卒業後は、マーク ジェイコブスにてインターンを経験。アレクサンダー・プロコフの展開する「Cloak」のデザインに参加。ゲラーは5シーズンの参加で、Cloakに対して、「CFDA / Vogueファッションアワード」の次点などさまざまな賞の受賞に貢献した。

2006年、自分の名前を冠したレーベル「ロバート ゲラー」を 設立。2007年秋冬シーズン、ニューヨークにてコレクションデビュー。

2009年、CFDAが主催する第2回「アメリカ・ベスト新人メンズデザイナー(Best New Menswear Designers in America)」を受賞。受賞の特典を受け、リーバイスとともにデニムコレクションを発表。

2018年春夏コレクションでは、日本のブランド「ハレ(HARE)」とのコラボレーションアイテムを発表。