克利夫兰在费耶特维尔学院和克林顿自由学院上小学[2]:19[3]:18-19，父亲于1853年去世后，他再次退学来攒钱补贴家用。这年晚些时候，他的哥哥威廉（William）获聘成为纽约市盲人学院的教师，还为格罗弗找到一份助教的工作。1854年末，格罗弗返回霍兰帕腾特，教会的一位长老表示，只要他承诺毕业后从事牧师工作，教会愿意承担他的大学费用。格罗弗谢绝了这一提议，并在1855年决定西迁[3]:23-27。他的第一站是水牛城，叔叔路易斯·艾伦（Lewis W. Allen）给了他一份文职工作[3]:27-33。艾伦在水牛城很有影响力，他把自己的侄子介绍给当地的很多要人，其中包括罗杰斯、布朗和罗杰斯律师事务所的合伙人[3]:31-36。克利夫兰之后在这家律师事务所见习，开始学习法律，于1859年通过考试获得律师从业资格[8]:14。
从刚进入政坛时起，克利夫兰就是民主党人[3]:44-45，他对包括约翰·弗里蒙特和亚伯拉罕·林肯在内的共和党人感到厌恶，罗杰斯律师事务所中的领导人也都是铁杆民主党人[7]:32。1865年，他竞选地区检察官，以微弱劣势不敌自己的朋友兼室友，共和党候选人莱曼·贝斯（Lyman K. Bass）[3]:52-53。1870年，在朋友奥斯卡·福尔松（Oscar Folsom）的帮助下，他获得了伊利县警长一职的民主党提名[3]:58，并于1871年1月1日在选举中以303票的优势当选，这时他还只有33岁[2]:33。新的工作让他无法再担任律师，但收入仍然相当可观：据称，这两年的任期里他的薪金高达4万美元（1871年的4万美元，相当于2025年的100萬美元）[3]:58。
警长任期结束后，克利夫兰继续从事法律工作，与两位朋友莱曼·贝斯和威尔逊·比塞尔（Wilson S. Bissell）一起开办律师事务所[2]:36[3]:64。贝斯于1873年当选国会议员，所以没有在事务所中投入多少时间，但克利夫兰和比塞尔很快就成为水牛城法律业界的头面人物[3]:66-71。到这个时候，克利夫兰的政治事业一直受到尊重，但总体上表现平常。正如传记作家艾伦·内文斯所写的那样：“1881年3月4日时，可能全国上下没有任何人会想到，水牛城这位经验简单有限、工作努力的律师会在4年后站到华盛顿，宣誓就职成为美国总统”[3]:78。
19世纪70年代，水牛城的市政府已经变得越来越腐败，民主党和共和党政治机器合作瓜分各个公职[2]:42-45[3]:79[8]:18-19[10]:24。1881年，共和党的提名人选更是声名狼籍，民主党人决定把握机会，提名一位名声更好的候选人，争取心怀不满的共和党选民支持[3]:79-80[8]:18-19[10]:24。政党领导人接洽了克利夫兰，后者表示只要党派提名的其他人选符合他的喜好，自己就愿意出马竞选水牛城市长[3]:80-81。民主党的提名人选中排除了多位臭名昭著的政治家，于是克利夫兰接受了党派提名[3]:80-81，最终他以15120票战胜得票11528的对手米尔顿·毕比（Milton C. Beebe），于1882年1月2日就职[3]:83。
纽约州民主党官员开始考量让克利夫兰竞选州长的可能性[3]:94-99[8]:26-27。丹尼尔·曼宁是位景仰克利夫兰的民主党内线人士，他在让克利夫兰成为候选人上发挥了重要作用[7]:68-70。1882年，纽约州的共和党处于四分五裂的状态，民主党拥有优势，有多位人选竞争党派提名[3]:94-99[8]:26-27。民主党候选人中处出领先地位的两人分别是罗斯威尔·弗洛沃（Roswell P. Flower）和亨利·华纳·斯洛克姆（Henry W. Slocum）。双方的派系僵持不下，提名大会上无法就人选达成一致[3]:101-103[8]:26。克利夫兰在首轮投票中排名第三，接下来他因成为折衷人选而获得了大部分人的支持[3]:103-104。共和党仍然处于分裂，克利夫兰在普选中以53万5318票轻取得票34万2464的共和党对手查尔斯·J·福尔杰[3]:105。这一优势当时创下纽约州选举的新纪录，民主党人也在纽约州议会两院中都赢得了多数席位[8]:28。
