Sesquiterpenes là một lớpterpen bao gồm ba đơn vịisopren và thường cócông thức phân tử C15H24. Giống như monoterpen, sesquiterpen có thể có dạng vòng hoặc chứa các vòng, bao gồm nhiều kết hợp độc đáo. Các sửa đổi sinh hóa nhưoxy hóa hoặcsắp xếp lại tạo ra cácSesquiterpenoids liên quan.[1]
Sesquiterpenes được tìm thấy tự nhiên trong thực vật và côn trùng, dưới dạng hóa học, ví dụ như các tác nhân phòng thủ hoặc pheromone.
Phản ứng củageranyl pyrophosphate vớiisopentenyl pyrophosphate dẫn đến 15-carbonfarnesyl pyrophosphate (FPP), là chất trung gian trong sinh tổng hợp các sesquiterpen nhưfarnesene.[2]
Sesquiterpen tuần hoàn phổ biến hơn so với monoterpen tuần hoàn vì chiều dài chuỗi tăng và liên kết đôi bổ sung trong tiền chất sesquiterpene. Ngoài các hệ thống vòng sáu thành viên phổ biến như được tìm thấy trongzingiberene (một thành phần của dầu từgừng), sự chu kỳ của một đầu chuỗi đến đầu kia có thể dẫn đến các vòng macrocyclic nhưhumulene.
-Humulone.svg)
Cáccadinen chứa hai vòng sáu thành viên hợp nhất.Caryophyllene, một thành phần của nhiềuloại tinh dầu như dầu đinh hương, có chứa một vòng chín thành viên hợp nhất với vòngcyclobutane.
Vetivazulene vàguaiazulene là các sesquiterpenoid thơm.
Với việc bổ sung vòng thứ ba, các cấu trúc có thể trở nên ngày càng đa dạng. Các ví dụ bao gồmlongifolene,copaene vàpatchoulol rượu.
Khung của FPP có thể được sắp xếp lại theo nhiều cách khác nhau và được trang trí thêm với các nhóm chức năng khác nhau, do đó có nhiều loại Sesquiterpenoids.Geosmin, hợp chất dễ bay hơi tạo mùi vị đất và mùi mốc trong nước uống và mùi đặc trưng vào ngày mưa, là một loại Sesquiterpenoid, được sản xuất bởi vi khuẩn, đặc biệt làvi khuẩn lam, có trong đất và nguồn cung cấp nước.[3] Oxy hóa farnesene sau đó cung cấpfarnesol sesquiterpenoid.
Sesquiterpene lactones là một loại phổ biến của Sesquiterpenoids có chứa một vònglacton, do đó có tên. Chúng được tìm thấy trong nhiều loại thực vật và có thể gây ra phản ứng dị ứng và độc tính nếu dùng quá liều, đặc biệt là trong chăn thả gia súc.[4]
{{Chú thích tạp chí}}: Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)