Trên sân khấu, Gyllenhaal đã góp mặt trong vở kịchThis Is Our Youth tạiWest End và nhạc kịchSunday in the Park with George tạiBroadway, cùng với các vởConstellations vàSea Wall/A Life. Vai diễn trong vởSea Wall/A Life đã mang về cho anhgiải Tony cho nam diễn viên chính xuất sắc nhất thể loại kịch. Ngoài diễn xuất, Gyllenhaal còn sôi nổi với các vấn đề chính trị và xã hội.
Jacob Benjamin Gyllenhaal sinh ngày 19 tháng 12 năm 1980 tạiLos Angeles,California, là con trai của nhà sản xuất phim và biên kịch Naomi Foner (nhũ danh Achs) và đạo diễn Stephen Gyllenhaal.[5][6] Nữ diễn viênMaggie Gyllenhaal, chị gái anh, xuất hiện cùng Jake trong bộ phimDonnie Darko. Cha của Gyllenhaal mang hai dòng máu Thụy Điển và Anh, đồng thời cũng là dòng dõi của dòng họ Gyllenhaal thuộcgiới quý tộc Thụy Điển.[7] Tổ tiên cuối cùng của anh sinh ra ở Thụy Điển là ông cố Anders Leonard Gyllenhaal.[8] Mẹ Jake là người Do Thái,[9][10][11][12] sinh ra tạithành phố New York trong một gia đìnhDo Thái Ashkenazi vốn có xuất thân từ Nga và Ba Lan;[13][14] Jake cũng cho biết anh luôn tự coi mình là một người Do Thái.[15][16] Vào ngày sinh nhật thứ 13, Jake thực hiện nghi thức "kiểuBar Mitzvah nhưng không có trang phục truyền thống" tại một khu nhà dành cho người vô gia cư vì cha mẹ anh muốn anh nhớ và tỏ lòng biết ơn đến gốc gác của gia đình.[17][18]
Cha mẹ anh yêu cầu anh làm thêm vào mùa hè để có thể phần nào nuôi sống bản thân, do đó Jake được nhận làm vệ sĩ cứu đắm và dọn bàn tại một nhà hàng là chỗ quen biết với gia đình.[19] Anh nói rằng họ đã khuyến khích sự biểu hiện nghệ thuật: "Tôi có cha mẹ vốn thường xuyên ủng hộ tôi ở một số mặt nhất định. Về những mặt khác, họ còn nhiều thiếu sót. Nhưng chắc chắn là gia đình tôi luôn giỏi nhất ở khả năng thể hiện và sáng tạo".[20]
Khi còn nhỏ, Gyllenhaal thường xuyên được tiếp xúc với việc làm phim do những mối quan hệ sâu sắc trong ngành của gia đình. Anh bắt đầu sự nghiệp diễn xuất với vai diễn con trai củaBilly Crystal trong phim hàiCity Slickers năm 1991. Năm 1992 cha mẹ không cho phép Gyllenhaal tham gia trong bộ phimThe Mighty Ducks vì anh sẽ phải xa nhà hai tháng.[6] Trong những năm sau đó, gia đình cho phép Gyllenhaal tham gia những buổi thử vai, nhưng thường xuyên cấm anh nhận vai nếu được chọn.[19] Một vài lần anh được xuất hiện trong những phim cha mình làm đạo diễn. Gyllenhaal góp mặt trong bộ phim ra mắt năm 1993A Dangerous Woman cùng với chị gái Maggie; trong "Bop Gun", một tập trong bộ phim truyền hìnhHomicide: Life on the Street năm 1994; và trong bộ phim hàiHomegrown năm 1998. Cùng với mẹ, Jake và Maggie xuất hiện trong hai tập củaMolto Mario, một chương trình nấu ănItalia trên kênh truyền hình Food Network. Cho đến năm cuối trung học, anh chỉ tham gia duy nhất một bộ phim nữa không do cha mình đạo diễn là phimJosh and S.A.M năm 1993, một bộ phim phiêu lưu trẻ em ít được biết đến.[21]
Gyllenhaal tốt nghiệp trườngHarvard-Westlake tại Los Angeles năm 1998, sau đó nhập họcđại học Columbia, nơi mẹ anh tốt nghiệp và chị gái cũng đang học năm cuối, với chuyên ngànhtôn giáo vàtriết học phương Đông. Tại Columbia, anh cư trú ở ký túc xáJohn Jay Hall.[22] Gyllenhaal bỏ học sau hai năm để tập trung vào sự nghiệp diễn xuất, nhưng vẫn bày tỏ mong muốn được tốt nghiệp.[6] Anh có vai chính đầu tay trong phimOctober Sky năm 1999, một tác phẩm được chuyển thể từ cuốn tự truyệnRocket Boys của Homer Hickam, trong đó anh khắc họa một người đàn ông trẻ tuổi đến từTây Virginia phấn đấu để giành được một học bổng khoa học để không phải trở thành thợ mỏ. Bộ phim được đón nhận tích cực và thu về 32 triệuUSD tại phòng vé; báoSacramento News and Review mô tả đây là một "màn trình diễn đột phá" của Gyllenhaal.[23][24]
