维基百科 中的醫學内容
仅供参考 ，並
不能 視作專業意見。如需獲取醫療幫助或意見，请咨询专业人士。詳見
醫學聲明 。
烟酰胺 （INN ：nicotinamide，USAN ：niacinamide[ 2] [ 3] 烟碱酰胺 [ 註 1] 尼克酰胺 [ 6] 烟酸 （维生素B3 ）的酰胺 化合物[ 7] 维生素 ，且是维生素B 族中的一员（維生素B3複合體）[ 8] [ 9] 膳食補充劑 和藥物使用[ 10] [ 11] [ 12] 酵母 、肉類、牛奶和綠色蔬菜[ 13]
烟酰胺主要用于防治糙皮病 、口炎 、舌炎 ，病态窦房结综合征，房室传导阻滞等问题[ 11] 菸鹼酸 也可用於此目的，但菸鹼醯胺的優點是不會引起皮膚潮紅[ 11] 痤瘡 ，且在臨床研究中觀察到能透過減少色素沉澱 （ 英语 ： hyperpigmentation ） [ 12] [ 14]
烟酸 可以在活体内 被转变为烟酰胺，而烟酰胺可在体内转变为NAD + 或NADP + ，在体内许多氧化还原反应 中起传递氢离子 和电子 的作用。尽管烟酸、烟酰胺这两种化合物 都具有维生素效应，但烟酰胺较烟酸 的药理学与毒性要小，这些效应会在烟酸的转变过程中产生。因此烟酰胺也不会像烟酸一样减少胆固醇 或导致脸潮红[ 15] 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 （NAD）与烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 （NADP），而对于烟酰胺来说，转变途径与烟酸的途径非常相似。NAD+ 与NADP+ 是多种酶促氧化还原 反应的辅酶 [ 16]
使用烟酰胺作為藥物的副作用輕微[ 7] [ 17] 肝脏 产生毒性[ 18] 懷孕 期間以正常劑量攝取，對於胎兒屬於安全[ 19]
菸鹼醯胺是在1935年至1937年間被發現[ 20] [ 21] 世界衛生組織基本藥物標準清單 之中[ 22] [ 23] 通用名藥物 （學名藥）販售，為非處方藥 [ 8] 3-氰基吡啶 製造而成[ 21] [ 24] [ 21]
科學家已在來自外太空的碳質球粒隕石中發現菸鹼醯胺的存在[ 25]
菸鹼醯胺是用於治療由菸鹼酸缺乏引起糙皮病的首選藥物。[ 11]
含有菸鹼醯胺的乳霜可用於治療痤瘡。[ 12] [ 26]
體外研究顯示，菸鹼醯胺能增加人類角質形成細胞 中神經醯胺 的生物合成，並在體內改善表皮通透性屏障。[ 27] 皮脂腺 分泌。[ 28] 瘡疱表皮桿狀菌 引起的TLR2 （類鐸受體2）活化，最終達到下調促炎性白血球介素-8 產生的效果。[ 29]
對於高風險族群，每天服用500至1000毫克劑量的菸鹼醯胺，可降低罹患皮膚癌 （黑色素瘤 除外）風險。[ 30]
使用菸鹼醯胺後的副作用極少。[ 7] [ 17] 肝毒性 [ 7] [ 19]
菸鹼醯胺的結構由一個吡啶 環組成，其間位 [ 7] 芳香化合物 ，可發生親電芳香取代 反應及其兩個官能基的轉化。根據科學期刊有機合成 報導，這些反應的例子包括：
NAD+是菸鹼醯胺腺嘌呤二核苷酸的氧化形式，其分子中含有菸鹼醯胺基團（以紅色標示）。 菸鹼腈的水解反應可由來自紅球菌屬 [ 35] [ 36] [ 24] [ 37] [ 38] [ 39] 烏爾曼工業化學百科全書 》的資料，2014年全球菸鹼醯胺的銷量為31,000噸。[ 21]
NAD+分子上的活性菸鹼醯胺基團在許多代謝途徑中會發生氧化反應。 菸鹼醯胺是輔酶菸鹼醯胺腺嘌呤二核苷酸 （NADH / NAD+）成分之一，對生命非常重要。菸鹼醯胺在細胞中會被整合到菸鹼醯胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+）和菸鹼醯胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 (NADP+) 中。NAD+和NADP+是多種酶促氧化還原反應 的輔酶，尤其是在糖解 作用、檸檬酸循環 和電子傳遞鏈 中扮演關鍵角色。[ 16] 再利用路徑 。然而人體也能在不攝入菸鹼醯胺的情況下，會從胺基酸色胺酸 和菸鹼酸中產生NAD+。[ 40]
NAD+為電子載體，在營養物質與細胞能量貨幣三磷酸腺苷 之間進行能量轉換。在氧化還原反應中，輔酶的活性部分是菸鹼醯胺。在NAD+中，芳香族菸鹼醯胺環上的氮原子與腺嘌呤二核苷酸共價鍵結。該氮原子上的形式電荷透過芳香環中其他碳原子的共享電子來穩定。當一個氫負離子被加到NAD+上形成NADH時，此分子會失去其芳香性，並因此損失大量穩定性。這種能量較高的產物隨後會透過釋放一個氫負離子來釋放其能量，而在電子傳遞鏈中，它有助於形成三磷酸腺苷。[ 41]
當一摩爾的NADH被氧化時，會釋放158.2千焦耳（kJ）的能量。[ 41]
菸鹼醯胺存在於多種生物系統中，包括維生素B家族，特別是維生素B3複合體。[ 8] [ 9] [ 16]
當體內有足夠的甲基供體時，菸鹼醯胺可在肝臟中被甲基化，形成具有生物活性的1-甲基菸鹼醯胺。
肉類、魚類、堅果和蘑菇中存有微量的菸鹼醯胺，在某些蔬菜中則含量較少。[ 42] [ 43]
一項於2015年進行的試驗發現菸鹼醯胺能降低高風險族群新發生的非黑色素瘤皮膚癌和日光性角化症的發生率。[ 46]
研究人員也針對菸鹼醯胺在許多其他疾病中的應用進行調查，包括治療大疱性類天皰瘡 （ 英语 ： bullous pemphigoid ） [ 47]
菸鹼醯胺對治療乾癬 有療效。[ 48]
