Kentucky là tiểu bang duy nhất ở nước Mỹ có một vùng đất lọt vào giữa tiểu bang khác. Ở xa miền tây Kentucky cóKentucky Bend, một miến đất nhỏ trên bờ sông Mississippi. Nó giáp với Missouri và Tennessee (theo đường sông), dođộng đất New Madrid tạo ra.
Miền Cỏ poa thường được chia thành hai miền nhỏ hơn: miền Nội Cỏ poa (Inner Bluegrass) – trong vòngLexington cách 145kilômét (90dặm) – và miền Ngoại Cỏ poa (Outer Bluegrass) bao gồm hầu hết các vùng phía bắc của tiểu bang, trênmiền Gò (Knobs Region). Phần lớn miền Ngoại Cỏ poa thuộc về vùngdãy đồi Eden Shale (Eden Shale Hills), có những đồi thấp, dốc và rất hẹp.
Các thành phố lớn nhất của Kentucky và nhiều các quận đang phát triển nhanh nhất tập trung ở vùngTam giác Vàng, phần lớn vùng này nằm trong miền Cỏ poa, trừ ba quậnHardin,Meade, vàLaRue thuộc về miền Pennyroyal.
Thành phố lớn nhất của Kentucky là thành phốLouisville (cùng chính phủ vớiQuận Jefferson), có dân số ước lượng năm 2004 là 556.332. Bên Kentucky củakhu vực thống kê tổng hợp Louisville (Kentuckiana) có 1.120.039 người. Thành phố lớn thứ hai làLexington (cùng chính phủ vớiQuận Fayette) có 260.512 người, và khu vực thống kê tổng hợp của nó có dân số ướng lượng là 635.547 người vào năm 2005. VùngBắc Kentucky, tức là bảy quận của Kentucky thuộc về khu vực thống kê tổng hợp củaCincinnati, có dân số ước lượng năm 2005 là 403.727 người. Các khu vực đô thị của Louisville, Lexington, và Bắc Kentucky có dân số tổng cộng là 2.159.313 vào năm 2005, tương đương 51,7% của dân số toàn tiểu bang.
Hai vùng thành thị đang phát triển mạnh là vùngBowling Green và "Miền Ba Thành phố" (Tri Cities Region) ở miền Đông Nam Kentucky, bao gồmSomerset,London, vàCorbin.
Tuy chỉ có một thành phố, Somerset, ở miền Ba Thành phố có hơn 10.000 dân cư, vùng này đang phát triển dễ sợ về dân số và việc làm từ thập niên 1990, và nhiều nhà địa lý cho rằng đây là khu vực thành thị tiếp theo của Kentucky.Quận Laurel phát triển đặc biệt nhanh, và nhanh hơn những vùng khác như làQuận Scott vàQuận Jessamine gần Lexington hayQuận Shelby vàQuận Nelson gần Louisville.London, Kentucky coi như sắp tăng lên dân số gắp đôi từ 5.692 người vào năm 2000 tới 10.879 vào năm 2010.Wal-Mart đã xây một trung tâm phân phối ở London vào năm 1997, tao ra hàng ngàn việc làm với lương cao cho thành phố.