Donnie Darko của đạo diễnRichard Kelly, bộ phim thứ hai mà Gyllenhaal thủ vai chính, không đạt được thành tích tốt tại phòng vé khi ra mắt lần đầu năm 2001, nhưng về sau trở thànhphim cult với một lượng khán giả trung thành đáng kể.[25] Tác phẩm lấy bối cảnh năm 1988 với Gyllenhaal trong vai một thiếu niên nổi loạn, sau khi thoát chết đã nhìn thấy ảo ảnh của một con thỏ cao 6 bộ (1,8 m) tên Frank nói với cậu ta rằng thế giới đang đi đến bờ vực diệt vong. Diễn xuất của Gyllenhaal được giới chuyên môn đón nhận tích cực; Gary Mairs của trangCulture Vulture viết rằng Gyllenhaal "đã thực hiện được một kỹ thuật khó với việc tạo cảm giác vừa thờ ơ vừa bị làm phiền một cách sâu sắc, có khi trong cùng một phân cảnh".[26][27]
Vai diễn tiếp theo của Gyllenhaal là viên phi công Kelston trong bộ phimHighway năm 2002 đóng chung vớiJared Leto. Diễn xuất của anh được một nhà phê bình mô tả là "ngu ngốc, sáo rỗng và không đủ tốt để ra rạp (straight-to-video)."[28] Gyllenhaal thành công hơn khi sánh vai cùngJennifer Aniston trongThe Good Girl, ra mắt tạiLiên hoan phim Sundance năm 2002; anh cũng góp mặt trong bộ phimLovely & Amazing cùng vớiCatherine Keener.[29] Trong cả hai phim, Gyllenhaal vào vai một nhân vật tâm lý không ổn định và có một mối quan hệ tùy tiện với một người phụ nữ hơn tuổi. Gyllenhaal về sau gọi đó là những vai diễn "định hình phong cách" của mình.[30] Sau đó, Gyllenhaal góp mặt trong bộ phim hài tình cảmBubble Boy của hãng phim Touchstone, một phần dựa vào câu chuyện của David Vetter. Bộ phim khắc họa những cuộc phiêu lưu của nhân vật chính khi anh theo đuổi tình yêu của đời mình trước khi cô kết hôn với một người đàn ông khác.[31] Tác phẩm bị giới phê bình chỉ trích mạnh mẽ;[32] Paul Clinton củaCNN nó là "ngu ngốc và chẳng có cái gì tốt để bù đắp lại cả".[33]
SauBubble Boy, Gyllenhaal góp mặt cùngDustin Hoffman,Susan Sarandon vàEllen Pompeo trongMoonlight Mile (2002), với vai một người đàn ông trẻ tuổi đối mặt với cái chết của vị hôn thê và sự đau buồn của bố mẹ cô gái. Câu chuyện, vốn nhận được những đánh giá trái chiều,[34] một phần được dựa trên trải nghiệm cá nhân của biên kịch/đạo diễnBrad Silberling sau khi người bạn gáiRebecca Schaeffer bị sát hại.[35] Cùng năm, Gyllenhaal có màn ra mắt sân khấu kịch Luân Đôn với vai chính trong bản làm lạiThis Is Our Youth củaKenneth Lonergan.[36] Anh nói rằng, "Tất cả những diễn viên tôi ngưỡng mộ đều tham gia sân khấu kịch, vì vậy tôi biết rằng tôi phải thử sức mình."[37] Vở kịch được công diễn tám tuần tạisân khấu West End của Luân Đôn; Gyllenhaal nhận phản hồi chuyên môn tốt và giành giải thưởngEvening Standard Theatre Award cho hạng mục Diễn viên mới xuất sắc.[38][39]
Gyllenhaal suýt giành được vaiNgười Nhện trong bộ phimNgười Nhện 2 (2004) khi đạo diễnSam Raimi lo ngại về sức khỏe của diễn viên chínhphần phim gốc,Tobey Maguire.[40] Tuy nhiên, Maguire sau đó hồi phục và phần tiếp theo được bấm máy mà không có Gyllenhaal.[41] (Hai diễn viên này về sau góp mặt cùng nhau trongBrothers năm 2009, tương đồng nhau đến mức Gyllenhaal vẫn đùa rằng các tài xế taxi thường gọi anh là "Người Nhện".)[42] Vào năm 2003, anh cũng đã thử vai Người Dơi trongphim siêu anh hùngHuyền thoại Người Dơi và đã tiến rất gần đến vai diễn chính thức, nhưng sau đóChristian Bale là người cuối cùng được chọn.[43][44] Thay vào đó, Gyllenhaal thủ vai chính trong phimbom tấn khoa học giả tưởngThe Day After Tomorrow năm 2004, vớiDennis Quaid trong vai người bố.[6][45]
