基 去除一个氢负离子,便得到呈平面结构的䓬 正离子。
环庚三烯由德国化学家阿尔贝特·拉登堡 (Albert Ladenburg)於1881年通过莨菪醇 的分解而首次制得。[ 4] [ 5] 1901年,里夏德·维尔施泰特 以环庚酮 为原料成功合成环庚三烯,证实了环庚三烯的七元环结构。[ 6]
实验室中,可以通过苯 与重氮甲烷 发生光化学反应 ,或环己烯 与二氯卡宾 的加合物经热裂解而制得环庚三烯。[ 7]
有关环庚三烯衍生物的一个经典反应是Buchner扩环反应 。在这个反应中,苯 与重氮乙酸乙酯 经过反应,生成相应的降蒈二烯 (norcaradiene)羧酸 化合物,后者在高温下再经重排、扩环,得到相应的环庚三烯羧酸乙酯。[ 8] [ 9]
早期曾利用环庚三烯与丁炔二酸二甲酯 的加合物作为亚甲供体,与乙炔 反应用于合成环丙烯 的衍生物。环庚三烯在反应后转变为少一个碳的苯 。
环辛四烯 与环庚三烯可作罗丹明6G 染料激光器 的三重态 猝灭剂。[ 10] [ 11]
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