 | Bài viết nàylà một bảndịch thô từ ngôn ngữ khác. Đây có thể là kết quả của máy tính hoặc của người chưa thông thạo dịch thuật. Xin hãy giúpcải thiện bài viết hoặc viết lại để hành văn tiếng Việt được tự nhiên hơn và đúng ngữ pháp. Chú ý: Những bản dịchrõ ràng là dịch máy hoặc có chất lượng kém,KHÔNG dùng bản mẫu này, vui lòng đặt {{subst:clk|dịch máy chất lượng kém}} hoặc{{subst:cld5}} để xóa bản dịch kém. |
| Methyl acrylat | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Danh pháp IUPAC | Methyl prop-2-enoate[1] | ||
| Tên khác | Methyl acrylat Methyl propenoate Methoxycarbonylethylene Curithane 103[1] | ||
| Nhận dạng | |||
| Số CAS | 96-33-3 | ||
| PubChem | 7294 | ||
| KEGG | C19443 | ||
| ChEMBL | 9019 | ||
| ẢnhJmol-3D | ảnh | ||
| SMILES | đầy đủ
| ||
| InChI | đầy đủ
| ||
| UNII | WC487PR91H | ||
| Thuộc tính | |||
| Bề ngoài | Chất lỏng không màu | ||
| Mùi | Chát[2] | ||
| Khối lượng riêng | 0.95 g/cm3[3] | ||
| Điểm nóng chảy | −74 °C (199 K; −101 °F)[3] | ||
| Điểm sôi | 80 °C (353 K; 176 °F)[3] | ||
| Độ hòa tan trong nước | 5 g/100 mL | ||
| Áp suất hơi | 65 mmHg (20°C)[2] | ||
| Các nguy hiểm | |||
| Nguy hiểm chính | Có hại (Xn); Rất dễ cháy (F+) | ||
| Giới hạn nổ | 2.8–25%[2] | ||
| PEL | TWA 10 ppm (35 mg/m3) [da][2] | ||
| LC50 | 3575 ppm (chuột) 1350 ppm (chuột, 4 giờ) 1000 ppm (chuột, 4 giờ) 2522 ppm (thỏ, 1 giờ)[4] | ||
| REL | TWA 10 ppm (35 mg/m3) [da][2] | ||
| IDLH | 250 ppm[2] | ||
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trongtrạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
Methyl acrylat là mộthợp chất hữu cơ, còn được gọi làeste methyl của acid acrylic. Nó là chất lỏng không màu, có mùi chát đặc trưng, được sản xuất chủ yếu để tổng hợp sợiacrylat, chất dệt thảm tổng hợp[5], thuốc thử trong việc tổng hợp các loại thuốc trung gian khác nhau.
Phản ứng công nghiệp chuẩn để sản xuất methyl acrylat làester hóamethanol trong quá trình xúc tácacid(acid sulfuric,acidp-toluensulfonic hoặc chất trao đổiionacid[6]). Quá trìnhtransesterification xảy ra bởi vìmethanol và methyl acrylat tạo rahỗn hợp đẳng phí có nhiệt độ sôi thấp (62-63 °C).[7]
Tài liệu bằng sáng chế[8] có mô tả đến một lộ trình one-pot (một bình) liên quan đến quá trìnhoxy hóa củapropene hoặc2-propenal vớioxy khi có mặtmethanol.
Methyl acrylat có thể được điều chế bằng cách khửbrom của methyl2,3-dibromopropanoat vớikẽm[9]. Methyl acrylat được hình thành với hiệu suất tốt trongquá trình chưng khômethyl lactat vớiethenone (keten).[10] Methyl lactat là một "hóa chất xanh". Một bằng sáng chế khác[11] mô tả sự khử nước củamethyl lactat trênzeolit.
Hydrocarboxyl hóaacetylen cóxúc tácnickel tetracacbonyl vớicarbon monoxide với sự tham gia củamethanol cũng cho ra methyl acrylat.[12] Phản ứng củametyl formate vớiacetylen với sự hiện diện của các chất xúc táckim loại chuyển tiếp cũng cho ra methyl acrylat.[13] Cả hai việc phân tách rượu củapropiolactone vớimethanol cũng như việc phân táchmethanol củaacrylonitrile bằngdung môiacrylamide sulfat xảy ra ngay lập tức[14] cũng đã được chứng minh nhưng quá trình này đã lỗi thời.
Methyl acrylat saubutyl acrylat vàethyl acrylat làester acrylic quan trọng thứ ba có sản lượng hàng năm trên toàn thế giới khoảng 200.000 tấn/năm.
Methyl acrylat phản ứng xúc tác bởi cácbase Lewis trongphản ứng cộng Michael với cácamin cho dẫn xuấtβ-alanin cao, tạo rachất hoạt động bề mặt lưỡng tính khi cácamin chuỗi dài được sử dụng còn chức năngeste bịthủy phân sau đó.
Methyl acrylat được sử dụng để điều chếacid 2-dimethylaminoethyl acrylat bằng phản ứngtransesterification vớidimethylaminoethanol với số lượng đáng kể trên 50.000 tấn / năm.[15]
Methyl acrylat được sử dụng như làcomonomer trong quá trình polymer hóa với nhiều loại monomer acrylic và vinyl. Làm như vậy, nó có nhiều cách sử dụng tương tự nhưethyl acrylate.[16] Khi dùng methyl acrylat làmcomonomer cho ra kết quảsơn acrylic cứng vàgiòn hơn những loại sơn có acrylate tương đồng.Phản ứng đồng trùng hợp methyl acrylat vớiacrylonitrile cải thiện khả năng xử lý nóng chảy của chúng đối với các sợi, có thể là đã được sử dụng làm tiền thân chosợi carbon.[17]
Acrylate cũng được sử dụng điều chế cácdendrimerpoly (amidoamine) (PAMAM) thông thường bằng cáchbổ sung Michael với amin sơ cấp.
Methyl acrylat là tiền chất của sợi được dệt để làm thảm.
Do xu hướng polymer hóa, các mẫu điển hình có chứa các chất ức chế nhưhydroquinone.
Methyl acrylat là một chấtnhận Michael cổ điển, có nghĩa là nó thêm cácnucleophile vào cuối của nó. Ví dụ, khi có mặt của một chấtxúc tácbase, nó thêmhydro sulfide để chothioether:[18]
Nó cũng tích cực hoạt dộng trongphản ứng Diels-Alder.
Methyl acrylat là độc tố cấp tính vớiLD50 (chuột, miệng) 300 mg/kg vàTLV 10 ppm.
{{Chú thích tập san học thuật}}:Chú thích có tham số trống không rõ:|authors= (trợ giúp);Collective Volume, quyển 3, tr. 146{{Chú thích tập san học thuật}}:Chú thích có tham số trống không rõ:|authors= (trợ giúp);Collective Volume, quyển 4, tr. 669