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醫學聲明 。
氯仿 (英語:chloroform )俗稱哥罗芳 ,化學式C H Cl 3 ,分子量119.38。“氯仿”一名为英文名的音譯兼意譯;“哥罗芳”为音译。氯仿在常温下为无色、有气味的液体,是生产聚四氟乙烯 的原料;也曾用作制冷剂 ,现已被淘汰[ 1] 。
氯仿的人工合成方法是由三个研究者各自独立发现的。1831年法国化学家Eugène Soubeiran 报道了用丙酮 或乙醇 与次氯酸钙 反应制备氯仿的方法[ 2] ,美国物理学家Samuel Guthrie制备出几加仑 的氯仿并描述制备出的产物"deliciousness of flavor"[ 3] ,同年德國化學家李比希 也合成并描述了氯仿[ 4] 。1834年法国化学家讓-巴蒂斯特·杜馬 对氯仿做了命名和化学性质的鉴定[ 5] 。
工业上通常可由甲烷 和氯气 进行取代反应 制得。在实验室制备少量氯仿时,纯度要求不高的话,也可透过乙醇 或丙酮 和氯漂白剂 混合反应制得,光照(紫外线 )可提高反应速率。
氘代氯仿 是氯仿的同位素体(Isotopologue),氯仿分子中的氢原子被它的同位素氘原子替代。氘代氯仿是一种常用的核磁共振 用溶剂,可通过氘代氢氧化钠 与氯仿反应得到[ 6] 。
工业上大量生产氯仿是通过加热氯气 和甲烷 或一氯甲烷 的混合物得到的[ 1] ,在400–500 °C的条件下发生自由基 卤代反应 :
CH4 + Cl2 → CH3 Cl +HCl CH3 Cl + Cl2 →CH2 Cl2 + HCl CH2 Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl 氯仿被进一步氯代能得到四氯化碳 :CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl
因此通过加热氯气和甲烷 或一氯甲烷 的混合物这个过程得到的是四种氯代甲烷的混合物,通过蒸馏 分离得到氯仿[ 1] 。
氯仿的主要用途是合成二氟一氯甲烷 (R-22),二氟一氯甲烷是生产聚四氟乙烯 所用的单体四氟乙烯 的原料
C H C l 3 + 2 H F → 30 − 80 o C , 392.25 − 588.39 k P a S b C l 5 C H C l F 2 + 2 H C l {\displaystyle \mathrm {\ CHCl_{3}+2HF\ {\xrightarrow[{30\!-\!80^{o}C,\ 392.25\!-\!588.39kPa}]{SbCl_{5}}}\ CHClF_{2}+2HCl} } 曾作为麻醉剂 被广泛使用。1847年11月4日,苏格兰 妇产科医生詹姆斯·楊·辛普森 和幾個朋友為寻找可代替乙醚 作为全身麻醉剂 的替代品,在他们自己身上做麻醉试验,过程中发现了氯仿[ 7] [ 8] 。随后,在外科手术中使用氯仿作為麻醉剂的方法迅速在欧洲各地传播开来。1850年代在英國维多利亚女王 最后两个孩子的出生过程中,医生约翰·斯诺 使用了氯仿作为麻醉剂[ 9] 。氯仿也可为作镇静剂 用。
氯仿由于其相对化学惰性、能与大多数有机液体混溶和易挥发的特点,成为实验室的常用溶剂。它作为溶剂在药物工业中也用于生产染料 和杀虫剂。它能有效溶解许多游离态的生物碱 ,所以常在从植物中提取药物成分的过程中作为萃取剂使用,比如它可用于从罂粟目 植物中提取吗啡 和从曼陀罗属 植物中提取東莨菪碱 。亦能够溶解聚甲基丙烯酸甲酯 ,故此用于粘接有机玻璃。
氯仿作为有机合成的原料,可用于制作氟里昂 。氯仿在相转移催化剂 存在下与氢氧化钠 的水溶液反应可产生二氯卡宾 (Dichlorocarbene)[ 10] [ 11] [ 12] ,产生的二氯卡宾可被烯烃 捕获生成环丙烷 的衍生物。
氯仿具有一般金木工、手作的用途,能够用來黏合阿加力膠 板,在五金店之类的地方可買得到。
由于它会被用作镇静剂 ,短时间吸入已经会产生晕眩、疲倦、头痛等症状。氯仿也有致癌性 [來源請求] 。
在学校实验室,如果氯仿浓度不高的话,可用棕色瓶储存(阻隔光線),并加水于其上层以免它气化。实验室中对氯仿进行倾倒时要在通风橱 内进行,因为氯仿见光易被氧化生成有毒的光气 。
氯仿与丙酮 的混合物在碱性环境下会发生剧烈的放热反应,可能有爆炸疑慮。[ 13]
三氯甲烷对人体有致癌可能,國際癌症研究機構 (IARC)目前将氯仿列为2B类致癌物质(有可能对人类致癌)。[ 14]
