 | |
 | |
| Dữ liệu lâm sàng | |
|---|---|
| Tên thương mại | Plan B, others |
| Đồng nghĩa | LNG; d-Norgestrel; d(–)-Norgestrel;D-Norgestrel; WY-5104; SH-90999; NSC-744007; 18-Methylnorethisterone; 17α-Ethynyl-18-methyl-19-nortestosterone; 17α-Ethynyl-18-methylestr-4-en-17β-ol-3-one; 13β-Ethyl-17α-hydroxy-18,19-dinorpregn-4-en-20-yn-3-one |
| AHFS/Drugs.com | Chuyên khảo |
| MedlinePlus | a610021 |
| Danh mục cho thai kỳ |
|
| Dược đồ sử dụng | đường miệng,Miếng dán,dụng cụ tử cung,miếng dán dưới da |
| Nhóm thuốc | Progestin;Progestogen |
| Mã ATC | |
| Tình trạng pháp lý | |
| Tình trạng pháp lý |
|
| Dữ liệudược động học | |
| Sinh khả dụng | 95% (khoảng 85–100%)[1][3] |
| Liên kết protein huyết tương | 98% (50% toalbumin, 48% toSHBG)[1] |
| Chuyển hóa dược phẩm | Gan (Khử,Thủy phân,cộng hợp)[1][2] |
| Chất chuyển hóa | •5α-Dihydro-LNG[1] |
| Chu kỳ bán rã sinh học | 24–32 giờ[1] |
| Bài tiết | Nước tiểu: 20–67% Phân: 21–34%[2] |
| Các định danh | |
Tên IUPAC
| |
| Số đăng ký CAS |
|
| PubChemCID | |
| IUPHAR/BPS | |
| DrugBank |
|
| ChemSpider |
|
| Định danh thành phần duy nhất | |
| KEGG |
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ECHA InfoCard | 100.011.227 |
| Dữ liệu hóa lý | |
| Công thức hóa học | C21H28O2 |
| Khối lượng phân tử | 312.446 g/mol |
| Mẫu 3D (Jmol) | |
SMILES
| |
Định danh hóa học quốc tế
| |
| (kiểm chứng) | |
Levonorgestrel là một loại thuốchormone được sử dụng trong một số biện phápngừa thai.[4] Ở dạng viên, chúng được bán dưới tên thương hiệu Plan B cùng với một số những tên khác; thuốc chỉ hữu ích trong vòng 120 giờ trong trường hợp cần kiểm soát sinh đẻ khẩn cấp.[4] Càng lâu sau khi quan hệ tình dục thì thuốc càng kém hiệu quả và thuốc chỉ có tác dụng trước khi thụ thai đã xảy ra. [4] Chúng cũng được kết hợp với một estrogen để tạo ra thuốc uống ngừa thai kết hợp.[5] Ở dạngdụng cụ tử cung (IUD), chúng được bán dưới tên Mirena cùng với một số những tên khác, giúp ngăn ngừa thai kỳ lâu dài.[4] Một dạng levonorgestrel có thể ghép cũng có sẵn ở một số quốc gia.[6]
Tác dụng phụ thường gặp bao gồmbuồn nôn, đau ngực, nhức đầu, và tăng, giảm hoặc chảy máukinh nguyệt không đều.[4] Khi được sử dụng làm phương pháo ngừa thai khẩn cấp, nếu mang thai xảy ra, không có bằng chứng cho thấy việc sử dụng sẽ gây hại cho em bé.[4] Thuốc là an toàn để sử dụng trong thời gian cho con bú.[4] Kiểm soát sinh sản có chứa levonorgestrel sẽ không làm thay đổi nguy cơ nhiễmbệnh lây truyền qua đường tình dục.[4] Đây là một progestin và có tác dụng tương tự nhưprogesterone.[4] Chúng hoạt động chủ yếu bằng cách ngăn chặnrụng trứng và đóngcổ tử cung để ngăn chặn sự đi qua của tinh trùng.[4]
Levonorgestrel được phát hiện vào năm 1963 và được giới thiệu để sử dụng y tế cùng vớiethinylestradiol vào năm 1970.[7][8] Nó nằm trongdanh sách các thuốc thiết yếu của Tổ chức Y tế Thế giới, tức là nhóm các loại thuốc hiệu quả và an toàn nhất cần thiết trong mộthệ thống y tế.[9] Chúng có sẵn dưới dạngthuốc gốc.[10] Chi phí bán buôn ở cácnước đang phát triển là từ 0,23 đến 1,65 USD đối với liều cần thiết cho việc ngừa thai khẩn cấp.[11] Tại Hoa Kỳ, thuốc là có sẵn trên quầy mọi lứa tuổi.[12]
<ref> sai; không có nội dung trong thẻ ref có tênpmid16112947<ref> sai; không có nội dung trong thẻ ref có tênShoupeHaseltine2012<ref> sai; không có nội dung trong thẻ ref có tênpmid8842581The gonanes share the structural modifications found in the estranes and also possess [an ethyl] group at the position 13 and a keto group at position 3. Norgestrel was synthesized in 1963 and is a racemic mixture of dextro and levorotatory forms. The levorotatory form, levonorgestrel, provides the biological activity.
[Levonorgestrel (24): The product generated by Smith's norgestrel total synthesis was a racemate, so half of each consisted of the left- and the right-handed enantiomer. Chemists at Schering discovered that only the levorotatory enantiomer was effective [49] and developed a biotechnological process for the preparation of the pure levorotatory enantiomer. This was the active ingredient levonorgestrel born. With the single-acting enantiomer, the dose and thus the liver burden could be halved again. The resulting Neogynon® contained 0.25 mg levonorgestrel and 0.05 mg ethinylestradiol and was introduced in 1970.]