目前有初步證據顯示菸鹼醯胺在治療痤瘡、酒糟鼻 、自體免疫性水皰病、皮膚老化和異位性皮膚炎 方面具有潛在作用。[ 47] 聚（ADP-核糖）聚合酶 （ 英语 ： Poly (ADP-ribose) polymerase ） DNA 鏈斷裂修復。[ 49] [ 50]
此外，研究顯示菸鹼醯胺可能在愛滋病 的治療中發揮作用。[ 51]
科學家已在來自外太空的碳質球粒隕石中發現有菸鹼醯胺存在。
^ 烟酰胺和烟碱 （尼古丁）的结构相似性很小，故称“烟酰胺”比称“烟碱酰胺”更为准确。有“烟”字仅是因为烟酸 原本是通过烟碱用硫酸和铬酸钾氧化降解得到，但这化学反应与生物体内部的反应差别很大。为了避免和烟碱扯上关系，美国科学家还特别造词 niacinamide 避开公众联想[ 4] [ 5] ^ Record in the GESTIS Substance Database from theIFA （ 英语 ： Institute for Occupational Safety and Health ） ^ CHEBI:17154 - nicotinamide . EMBL-EBI. [2025-04-27 ] . （原始内容存档 于2025-06-08）. ^ Sweetman SC.Martindale: the complete drug reference 37. London: Pharmaceutical press. 2011: 2117.ISBN 978-0-85369-933-0OCLC 1256529676 （英语） . ^ Franklin C. Bing .Niacin and Niacin Amide . Journal of the American Medical Association. March 7, 1942,118 (10): 819.doi:10.1001/jama.1942.02830100049011 ^ Niacin and Nicotinic Acid . Journal of the American Medical Association. March 7, 1942,118 (10): 823.doi:10.1001/jama.1942.02830100053014 ^ 烟酰胺 .术语在线 .全国科学技术名词审定委员会 . （简体中文） ^7.0 7.1 7.2 7.3 7.4 Knip M, Douek IF, Moore WP, Gillmor HA, McLean AE, Bingley PJ, Gale EA.Safety of high-dose nicotinamide: a review . Diabetologia(PDF) https://link.springer.com/content/pdf/10.1007%2Fs001250051536.pdf |url=缺少标题 (帮助 )43 (11): 1337–45 [2018-04-20 ] .PMID 11126400 S2CID 24763480 doi:10.1007/s001250051536 存档 (PDF) 于2017-09-22）. ^8.0 8.1 8.2 Niacinamide: Indications, Side Effects, Warnings .Drugs.com . 2017-06-06 [2017-06-30 ] . （原始内容存档 于2017-05-08）. ^9.0 9.1 Krutmann J, Humbert P.Nutrition for Healthy Skin: Strategies for Clinical and Cosmetic Practice .Springer Science & Business Media . 2010: 153.ISBN 978-3-642-12264-4存档 于2017-04-10）. ^ Bender DA.Nutritional Biochemistry of the Vitamins .Cambridge University Press . 2003: 203.ISBN 978-1-139-43773-8存档 于2016-12-30）. ^11.0 11.1 11.2 11.3 World Health Organization . Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR , 编.WHO Model Formulary 2008 . World Health Organization. 2009:496 , 500.ISBN 978-92-4-154765-9hdl:10665/44053 ^12.0 12.1 12.2 British National Formulary: BNF 69 69th.British Medical Association . 2015:822 .ISBN 978-0-85711-156-2 ^ Burtis CA, Ashwood ER, Bruns DE.Tietz Textbook of Clinical Chemistry and Molecular Diagnostics 5th.Elsevier Health Sciences . 