氯仿可在一般五金店 之类的地方買得到,不法之徒会利用其镇静功效来迷晕受害者。
香港在1990年代发生过与其有关的迷姦案。作案人於酒店以哥羅芳迷姦 受害人,過程中因施藥過量至受害人死亡。警方後來在其家中搜出29盒錄影帶,當中涉及暴力與性侵犯,男主角都是同一人,女主角有多人,皆呈昏迷狀態。当时市民有些「闻哥罗芳 色变」。这也只是芸芸「迷晕党」中的其中一种。[ 15]
^1.0 1.1 1.2 Rossberg, Manfred; Lendle, Wilhelm; Pfleiderer, Gerhard; Tögel, Adolf; Dreher, Eberhard-Ludwig; Langer, Ernst; Rassaerts, Heinz; Kleinschmidt, Peter; Strack, Heinz,Chlorinated Hydrocarbons , John Wiley & Sons, Ltd, 2006 [2025-10-28 ] ,ISBN 978-3-527-30673-2 ,doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2 (英语) ^ Eugène Soubeiran. Ann. Chim. 1831,48 : 131. 缺少或|title=为空 (帮助 ) ^ Samuel Guthrie. New mode of preparing a spirituous solution of Chloric Ether. Am. J. Sci. And Arts. 1832,21 : 64. ^ Liebig, Justus .Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen . Annalen der Pharmacie. 1832-01,1 (2) [2025-10-28 ] .ISSN 0365-5490 .doi:10.1002/jlac.18320010203 (英语) . ^ Dumas .Untersuchung über die Wirkung des Chlors auf den Alkohol . Annalen der Physik. 1834-01,107 (41) [2025-10-28 ] .ISSN 0003-3804 .doi:10.1002/andp.18341074103 (英语) . ^ Canadian Patent 1085423 [永久失效連結 ] ^ Gordon, H. Laing.Sir James Young Simpson and Chloroform (1811-1870) . The Minerva Group, Inc. 2002-11: 106–109 [11 November 2011] .ISBN 978-1-4102-0291-8 . (原始内容存档 于2020-08-19). ^ 陳炳聖. 《萬物簡史》. 源樺. 2007.ISBN 986828421X . ^ Anesthesia and Queen Victoria . [2012-07-25 ] . (原始内容存档 于2020-04-20). ^ Srebnik, M.; Laloë, E. "Chloroform" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis" 2001 John Wiley.doi :10.1002/047084289X.rc105 ^ (1988) "1,6-Methano[10]annulene ".Org. Synth. ; Coll. Vol. 6 : 731. ^ Gokel, G. W.; Widera, R. P.; Weber, W. P. (1988). "Phase-Transfer Hofmann Carbylamine Reaction: tert-Butyl Isocyanide ".Org. Synth. ; Coll. Vol. 6 : 232. ^ Acetone (ICSC) . [2009-12-24 ] . (原始内容存档 于2010-01-08). ^ IARC Summaries & Evaluations VOL. 73 (1999) (p. 131) . [2012-07-25 ] . (原始内容存档 于2012-08-03). ^ 向樂高.回顧香港奇案 歷來六大色魔下落 . 香港01. 2017-05-11 [2025-10-28 ] (中文(香港)) .