克利夫兰勇于对抗政治腐败之举为他赢得了普遍赞誉，但也招来纽约很有影响的坦慕尼协会的敌意[3]:125-126。在約翰·凱利（英语：John Kelly (New York)）（John Kelly）的领导下，坦慕尼协会之前就不赞成提名克利夫兰竞选州长，特别是在克利夫兰公开反对并阻止该组织的指定人选托马斯·格雷迪（Thomas F. Grady）连任州参议员后，这种敌意又进一步增强了[7]:77。克利夫兰还坚决反对该协会的提名人选，并且反对那些坦慕尼协会通过交易决策通过的法案[7]:73。虽然失去了坦慕尼协会的支持，但克利夫兰得到了包括西奥多·罗斯福在内许多有改革意识的共和党人支持，在他们的帮助下，克利夫兰任内通过了多个法案，对市政进行改革[3]:138-140。
为了淡化自己过去带来的不利影响，布莱恩依靠坦慕尼协会和其他人来对克利夫兰道德上的优越形象加以反击[7]:88。共和党人得到一位名叫乔治·博尔（George H. Ball）的投机传教士帮助，指称克利夫兰在水牛城做律师时有个私生子，他们高喊的口号是：“妈，妈，爸爸在哪儿？”[7]:90面对这逐渐涌现的丑闻，克利夫兰立即指示自己的支持者：“最重要的，（就是）说出真相。”他承认自己1874年时曾为玛丽亚·克罗夫特·哈尔平的孩子支付抚养费，这位寡妇还声称克利夫兰就是孩子的父亲，并给孩子起名叫奥斯卡·福尔松·克利夫兰。哈尔平当时有与多位男子保持关系，克利夫兰的朋友兼律师事务所合伙人奥斯卡·福尔松也是其中之一，哈尔平的孩子就是以他来命名。克利夫兰并不知道孩子的父亲是谁，人们相信，他是因自己是所有男人中唯一的单身汉而主动承担了相应责任[7]:91-92。1884年大选前不久，多家共和党报纸发表了哈尔平的宣誓书，她在其中声称，认识克利夫兰前，她的“生活（都）是纯洁无暇的”，并且“对我们孩子的血缘关系自始至终都是毫无疑问的，无论是格罗弗·克利夫兰还是他的朋友，如果是想要通过给孩子起名为奥斯卡·福尔松来否认这种关系，那么这种企图都无疑是可耻而虚假的”[13][14][15][16][17][18]。
1884年大选结果，红色部分为共和党胜出，蓝色部分为民主党获胜
两位候选人都相信，纽约州、新泽西州、印第安纳州和康涅狄格州会是选举决胜的关键州[10]:33。纽约州的坦慕尼协会民主党人经过一段时间的摇摆后决定，支持共和党人对他们没有任何价值，所以还是支持民主党人，或许多多少少还能得到一些好处[3]:170-171。布莱恩本期望自己能够从愛爾蘭裔美國人中获得比大部分共和党候选人都要多的支持，虽然爱尔兰裔在19世纪时主要是民主党选民，但布莱恩的母亲是爱尔兰裔天主教徒，并且他在担任国务卿期间还一直支持爱尔兰土地联盟[3]:170。爱尔兰裔在3个搖擺州的规模都相当可观，他们起初的确倾向于支持布莱恩，但是，共和党人塞缪尔·伯查德（Samuel D. Burchard）在竞选接近尾声时发表了一场对民主党来说举足轻重的演说，伯查德谴责民主党是个由“朗姆酒（鬼）、罗马派（天主教徒）和叛乱（分子）”组成的政党[3]:181-184。大选前夜，民主党人将这些话加以传播，指责共和党对天主教徒缺乏必要的尊重。他们还指称布莱恩出席了一场有许多纽约最富有阶层人士在场的宴会[7]:94-95。