2012: 934.ISBN 978-1-4557-5942-2存档 于2016-12-30）. ^ Bissett DL, Oblong JE, Berge CA. Niacinamide: A B vitamin that improves aging facial skin appearance. Dermatologic Surgery. July 2005,31 (7 Pt 2): 860–5; discussion 865.PMID 16029679 doi:10.1111/j.1524-4725.2005.31732 ^ Jacenollo, P. (1992).Niacin versus niacinamide （页面存档备份 ，存于互联网档案馆 ） ^16.0 16.1 16.2 Belenky P; Bogan KL; Brenner C.NAD+ metabolism in health and disease (PDF) . Trends Biochem. Sci. 2007,32 (1): 12–9 [2007-12-23 ] .PMID 17161604 doi:10.1016/j.tibs.2006.11.006 存档 (PDF) 于2007-09-27）. ^17.0 17.1 MacKay D, Hathcock J, Guarneri E.Niacin: chemical forms, bioavailability, and health effects . Nutrition Reviews. June 2012,70 (6): 357–66.PMID 22646128 doi:10.1111/j.1753-4887.2012.00479.x ^ Knip M; Douek IF; Moore WP; et al.Safety of high-dose nicotinamide: a review . Diabetologia. 2000,43 (11): 1337–45.PMID 11126400 doi:10.1007/s001250051536 ^19.0 19.1 Niacinamide Use During Pregnancy .Drugs.com . [2016-12-29 ] . （原始内容存档 于2016-12-30）. ^ Sneader W.Drug Discovery: A History .John Wiley & Sons . 2005: 231.ISBN 978-0-470-01552-0存档 于2016-12-30）. ^21.0 21.1 21.2 21.3 Blum R. Vitamins, 11. Niacin (Nicotinic Acid, Nicotinamide.Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 6th. Weinheim:Wiley-VCH : 1–9. 2015.ISBN 978-3-527-30385-4doi:10.1002/14356007.o27_o14.pub2 |chapter=被忽略 (帮助 )^ World Health Organization . World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019.hdl:10665/325771 ^ World Health Organization . World Health Organization model list of essential medicines: 22nd list (2021). Geneva: World Health Organization. 2021.hdl:10665/345533 ^24.0 24.1 Schmidberger JW, Hepworth LJ, Green AP, Flitsch SL.Enzymatic Synthesis of Amides . Faber K, Fessner WD, Turner NJ (编). Biocatalysis in Organic Synthesis 1. Science of Synthesis.Georg Thieme Verlag . 2015: 329–372.ISBN 978-3-13-176611-3存档 于2017-11-05）. ^25.0 25.1 25.2 25.3 25.4 Oba Y, Takano Y, Furukawa Y, Koga T, Glavin DP, Dworkin JP, Naraoka H.Identifying the wide diversity of extraterrestrial purine and pyrimidine nucleobases in carbonaceous meteorites . Nature Communications. April 2022,13 (1).Bibcode:2022NatCo..13.2008O PMC 9042847 PMID 35473908 doi:10.1038/s41467-022-29612-x 已忽略未知参数|article-number= (帮助 ) ^ Niren NM. Pharmacologic doses of nicotinamide in the treatment of inflammatory skin conditions: a review. Cutis. January 2006,77 (1 Suppl): 11–6.PMID 16871774 ^ Tanno O, Ota Y, Kitamura N, Katsube T, Inoue S.Nicotinamide increases