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氯丙酮

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氯丙酮[1]
首选IUPAC名
Chloropropanone
别名一氯丙酮
单氯丙酮
氯代丙酮
UN 1695
识别
CAS号78-95-5 checkY
PubChem6571
ChemSpider6323
SMILES
 
  • ClCC(=O)C
InChI
 
  • 1/C3H5ClO/c1-3(5)2-4/h2H2,1H3
InChIKeyBULLHNJGPPOUOX-UHFFFAOYAY
EINECS201-161-1
ChEBI47220
RTECSUC0700000
性质
化学式C3H5ClO
摩尔质量92.524 g·mol⁻¹
外观无色至暗黄色液体
密度1.15 g/cm3 (20°C)
熔点-44.5°C
沸点119°C
溶解性10 g/100 mL (20°C)
溶解性(其他)溶于乙醇乙醚氯仿[2]
蒸氣壓1.6 kPa (20°C)
危险性
警示术语R:R10,R23/24/25,R36/37/38,R50/53
安全术语S:S26,S36/37,S45,S61
欧盟分类有毒 (T)
对环境有害 (N)
闪点35°C
自燃温度610°C
爆炸極限3.4% - ?[3]
致死量或浓度:
LD50中位剂量
100 mg/kg (大鼠经口)[4]
相关物质
其他阴离子氟丙酮
溴丙酮
碘丙酮
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

氯丙酮,结构式ClCH2COCH3

性质

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无色有极强刺激性臭味液体,对生物体有强刺激性,在日光下分解产生强催泪性气体。见光变为暗黄的琥珀色。溶于10倍重量的水,与乙醇乙醚氯仿混溶。

制备

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丙酮碳酸钙混合搅拌成浆,加热回流,停止加热并通入氯气进行反应。反应约3~4小时后,加水溶解生成的氯化钙,并收集反应液中的油层,再经精制,得氯丙酮成品。

CH3COCH3+Cl2 H2OCaCO3 CH3COCH2Cl+CaCl2{\displaystyle {\rm {CH_{3}COCH_{3}+Cl_{2}\ {\xrightarrow[{H_{2}O}]{CaCO_{3}}}\ CH_{3}COCH_{2}Cl+CaCl_{2}}}}

用途

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用作有机合成中间体,用于生产药物等等等、杀虫剂、香料、染料、干燥剂、抗氧化剂和乙烯型感光树脂等。也是合成呋喃环系的Feist-Benary合成中的试剂。一战时曾用作催泪剂。

参考资料

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  1. ^Record ofChloraceton in the GESTIS Substance Database from theIFA英语Institute for Occupational Safety and Health
  2. ^Lide, David R., Handbook of Chemistry and Physics 87, Boca Raton, FL: CRC Press: 3–100, 1998,ISBN 0849305942 
  3. ^ICSC:NENG0760 International Chemical Safety Cards (WHO/IPCS/ILO) CDC/NIOSH. Center for Disease Control. 2006-10-11 [2009-04-17]. (原始内容存档于2012-10-26). 
  4. ^Hathaway, Gloria J.; Proctor, Nick H.,Proctor and Hughes' Chemical Hazards of the Workplace 5, Wiley-Interscience: 143–144, 2004 [2009-04-16],ISBN 9780471268833 
检索自“https://zh.wikipedia.org/w/index.php?title=氯丙酮&oldid=69053058
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