克利夫兰还改革了政府的其他多个部分。1887年，他签署法案建立州际商务委员会[3]:354-357[8]:85。他与海军部长威廉·柯林斯·惠特尼（William C. Whitney）对海军进行现代化改造，还取消了已经导致所建船舶品质低劣的建造合同[3]:217-223[8]:77。克利夫兰下令对铁道投资商通过政府补助拥有的土地进行调查，此举激怒了这批投资者[3]:223-228。内政部长卢修斯·拉马尔（Lucius Q.C. Lamar）提出指控，通过政府补助获得土地的铁路投资者所建铁路并没有根据协议延长到相应地区，所以这些土地的所有权应该返还给公众[3]:223-228。最终这些土地予以充公，总面积达33万平方公里[3]:223-228。
克利夫兰和財政部長丹尼尔·曼宁都是金本位的坚定支持者，他们试图减少铸造银币时需要铸入的白银量，但这一数量是由1878年的《布兰德-艾里逊法》规定的[3]:269。克利夫兰就任总统前曾呼吁国会废除这一法律，但没有成功[7]:110。愤怒的西部和南方议员要求发行廉价货币，帮助他们选区的贫穷选民[3]:268。作为回应，自由铸造银币运动中最重要的先行者之一理查德·布兰德（Richard P. Bland））于1886年提出法案，规定不再对政府铸造银币的含银量设限，这将令当时正在滑坡的货币明显膨胀[3]:273。这项法案没有得到通过，同样没有通过的还有一项得到克利夫兰政府支持、要求废除所有银币铸造的法案[3]:273。这样的结果是自由铸造银币问题的解决予以推迟，货币问题保持现状[3]:277-279。
虽然克利夫兰曾谴责针对华裔美国人移民的暴行，但他认为华人移民并不愿意同化进入白人社会[10]:72。国务卿托马斯·F·贝亚德经过谈判延长排华法案的有效期，而克利夫兰则游说国会通过议员威廉·劳伦斯·斯科特（William Lawrence Scott）起草的《斯科特法》（Scott Act），该法旨在阻止之前离开美国的华裔移民重新入境[10]:73。《斯科特法》最终得以在国会两院顺利通过，经克利夫兰于1888年10月1日签字后成为法律[10]:73。
克利夫兰的首届内阁成员 前排从左至右：托马斯·F·贝亚德、克利夫兰、丹尼尔·曼宁、卢修斯·拉马尔 后排从左至右：威廉·维拉斯（William F. Vilas）、威廉·柯林斯·惠特尼、威廉·恩迪科特（William C. Endicott）、奥古斯塔斯·加兰德（Augustus H. Garland）
克利夫兰之前担任总统时留下了良好且持久的声誉，同时又在前不久就货币问题发表意见而引起公众注意，这两大因素让他成为最有希望获得民主党总统候选人提名的人选[3]:468-469。纽约州参议员戴维·希尔是他的最大对手[3]:470-473。希尔将民主党中反对克利夫兰的人士团结在一起，这些人包括自由铸造银币运动的支持者、关税保护主义者和坦慕尼协会成员，但这一联盟仍然不足以阻止克利夫兰获得党派提名[3]:470-473。希尔为了达到目标还采取了一些极端措施，但克利夫兰仍然在芝加哥举行的党派大会上胜出，并且第一轮投票时就赢得了提名[7]:182。为了争取自由铸造银币运动支持者的选票，民主党人选择了伊利诺伊州的阿德莱·E·史蒂文森作为副总统候选人[3]:492-493[8]:105。克利夫兰及其支持者更希望让印第安纳州的艾萨克·格雷（Isaac P. Gray）作为他的竞选搭档，但他们还是接受了党派大会的安排[32]。作为美国政府券和自由铸造银币运动的支持者，史蒂文森也支持自由发行由白银提供价值保障的货币，以求缓解农村地区经济困难的局面，而克利夫兰等人则是金本位和硬通货币政策的支持者，因此史蒂文森的存在让民主党候选人不至失去所有白银派选民的支持[33]。