biosynthesis of ceramides as well as other stratum corneum lipids to improve the epidermal permeability barrier . The British Journal of Dermatology. September 2000,143 (3): 524–31.PMID 10971324 S2CID 21874670 doi:10.1111/j.1365-2133.2000.03705.x ^ Draelos ZD, Matsubara A, Smiles K. The effect of 2% niacinamide on facial sebum production. Journal of Cosmetic and Laser Therapy. June 2006,8 (2): 96–101.PMID 16766489 S2CID 36713665 doi:10.1080/14764170600717704 ^ Kim J, Ochoa MT, Krutzik SR, Takeuchi O, Uematsu S, Legaspi AJ, Brightbill HD, Holland D, Cunliffe WJ, Akira S, Sieling PA, Godowski PJ, Modlin RL.Activation of toll-like receptor 2 in acne triggers inflammatory cytokine responses . Journal of Immunology. August 2002,169 (3): 1535–41.PMC 4636337 PMID 12133981 doi:10.4049/jimmunol.169.3.1535 ^ Snaidr VA, Damian DL, Halliday GM.Nicotinamide for photoprotection and skin cancer chemoprevention: A review of efficacy and safety . Experimental Dermatology. February 2019,28 (Suppl 1): 15–22.PMID 30698874 doi:10.1111/exd.13819 ^ (1957) "Nicotinamide-1-oxide ".Org. Synth. 37 : 63; Coll. Vol. 4 : 704. ^ (1957) "2-Chloronicitinonitrile ".Org. Synth. 37 : 12; Coll. Vol. 4 : 166. ^ (1953) "Nicotinonitrile ".Org. Synth. 33 : 52; Coll. Vol. 4 : 706. ^ (1950) "3-Aminopyridine ".Org. Synth. 30 : 3; Coll. Vol. 4 : 45. ^ Nagasawa T, Mathew CD, Mauger J, Yamada H.Nitrile Hydratase-Catalyzed Production of Nicotinamide from 3-Cyanopyridine in Rhodococcus rhodochrous J1 . Applied and Environmental Microbiology. July 1988,54 (7): 1766–1769.Bibcode:1988ApEnM..54.1766N PMC 202743 PMID 16347686 doi:10.1128/AEM.54.7.1766-1769.1988 ^ Hilterhaus L, Liese A.Building Blocks . Ulber R, Sell D (编). White Biotechnology. Advances in Biochemical Engineering / Biotechnology105 .Springer Science & Business Media . 2007: 133–173.ISBN 978-3-540-45695-7PMID 17408083 S2CID 34552222 doi:10.1007/10_033 存档 于2017-11-05）. ^ Asano Y.Hydrolysis of Nitriles to Amides . Faber K, Fessner WD, Turner NJ (编). Biocatalysis in Organic Synthesis 1. Science of Synthesis.Georg Thieme Verlag . 2015: 255–276.ISBN 978-3-13-176611-3存档 于2017-11-05）. ^ Petersen M, Kiener A. Biocatalysis.Green Chem. 1999,1 (2): 99–106.doi:10.1039/A809538H ^ Servi S, Tessaro D, Hollmann F.Historical Perspectives: Paving the Way for the Future . Faber NJ, Fessner WD, Turner K (编). Biocatalysis in Organic Synthesis 1. Science of Synthesis.Georg Thieme Verlag . 