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环庚三烯

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1,3,5-环庚三烯
环庚三烯的棒球模型
环庚三烯的填充模型
IUPAC名
1,3,5-cycloheptatriene
英文名1,3,5-cycloheptatriene
别名环庚三烯
CHT
识别
CAS号544-25-2?
SMILES
 
  • C1C=CC=CC=C1
性质
化学式C7H8
摩尔质量92.14 g·mol−1
外观黄色液体[1]
密度0.89 g·cm−3 (25 °C)[2]
熔点-80 °C[1]
沸点116-117 °C[2]
溶解性不溶
危险性
警示术语R:R10,R11,R21,R23/24/25,R36/37/38
安全术语S:S9,S16,S23,S28,S33,S36/37,S45
欧盟分类可燃(F
有毒(T
致死量或浓度:
LD50中位剂量
57 mg·kg−1 (大鼠经口)[1]

171 mg·kg−1 (小鼠经口) [2]

若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

环庚三烯(CHT),一种有机化合物,对于理论有机化学有一定重要性。室温下为无色液体。广泛用作有机金属化学中的配体以及有机合成中间体。

环庚三烯不具芳香性,而且受多余 -CH2- 基团的影响,分子中的环也不为平面结构。在氧化条件(如使用五氯化磷[3])下,从上述亚甲基去除一个氢负离子,便得到呈平面结构的正离子。

环庚三烯由德国化学家阿尔贝特·拉登堡(Albert Ladenburg)於1881年通过莨菪醇的分解而首次制得。[4][5]1901年,里夏德·维尔施泰特环庚酮为原料成功合成环庚三烯,证实了环庚三烯的七元环结构。[6]

实验室中,可以通过重氮甲烷发生光化学反应,或环己烯二氯卡宾的加合物经热裂解而制得环庚三烯。[7]

有关环庚三烯衍生物的一个经典反应是Buchner扩环反应。在这个反应中,重氮乙酸乙酯经过反应,生成相应的降蒈二烯(norcaradiene)羧酸化合物,后者在高温下再经重排、扩环,得到相应的环庚三烯羧酸乙酯。[8][9]

早期曾利用环庚三烯与丁炔二酸二甲酯的加合物作为亚甲供体,与乙炔反应用于合成环丙烯的衍生物。环庚三烯在反应后转变为少一个碳的

环辛四烯与环庚三烯可作罗丹明6G染料激光器三重态猝灭剂。[10][11]

参考资料

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  1. ^1.01.11.2Sicherheitsdatenblatt Alfa-Aesar
  2. ^2.02.12.2Herstellerangaben der Firma Sigma Aldrich, 6. Jan. 2008
  3. ^Conrow, K.Tropylium Fluoroborate(PDF). Organic Syntheses, Collected Volume 5,. 1973: 1138 [2010-01-14]. (原始内容存档(PDF)于2013-09-21). 
  4. ^A. Ladenburg. Die Constitution des Atropins.Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1883,217 (1): 74–149.doi:10.1002/jlac.18832170107. 
  5. ^A. Ladenburg.Die Zerlegung des Tropines.Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft. 1881,14: 2126–2131 [2010-01-14].doi:10.1002/cber.188101402127. (原始内容存档于2019-06-28). 
  6. ^R. Willstätter. Synthesen in der Tropingruppe. I. Synthese des Tropilidens.Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1901,317 (2): 204–265.doi:10.1002/jlac.19013170206. 
  7. ^H.E. Winberg. Synthesis of Cycloheptatriene.Journal of Organic Chemistry. 1959,24 (2): 264–265.doi:10.1021/jo01084a635. 
  8. ^Buchner, et al., Ber., 18, 2377 (1885);
  9. ^For a variation:Studies on the Polymethylbenzenes. IX. Addition of Ethyl Diazoacetate to Durene Lee Irvin Smith, Pliny O. TawneyJ. Am. Chem. Soc.;1934; 56(10); 2167-2169.doi:10.1021/ja01325a054
  10. ^Tomi Nath Das, K. lndira Priyadarsini. Triplet of Cyclooctatetraene : Reactivity and Properties. Journal of Chemical Society Faraday Transaction. 1994,90 (7): 963–968.doi:10.1039/ft9949000963. 
  11. ^R. Pappalardo, H. Samelson, and A. Lempicki. Long Pulse Laser Emission From Rhodamine 6G Using Cyclooctatetraene.Applied Physics Letters. 1970,16 (7): 267–269.doi:10.1063/1.1653190. 

参见

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單環
三元环
四元環
五元環
六元環
七元环
八元环
螺环
稠环
六并四
六并五
六并六
七并五
桥环
其他
偶數烯
奇數烯
斜體標志的化合物為芳香性
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