菸鹼 臨床資料 商品名 Nicorette, Nicotrol AHFS /Drugs.com Monograph 懷孕分級 依賴性 生理上: 中等[ 1] 成癮性 高[ 2] 给药途径 吸入 ;喷雾 ;口服 – 脸颊, 舌下, 和摄入;经皮 ;直肠 ,ATC碼 法律規範狀態 法律規範 澳： 加： 中： 甲类非处方药 [ 3] [ 4] 歐： NZ： 英： 美： UN： 藥物動力學 數據生物利用度 20至45% (口服), 53% (鼻内), 68% (经皮) 血漿蛋白結合率 <5% 药物代谢 肝脏 代謝產物 可替宁 生物半衰期 1-2 小时; 活性代谢产物为20小时 排泄途徑 尿液(10-20% (牙龈), 取决于pH; 30% (吸入); 10-30% (鼻内)) 识别信息 CAS号 54-11-5 Y PubChem CID IUPHAR/BPS DrugBank ChemSpider UNII KEGG ChEBI ChEMBL PDB配體ID CompTox Dashboard (EPA) ECHA InfoCard 100.000.177 化学信息 化学式 C 10 H 14 N 2 摩尔质量 162.24 g·mol−1 3D模型（JSmol ） 密度 1.01 g/cm3 熔点 −79 °C（−110 °F） 沸点 247 °C（477 °F） InChI=1S/C10H14N2/c1-12-7-3-5-10(12)9-4-2-6-11-8-9/h2,4,6,8,10H,3,5,7H2,1H3/t10-/m0/s1
Y Key:SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N
Y
菸鹼 [ 5] nicotine ）又稱菸草素 [ 6] 尼古丁 ，是主要从茄科 植物烟草 中分离得到的吡啶类 生物碱 ，具强效拟副交感神经 刺激作用，為香烟 的主要化学成分和主要致瘾成分，会使人上瘾或产生依赖性，也属于兴奋剂 的一种。菸鹼进入人体后，会产生许多作用，如四肢末梢血管收缩，心跳加快，血压上升，呼吸变快，精神改变，血小板凝集等[ 7]
尼古丁是一种烟碱型乙酰胆碱受体 激动剂 [ 8] [ 9] nAChRα9 和nAChRα10 上作为受体拮抗剂 [ 8] 合成 并蓄积在叶片上。尼古丁最早发现于烟草 的叶子 中，在黄花烟草 中含量约为2-14%[ 10]
术语 nicotine 语源为 Nicot（人名 Jean Nicot）和 -ine（化学物质词尾），其也来自菸草的學名Nicotiana tabacum ，而菸草的學名是以一位駐葡萄牙 的法國人 Jean Nicot de Villemain 而命名，1560年時，他將别人从巴西带回来送给他的菸草和種子寄回巴黎，並將之推廣於醫療用途。1828年，德國 化學家 Posselt 和 Reimann 首次將尼古丁由菸草中分離出來[ 11] [ 12]
1850年，让·赛尔维·斯塔斯 （ 英语 ： Jean Stas ） Hippolyte Visart de Bocarmé （ 英语 ： Hippolyte Visart de Bocarmé ） [ 13]
尼古丁是油狀液態物質，可溶於乙醇 、氯仿 、乙醚 、油 ，溶於水，尼古丁可滲入皮膚。自由基態的尼古丁燃点 低於準點，空氣 中低蒸氣壓時，其氣體達308K（35 ℃; 95 ℉）會燃燒。基於這個原因，尼古丁大部分是經由點燃菸品時產生，然而吸入的份量也足夠產生預期的效果。
尼古丁具旋光性 ，有兩個光學異構物 。
當尼古丁進入體內，會經由血液傳送，並可通過血腦屏障 ，吸入後平均只需7秒即可到達腦 部。尼古丁在人體內的半衰期 約為2小時[ 14] 濾嘴 都是影響的原因。口嚼式、口含式和吸入式的菸草等透過含於唇 -牙齦 間和直接用鼻 吸入等方式，尼古丁進入身體的效率較高。肝是主要代謝尼古丁的器官，主管分解的酶為细胞色素P450 （主要是CYP2A6，CYP2B6也可作用於尼古丁），代謝物為可替寧 （ 英语 ： Cotinine ）
尼古丁作用於烟碱型乙酰胆碱受体 ，特別是自律神經 上的接受器（(α1)2(β4)3）和中樞神經 的接受器（(α4)2(β2)3） ，前者位於副腎髓質 和其他位置，後者位於中央神經系統。低濃度時，尼古丁增加了這些接受體的活性，尼古丁對於其他神经递质 也有小量直接作用。
尼古丁可與烟碱型乙酰胆碱受体結合，强度比乙酰胆碱更好，因此等效于增加了神經递质 的量，腦中奖励中心的神经元分泌的多巴胺 增加，產生幸福感和放鬆感，最後可能會因吸食而有成癮的現象。而且，尼古丁和乙酰胆碱受体还结合得特别紧，不像乙酰胆碱那样很快被清除掉，它的半减期长达2小时，而乙酰胆碱的半减期仅为1分钟左右。在吸烟者的神经细胞上，乙酰胆碱受体的数量要比一般人多得多，大部分被尼古丁相结合，剩下的与乙酰胆碱结合的受体数量才和一般人的差不多。
菸草燃燒產生的煙中包含了單胺氧化酶抑制劑 （Monoamine oxidase inhibitor），單胺氧化酶會分解單胺類神經傳遞物、多巴胺、正腎上腺素和血清素。