2015: 1–39.ISBN 978-3-13-176611-3存档 于2017-11-05）. ^ Williams AC, Cartwright LS, Ramsden DB.Parkinson's disease: the first common neurological disease due to auto-intoxication? . QJM. March 2005,98 (3): 215–26.PMID 15728403 doi:10.1093/qjmed/hci027 ^41.0 41.1 Casiday R, Herman C, Frey R.Energy for the Body: Oxidative Phosphorylation . www.chemistry.wustl.edu. Department of Chemistry,Washington University in St. Louis . 2008-09-05 [2017-03-14 ] . （原始内容存档 于2016-11-22）. ^ Rolfe HM. A review of nicotinamide: treatment of skin diseases and potential side effects. Journal of Cosmetic Dermatology. December 2014,13 (4): 324–8.PMID 25399625 S2CID 28160151 doi:10.1111/jocd.12119 ^ Ranaweera A.Nicotinamide . DermNet New Zealand (www.dermnetnz.org). DermNet New Zealand Trust. 2017 [2017-06-30 ] . （原始内容存档 于2017-03-25）. ^ British Pharmacopoeia Commission Secretariat.Index, BP 2009 (PDF) . 2009 [2010-02-04 ] . （原始内容 (PDF) 存档于2011-07-22）. ^ Japanese Pharmacopoeia (PDF) 15th. 2006 [2010-02-04 ] . （原始内容 (PDF) 存档于2011-07-22）. ^ Minocha R, Damian DL, Halliday GM.Melanoma and nonmelanoma skin cancer chemoprevention: A role for nicotinamide? . Photodermatology, Photoimmunology & Photomedicine. January 2018,34 (1): 5–12.PMID 28681504 doi:10.1111/phpp.12328 ^47.0 47.1 Chen AC, Damian DL. Nicotinamide and the skin. The Australasian Journal of Dermatology. August 2014,55 (3): 169–75.PMID 24635573 S2CID 45745255 doi:10.1111/ajd.12163 ^ Namazi MR. Nicotinamide: a potential addition to the anti-psoriatic weaponry. FASEB Journal. August 2003,17 (11): 1377–9.PMID 12890690 S2CID 39752891 doi:10.1096/fj.03-0002hyp ^ Definition of niacinamide . NCI Drug Dictionary.National Cancer Institute . 2011-02-02 [2017-06-30 ] . （原始内容存档 于2015-04-28）. ^ Kaanders JH, Bussink J, van der Kogel AJ. ARCON: a novel biology-based approach in radiotherapy. The Lancet. Oncology. December 2002,3 (12): 728–37.PMID 12473514 doi:10.1016/s1470-2045(02)00929-4 ^ Mandavilli A.Patient Is Reported Free of H.I.V., but Scientists Urge Caution . The New York Times. 2020-07-07 [2020-09-22 ] . （原始内容存档 于22020-09-23）. 请检查|archive-date=中的日期值 (帮助 ) ^ Oba Y, Koga T, Takano Y, Ogawa NO, Ohkouchi N, Sasaki K, Sato H, Glavin DP, Dworkin JP, Naraoka H, Tachibana S, Yurimoto H, Nakamura T, Noguchi T, Okazaki R.Uracil in the carbonaceous asteroid (162173) Ryugu . Nature Communications. 