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氨基甲酸酯

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氨基甲酸酯的化學結構

氨基甲酸酯(carbamate)是一类具有 -NH(CO)O-官能团有机化合物的统称,它们是氨基甲酸(NH2COOH)的类,即氨基或胺基直接与甲酸酯羰基相连的有机物。可由氯代甲酸酯与反应制得,也可由氨基甲酰氯反应制得[1]

由于氨基甲酸中原子连接着一个羧基,它亦可被看作是一个酰胺。因此,氨基甲酸酯也可以有N位取代的烷基芳基。例如,尿烷(氨基甲酸乙酯)在N位无取代,而N-甲基氨基甲酸乙酯在N位的H有一个被甲基取代(参见異氰酸甲酯)。

自然界存在

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血红蛋白中,当二氧化碳和球蛋白的N端结合的时候生成氨基甲酸酯,这样可以增强脱氧血红蛋白的稳定性,提高血红蛋白释放剩余氧分子的可能性。

1,5-二磷酸核酮糖羧化酶/加氧酶卡尔文循环第一个固碳反应的催化剂)的运转也依赖于氨基甲酸酯的形成。在酶的活性部位,一个离子(Mg2+)同一个穀氨酸残基、一个天冬氨酸残基以及一个赖氨酸氨基甲酸酯相连。氨基甲酸酯在空气中的二氧化碳和无电荷的赖氨酸侧链反应时产生,使其成为氨基甲酸酯离子,产生电荷以结合镁离子。

商业应用

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农药

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氨基甲酸酯主要商业用途是农药,用于防治植物病、虫、草害,特别是杀虫剂,如:速灭威涕灭威卡巴呋喃呋喃丹西维因等。这些杀虫剂通过可逆性的抑制昆虫乙酰胆碱酯酶的活性,造成乙酰胆碱的积累,影响昆虫正常的神经传导,使其中毒死亡。有机磷酸酯类杀虫剂机理与氨基甲酸酯类相似,只是前者对乙酰胆碱酯酶的抑制是不可逆的,伤害性更大。

药物

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有些氨基甲酸酯也被用于人类药物,如乙酰胆碱酯酶抑制剂新斯的明利凡斯的明,后者的化学结构式基于天然的生物鹼毒扁豆碱

材料

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聚氨酯主链中含有氨基甲酸酯特征单元,这种高分子材料广泛用于黏合剂,涂层,低速轮胎,垫圈等工业领域。在日常生活领域聚氨酯被用来制造各种泡沫和塑料海绵,还被用于制造避孕套和医用器材。

参见

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注释

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  1. ^氨基甲酸酯.术语在线.全国科学技术名词审定委员会. (简体中文)
(+)5-HT1AR激动剂
GABAAR別构调节剂英语Allosteric modulator
苯二氮䓬类药物
其它
加巴喷丁类药物英语Gabapentinoid
(α2δ-VDCC通道阻滯劑英语Channel blocker)
抗抑郁药
交感神經阻滯劑
(腎上腺素拮抗劑)
其它
Γ-氨基丁酸A型受体
巴比妥类药物
苯二氮䓬类
氨基甲酸酯
咪唑
一酰脲英语Monoureide
神经活性甾体英语Neuroactive steroid
非苯二氮䓬类
戊二酰亚胺
喹唑啉酮
挥发性、气体试剂英语Inhalational anaesthetic
其它
GABAB受体
H1
抗組織胺藥
抗抑郁药
抗精神病药
α2-肾上腺素能英语Alpha-2 adrenergic receptor
5-HT2A
抗抑郁药
抗精神病药
其它
褪黑激素受体英语Melatonin receptor
食欲素受体英语Orexin receptor
其它
无机物
有机氯
六氯环戊二烯衍生物
DDT及类似物
其它
有机磷
磷酸酯
硫代磷酸酯
二硫代磷酸酯
硫代甲基膦酸酯
氨基甲酸酯
芳基酯
肟酯
拟除虫菊酯
新类尼古丁
昆虫生长调节剂英语Insect growth regulator
苯甲酰基脲类英语Benzoylurea insecticide
其它
其它化学物质
生物农药
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