透過吸菸長期暴露於尼古丁中的人，尼古丁會正向調節小腦 和腦幹 中α4β2尼古丁乙醯膽鹼受體[ 15] [ 16]
尼古丁會刺激交感神經 ，藉由刺激內臟神經影響副腎髓質，釋放腎上腺素 。副交感神經 節前纖維釋放乙醯膽鹼，作用在菸鹼酸乙醯膽鹼接受器上，使之釋放腎上腺素和正腎上腺素至血液中。
尼古丁與腎上腺髓質 （ 英语 ： Adrenal medulla ） 去極化 ，鈣離子由鈣離子通道流入，鈣離子促使神經細胞以胞泌作用的方式，釋出腎上腺素和正腎上腺素至血液中，血液中腎上腺素增加，造成心跳加快，血壓 升高，呼吸加快，就像高血糖的情形一樣[ 17] 可替寧 （ 英语 ： Cotinine ）
尼古丁对大鼠的半数致死量 为50 mg/kg，对小鼠的半数致死量为3 mg/kg，对成年人的半数致死量为0.5–1 mg/kg。因此尼古丁是强致命的毒物。其毒性比其他许多生物碱 要强。比如可卡因 对小鼠 的半数致死量为95.1 mg/kg。尼古丁在烟草吸入之外的独立致癌属性没有得到国际癌症研究机构 的确认，因此它並沒有被归入官方的致癌物质。当前可得到的文献认为尼古丁本身并不促进癌细胞在健康组织中的扩展，因此它不是突变原 。它和畸胎發生的关联并没有得到足够的研究，但這種關聯一般被认为很微弱甚至没有。尼古丁替代物制造商建议孕妇在医生的指导下使用尼古丁贴 或者尼古丁口香糖。但是尼古丁会抑制阿朴奎胺碱（apoquinamine）。后者能排除导致癌变的變異或者损坏的细胞。因此尼古丁是一種間接的致癌物。
尼古丁對整個身體的動脈有非常強大的影響。尼古丁是一種興奮劑，會使血壓上升，因為它會使血管收縮，所以使心臟將血液打進動脈的難度變高。尼古丁也會至使身體將儲存的脂肪 和膽固醇 釋放至血液中。
有人認為尼古丁會增加纖溶酶原活化物抑制劑第1型（plasminogen activator inhibitor type 1，PAI-1），進而提高罹患血栓 的風險，但尚未得到證實。吸菸者體內血漿纖維蛋白 的量升高，會進而使高慢性阻塞性肺疾病急性惡化。而可使血栓穩定的凝血因子 13，在吸菸者的體內也較高。但不論是這兩個推論尚未證實是否完全是由尼古丁所引起。如果血栓位於動脈，血流會減緩甚至停止，組織缺乏足夠的氧和養份來源，將會在數分鐘內壞死。
四肢血液的週邊循環，也極易受尼古丁影響，發生血管收縮，提高凝血和血栓的風險。
尼古丁會使血管收縮，有礙於陰莖海綿體 的充血與勃起，對生殖腺 （睪丸與卵巢）及性荷爾蒙機能都會造成衰弱傾向。
近代的研究顯示，尼古丁會作用於腦部，對腦部產生數種影響。它會影響腦中的獎賞路徑（reward pathways）使吸食者產生愉悅感，接著自然成癮[ 18] [ 19]
多巴胺 是參與腦內活動的關鍵神經傳遞物，研究發現獎賞路徑中，尼古丁可作為一種將多巴胺量提高的化學物質。許多研究已證實尼古丁的成癮性高過多數毒品、僅低於古柯鹼 和海洛因 。如同其他生理上的成癮藥物，戒除尼古丁會降低多巴胺和其他神經傳遞物的合成，於是大腦會試圖去補足這個人為產生的影響，另外菸鹼孔醯膽鹼接受器也減少了，補償機制使大腦又將接受器的數量向上調節，如此一來也抑制了其他的補償機制。整體的影響是提高了獎賞路徑的感受度，與古柯鹼和海洛因相反，這兩者會降低獎賞路徑的感受度。這種腦內神經系統變化，在戒菸管理後數月仍然持續存在。非尼古丁替代療法的戒菸方式，即是利用此種回饋路徑，設計戒菸用藥物。[ 20]
另外一項研究發現，暴露於尼古丁環境的幼鼠，其多巴胺系統的發育會受阻，這推論出吸菸及二手菸會增加青少年藥物濫用的風險。近來研究指出，暴露於尼古丁環境中的幼鼠長為成鼠後，有憂鬱的傾向。[ 21]
尼古丁主要是用於治療尼古丁依賴，以減少因吸菸造成的健康問題。醫療人員給予戒菸者定量的尼古丁，其型式可能為口嚼式、貼片、含片、香菸替代品或鼻腔噴霧劑。
然而，在少數的情形中，吸菸被作為少數疾病的治療方式，這又稱為「吸菸者悖論」[ 22] 冠狀動脈再成形術 （PCI）後[ 22] 潰瘍性大腸炎 ，當吸菸者戒斷後，其風險提高。吸菸也有可能會干擾卡波西氏肉瘤 [ 23] 乳癌 的女性攜帶的BRCA 基因[ 24] 子癲癇症 [ 25] 哮喘 [ 25]
^ Cosci, Fiammetta; Pistelli, Francesco; Lazzarini, Nicola; Carrozzi, Laura.Nicotine dependence and psychological distress: outcomes and clinical implications in smoking cessation . Psychology Research and Behavior Management. 2011,4 : 119–128 [2020-10-05 ] .ISSN 1179-1578 PMC 3218785 PMID 22114542 doi:10.2147/PRBM.S14243 存档 于2019-08-18）. ^ Hollinger, Mannfred A.Introduction to Pharmacology . CRC Press. 