成功逆转哈里森政府的白银政策后，克利夫兰接下来试图逆转《1890年关税法》产生的影响。西弗吉尼亚州联邦众议员威廉·莱恩·威尔逊（William L. Wilson）于1893年12月提出《威尔逊—戈尔曼关税法》[38]。经过冗长的辩论，法案以204票赞成，140票反对得以在众议院通过[3]:567。该法案提议对关税作适度下调，其中又以原材料的下调幅度较大[2]:285-287[3]:564-566。财政收入上的不足则通过向收入超过4000美元（1893年的4万美元，相当于2025年的10萬美元）的公民征收所得税来弥补[2]:285-287[3]:564-566。
法案接下来送交参议院，但受到了多位重量级民主党议员的强烈反对，马里兰州的阿瑟·皮埃·戈尔曼（Arthur Pue Gorman）是其中的领袖人物，他们坚持要为自己代表州的产业提供更多的保护，但这些保护的幅度已为《威尔逊—戈尔曼关税法》所不容[39]。最终法案在参议院通过时已经附加了超过600条修正案，令其中大部分改革失效，此外，《威尔逊—戈尔曼关税法》中的所得税项目也在1895年被联邦最高法院裁定部分存在违宪[40]。糖业托拉斯特别通过游说令法案做出对其有利的变更[3]:577-578。克利夫兰对最终通过的法案感到愤怒，谴责这是参议院在受到托拉斯和商业利益集团控制情况下的可耻产物[2]:288-289[3]:585-587。不过他也认为法案还是在《1890年关税法》的基础上作出了改善，因此签署了法案令其正式生效成为法律[2]:285-289[3]:564-588。
1893年大恐慌还对全美的劳动条件构成了不利影响，反银元派议员的胜利也对西部劳工的工作情绪不利[3]:603-605[8]:117-118。以雅各布·科西（Jacob S. Coxey）为首的一群工人开始向东面的哥伦比亚特区进发，前去对克利夫兰的政策表示抗议[3]:603-605[8]:117-118。这群劳工人称科西大军，要求通过全国性的道路方案为工人创作就业机会，还希望发行廉价货币来帮助农民偿还债务[3]:603-605[8]:117-118。最终只有数百位工人坚持到达了哥伦比亚特区，但次日就因在国会大厦前的草坪上践踏而被捕并随后予以解散[3]:603-605[8]:117-118。科西大军并没有对政府构成任何威胁，它纯粹只是西部对东部制订的货币政策日益感到不满的标志[2]:280-281[8]:118。
克利夫兰决定接受手术并予以保密，避免造成公众恐慌，令经济萎缩雪上加霜[3]:528-529[8]:115-116。手术在7月1日进行，这样总统就有时间在即将到来的国会会议前全面恢复[3]:531-533。克利夫兰假借乘坐游轮度假之名与约瑟夫·布莱恩特（Joseph D. Bryant）医生一起前往纽约州，他们乘坐总统朋友E·C·本尼迪克特（E. C. Benedict）的“奥奈达号”（Oneida）游艇前往长岛，然后就在船上动手术[3]:529。手术是在总统的嘴里进行，以求避免出现任何他人能够看出来的伤疤或痕迹[3]:530-531。医疗队先用一氧化二氮和乙醚把克利夫兰麻醉，然后成功移除了他的部分左上颌骨和硬腭[3]:530-531。上皮瘤的大小和手术的需要导致克利夫兰的嘴出现可见破损[3]:532-533，为此总统进行了另一次手术，配上硬质橡胶制成的假牙，让他的外貌和说话声音恢复原状[3]:532-533。为了让生疑的记者安心，白宫还编造了一个总统拔掉两颗坏牙的故事[3]:533[8]:116。即便是在报纸上已经报道有实际情况的具体细节时，参与手术的医生仍然对克利夫兰病情的严重程度加以掩饰[3]:532-533。1917年，当时身在奥奈达号上的威廉·基恩医生（Dr. William W. Keen）撰文详述了手术过程[51]。