2023-03-21,14 (1).Bibcode:2023NatCo..14.1292O ISSN 2041-1723 PMC 10030641 PMID 36944653 S2CID 257641373 doi:10.1038/s41467-023-36904-3 （英语） . 已忽略未知参数|article-number= (帮助 ) ^ Glavin DP, Dworkin JP, Alexander CM, Aponte JC, Baczynski AA, Barnes JJ, Bechtel HA, Berger EL, Burton AS, Caselli P, Chung AH, Clemett SJ, Cody GD, Dominguez G, Elsila JE, Farnsworth KK, Foustoukos DI, Freeman KH, Furukawa Y, Gainsforth Z, Graham HV, Grassi T, Giuliano BM, Hamilton VE, Haenecour P, Heck PR, Hofmann AE, House CH, Huang Y, Kaplan HH, Keller LP, Kim B, Koga T, Liss M, McLain HL, Marcus MA, Matney M, McCoy TJ, McIntosh OM, Mojarro A, Naraoka H, Nguyen AN, Nuevo M, Nuth JA, Oba Y, Parker ET, Peretyazhko TS, Sandford SA, Santos E, Schmitt-Kopplin P, Seguin F, Simkus DN, Shahid A, Takano Y, Thomas-Keprta KL, Tripathi H, Weiss G, Zheng Y, Lunning NG, Righter K, Connolly HC, Lauretta DS.Abundant ammonia and nitrogen-rich soluble organic matter in samples from asteroid (101955) Bennu . Nature Astronomy. 2025,9 (2): 199–210.Bibcode:2025NatAs...9..199G PMC 11842271 PMID 39990238 doi:10.1038/s41550-024-02472-9
受体
酶 (抑制剂 )
20,22-Desmolase 17α-羟基化酶 3β-HSD （ 英语 ： 3β-Hydroxysteroid dehydrogenase ） 17β-HSD 芳香化酶 1,4,6-Androstatriene-3,17-dione （ 英语 ： 1,4,6-Androstatriene-3,17-dione ） 4-雄烯-3,6,17-三酮 4-Cyclohexylaniline 4-Hydroxytestosterone （ 英语 ： 4-Hydroxytestosterone ） 5α-DHNET （ 英语 ： 5α-Dihydro-19-norethisterone ） Abyssinone II Aminoglutethimide （ 英语 ： Aminoglutethimide ） Anastrozole （ 英语 ： Anastrozole ） 抗壞血酸 （维生素C ） Atamestane （ 英语 ： Atamestane ） 聯苯芐唑 CGP-45,688 CGS-47,645 克催瑪汝 DHT Difeconazole 益康唑 依西美坦 Fadrozole （ 英语 ： Fadrozole ） Fenarimol （ 英语 ： Fenarimol ） Finrozole （ 英语 ： Finrozole ） Formestane （ 英语 ： Formestane ） 抑霉唑 Isoconazole （ 英语 ： Isoconazole ） 酮康唑 來曲唑 Liarozole （ 英语 ： Liarozole ） MEN-11066 咪康唑 Minamestane （ 英语 ： Minamestane ） Nimorazole （ 英语 ： Nimorazole ） NKS01 ORG-33,201 戊菌唑 普洛美坦 咪鲜胺 丙环唑 Pyridoglutethimide （ 英语 ： Pyridoglutethimide ） Rogletimide 魚藤酮 Talarozole （ 英语 ： Talarozole ） Testolactone （ 英语 ： Testolactone ） 噻康唑 Triadimefon （ 英语 ： Triadimefon ） 三唑醇 Troglitazone （ 英语 ： Troglitazone ） Vorozole （ 英语 ： Vorozole ） YM511 鋅 Note:5α-reductase and21-hydroxylase （ 英语 ： 21-hydroxylase ） estrogen levels as they preventmetabolism of estrogen steroidprecursor s.
Other
Y）
. （原始内容存档(PDF)于2017-09-22）. 