2007-10-19: 222–223 [2015-09-06 ] .ISBN 978-1-4200-4742-4存档 于2020-02-20）（英语） . ^ 尼派（尼古丁透皮贴剂） . 丁香园·用药助手. [2025-03-21 ] . （原始内容存档 于2025-03-21）. ^ 力凯定（尼古丁贴剂） . 丁香园·用药助手. [2025-03-21 ] . ^ 菸鹼；尼古丁 . 樂詞網.國家教育研究院 （中文（臺灣）） . ^ 菸草素 . 樂詞網.國家教育研究院 （中文（臺灣）） . ^ 烟碱 .术语在线 .全国科学技术名词审定委员会 . （简体中文） ^8.0 8.1 Nicotinic acetylcholine receptors: Introduction . IUPHAR Database. International Union of Basic and Clinical Pharmacology. [1 September 2014] . （原始内容存档 于2017-06-29）. ^ Nestler, Eric J. (Eric Jonathan), 1954-; Malenka, Robert C. Chapter 9: Autonomic Nervous System.Molecular neuropharmacology : a foundation for clinical neuroscience 2nd ed. McGraw-Hill Medical. 2009.ISBN 978-0-07-164119-7OCLC 273018757 Nicotine... is a natural alkaloid of the tobacco plant. Lobeline is a natural alkaloid of Indian tobacco. Both drugs are agonists are nicotinic cholinergic receptors... 引文格式1维护：冗余文本 (link ) ^ Robert L. Metcalf, Insect Control,Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 7th, Wiley: 9, 2007 ^ Henningfield, Jack E.; Zeller, Mitch.Nicotine psychopharmacology research contributions to United States and global tobacco regulation: a look back and a look forward . Psychopharmacology. 2006-02,184 (3-4): 286–291.ISSN 0033-3158 doi:10.1007/s00213-006-0308-4 （英语） . ^ http://medicolegal.tripod.com/toxicchemicals.htm （页面存档备份 ，存于互联网档案馆 ） Comptes rendus, 1903, 137, p 860^ Wennig, Robert.Back to the roots of modern analytical toxicology: Jean Servais Stas and the Bocarmé murder case . Drug Testing and Analysis. 2009-04,1 (4): 153–155 [2020-10-05 ] .ISSN 1942-7611 PMID 20355192 doi:10.1002/dta.32 存档 于2019-08-16）. ^ Benowitz, N. L.; Jacob, P.; Jones, R. T.; Rosenberg, J.Interindividual variability in the metabolism and cardiovascular effects of nicotine in man . The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 1982-05,221 (2): 368–372 [2020-10-05 ] .ISSN 0022-3565 PMID 7077531 存档 于2020-07-02）. ^ Wüllner, Ullrich; Gündisch, Daniela; Herzog, Hans; Minnerop, Martina; Joe, Alexis; Warnecke, Marc; Jessen, Frank; Schütz, Christian; Reinhardt, Michael.Smoking upregulates alpha4beta2* nicotinic acetylcholine receptors in the human brain . Neuroscience Letters. 