克利夫兰的第二届内阁成员 前排从左至右：丹尼尔·拉蒙特（Daniel S. Lamont）、理查德·奥尔尼、克利夫兰、约翰·卡莱尔（John G. Carlisle）、贾德森·哈蒙（Judson Harmon） 后排从左至右：大卫·弗朗西斯（David R. Francis）、威廉·莱恩·威尔逊、希拉里·赫伯特（Hilary A. Herbert）、朱利叶斯·莫顿（Julius S. Morton）
进入第二个任期后，克里夫兰提名的最高法院大法官人选开始因为他与联邦参议院的不和导致无法通过。1893年塞缪尔·布拉奇福德（Samuel Blatchford）去世后，克利夫兰提名威廉·霍恩布洛尔（William B. Hornblower）继任[3]:569-570。霍恩布洛尔是纽约市律师事务所的领头人，本应是合格人选，但他在曾竞选期间中反对纽约政治机器，此举导致联邦参议员戴维·希尔成了他的敌人[3]:569-570。此外，克利夫兰在提名人选前没有与众参议员商议，导致多位已因其他原因反对他的参议员更为不平[3]:569-570。最终，联邦参议院以24票赞成，30票反对否决了这一提名[3]:569-570。
克利夫兰选择继续与参议院针锋相对，他接下来提名了同样来自纽约州的惠勒·哈扎德·佩卡姆（Wheeler Hazard Peckham），并且佩卡姆也曾在该州反对过希尔的政治机器[3]:570-571。希尔动用了自己全部的影响力来阻止佩卡姆的提名通过，1894年2月16日，联邦参议院又以32票赞成，41票反对否决了这一提名[3]:570-571。改革派人员敦促总统与希尔等人继续抗争并提名弗雷德里克·高特（Frederic R. Coudert），但克利夫兰最终选择了息事宁人，他提名了路易斯安那州联邦参议员爱德华·道格拉斯·怀特，这一提名在参议院得以一致通过[3]:570-571。之后最高法院又在1896年出现空缺，总统再次考虑提名霍恩布洛尔，但后者谢绝了这次机会[3]:572。最终克利夫兰提名的是惠勒·哈扎德·佩卡姆的弟弟鲁弗斯·惠勒·佩卡姆（Rufus Wheeler Peckham），这一提名也在参议院顺利通过[3]:572。
克利夫兰在白银货币等多个方面立场上的政敌在1896年总统大选前获得了民主党的主控权，他们对在任总统的政府和金本位标准不以为然，转而提名了威廉·詹宁斯·布莱恩，并以自由铸造银币作为竞选纲领[3]:684-693[57]。克利夫兰谢绝了再次竞选连任的提名，他默默支持黄金民主党的第三党候选人，因为他们承诺维护金本位，限制政府权力并反对高额关税[8]:128-129。然而，黄金民主党候选人在普选中仅赢得10万张选票，共和党提名的威廉·麦金莱最终轻取布莱恩当选[58]。民主党人在1900年再次提名了布莱恩，但仍然落败給連任成功的麥金萊。到了1904年，保守派民主党人在克利夫兰的支持下重新夺回党派控制权并提名了奥尔顿·帕克（Alton B. Parker）[3]:754-758。
1897年3月4日离开白宫后，克利夫兰退休回到新泽西州普林斯顿，在自己的韦斯特兰豪宅过活[3]:730-735[8]:131-133。他在普林斯顿大学担任了一段时间的校董事，和其他占多数的校董事都赞成弗斯特院长对研究生院和本科生起居订立的计划，伍德罗·威尔逊则是当时的大学校长[8]:131[59]。克利夫兰偶尔还会成为西奥多·罗斯福的顾问，但由于财政上的原因而无法担任1902年煤矿大罢工处理委员会的主席职务[3]:748-751。克利夫兰还会就政治事务发表自己的看法。1905年，他在《女士家庭学报》（The Ladies Home Journal）发文，对女性参政权运动加以权衡，称“明智和负责任的女人是不会想投票的。男性和女性在我们文明中相应扮演的角色早在多年以前就已经由更高明的智慧（指神）决定下来了。”[60]
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