2008-01-03,430 (1): 34–37 [2020-10-05 ] .ISSN 0304-3940 PMID 17997038 doi:10.1016/j.neulet.2007.10.011 存档 于2019-08-19）. ^ Walsh, Heather; Govind, Anitha P.; Mastro, Ryan; Hoda, J. C.; Bertrand, Daniel; Vallejo, Yolanda; Green, William N.Up-regulation of nicotinic receptors by nicotine varies with receptor subtype . The Journal of Biological Chemistry. 2008-03-07,283 (10): 6022–6032 [2020-10-05 ] .ISSN 0021-9258 PMID 18174175 doi:10.1074/jbc.M703432200 存档 于2019-08-18）. ^ Marieb, Elaine Nicpon, 1936-.Human anatomy & physiology 7th ed. San Francisco: Pearson Benjamin Cummings. 2007.ISBN 0-8053-5910-9OCLC 61362865 引文格式1维护：冗余文本 (link ) ^ Abuse, National Institute on Drug.Introduction . National Institute on Drug Abuse. -- [2020-10-05 ] . （原始内容存档 于2020-10-03）（英语） . 请检查|date=中的日期值 (帮助 ) ^ 尼古丁/菸鹼為何會成癮？解析成癮機制與不同產品的影響 . 正臺媒. [2025-02-06 ] . （原始内容存档 于2025-04-06）（中文） . ^ 新藥上市／口服戒必適 近半菸槍繳械 . 自由電子報. 2007-10-16 [2020-10-05 ] . （原始内容 存档于2010-01-28）. ^ Nolley, Eric P.; Kelley, Brian M.Adolescent reward system perseveration due to nicotine: studies with methylphenidate . Neurotoxicology and Teratology. 2007-01,29 (1): 47–56 [2020-10-05 ] .ISSN 0892-0362 PMID 17129706 doi:10.1016/j.ntt.2006.09.026 存档 于2019-08-13）. ^22.0 22.1 Cohen, D. J.; Doucet, M.; Cutlip, D. E.; Ho, K. K.; Popma, J. J.; Kuntz, R. E.Impact of smoking on clinical and angiographic restenosis after percutaneous coronary intervention: another smoker's paradox? . Circulation. 2001-08-14,104 (7): 773–778 [2020-10-05 ] .ISSN 1524-4539 PMID 11502701 doi:10.1161/hc3201.094225 存档 于2019-08-19）. ^ Smoking Cuts Risk of Rare Cancer . UPI. March 29, 2001 [2006-11-06 ] . （原始内容存档 于2008-07-20）. ^ Cigarettes May Have an Up Side . www.forces.org. [2020-10-05 ] . （原始内容存档 于2020-10-03）. ^25.0 25.1 Hjern, A.; Hedberg, A.; Haglund, B.; Rosén, M.Does tobacco smoke prevent atopic disorders? A study of two generations of Swedish residents . Clinical and Experimental Allergy: Journal of the British Society for Allergy and Clinical Immunology. 2001-06,31 (6): 908–914 [2020-10-05 ] .ISSN 0954-7894 PMID 11422156 doi:10.1046/j.1365-2222.2001.01096.x 存档 于2020-05-06）.
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