2005–2011:Chuyện tình sau núi và loạt vai diễn chính
Năm 2005, Gyllenhaal tham gia phimProof cùng vớiGwyneth Paltrow vàAnthony Hopkins, tại đây anh thủ vai một sinh viên cao học ngành toán cố gắng thuyết phục nhân vật của Paltrow công bố mộtchứng minh có tính cách mạng về một bài toán đang làm đau đầu giới toán học.[46][47] Tác phẩm nhìn chung nhận được phản hồi chuyên môn tốt.[48] Anh cũng góp mặt trongJarhead củaSam Mendes, vào vai mộtlính thủy đánh bộ Hoa Kỳ trong cuộcchiến tranh Vùng Vịnh lần thứ nhất. Phim được đón nhận tích cực; Stephen Hunter củaThe Washington Post đánh giá cao diễn xuất của Gyllenhaal, viết rằng "anh đã khiến chúng ta thấy được trí thông minh của nhân vật" và "anh không cảm thấy ghen tị với sự chú ý của máy quay khi nó hướng đến người khác".[49]
Gyllenhaal có những cảm giác khác nhau về trải nghiệm làm việc cùng đạo diễnLý An trong phimChuyện tình sau núi, nhưng nói chung anh có nhiều lời hoan nghênh hơn là chê trách về phong cách chỉ đạo. Trong khi phàn nàn về việc Lý có xu hướng giữ khoảng cách với các diễn viên trong quá trình làm phim, Gyllenhaal khen ngợi khả năng động viên cũng như cách tiếp cận tinh tế của ông.[58][59] Tại lễ trao giải của Hội Đạo diễn Hoa Kỳ diễn ra ngày 28 tháng 1 năm 2006, Gyllenhaal cũng ca ngợi Lý An vì "sự khiêm tốn và sự tôn trọng dành cho mọi người xung quanh".[60] Khi được hỏi về những cảnh hôn nhau cùng Heath Ledger trongChuyện tình sau núi, Gyllenhaal nói "Là một diễn viên, tôi nghĩ chúng ta nên chấp nhận những khoảnh khắc mà mình thấy khó chịu nhất."[61] Khi được hỏi về những cảnh quay nhạy cảm hơn với Ledger, Gyllenhaal ví chúng như là "đang đóng cảnhtình dục với một phụ nữ mà tôi không hứng thú."[50] Sau khiChuyện tình sau núi ra mắt, có những tin đồn xuất hiện xung quanhxu hướng tính dục của Gyllenhaal. Khi được hỏi về chúng trong một cuộc phỏng vấn, anh cho biết: "Bạn biết đấy, thật khoái khi có tin đồn rằng tôi là người song tính. Điều đó có nghĩa là tôi có thể đóng nhiều loại vai hơn. Tôi cởi mở với việc mọi người muốn gọi tôi là ai. Tôi chưa bao giờ thực sự bị hấp dẫn bởi đàn ông về mặt tình dục, nhưng tôi không nghĩ mình phải sợ nếu như điều đó xảy ra."[62]
Gyllenhaal dẫn truyện trong bộ phim hoạt hình ngắnThe Man Who Walked Between the Towers năm 2005, chuyển thể từ cuốn sách cùng tên củaMordicai Gerstein kể về màn đi trên dây nổi tiếng củaPhilippe Petit.[63] Tháng 1 năm 2007, khi làm dẫn chương trìnhSaturday Night Live, anh mặc một bộ váy dạ hội lấp lánh và hát bài "And I Am Telling You I'm Not Going" của vở nhạc kịchDreamgirls trong phần giới thiệu đầu chương trình.[64] Sau đó, Gyllenhaal thủ vai chính trong phim giật gân kỳ bíZodiac (2007) của đạo diễnDavid Fincher, dựa trên câu chuyện vềsát thủ Zodiac. Anh vào vai Robert Graysmith, một họa sĩ làm việc cho tờSan Francisco Chronicle. Để chuẩn bị cho vai diễn, Gyllenhaal đến gặp Graysmith và ghi hình lại để nghiên cứu phong cách và tính cách của ông.[65] Bộ phim nhận được phản hồi tốt từ giới chuyên môn; viết trênThe Sydney Morning Herald, Paul Byrnes cho rằng đây là tác phẩm "thương tâm, đầy kích thích và ám ảnh", đồng thời gọi Gyllenhaal là "tuyệt vời".[66] Tiếp theo, anh đóng cùngMeryl Streep,Alan Arkin vàReese Witherspoon trong bộ phimRendition (2007) doGavin Hood đạo diễn, với nội dung về chính sách dẫn độ nghi phạm người nước ngoài đến các quốc gia khác để thẩm vấn.[67] Mặc dù phim nhận phản hồi trái chiều nhưng David Edelstein của tạp chíNew York đã gọi Gyllenhaal là "hấp dẫn ... anh là một diễn viên kín tiếng. Nhưng anh đã xây dựng được hạn chế ấy vào trong nhân vật".[68] Hai năm sau, Gyllenhaal xuất hiện cùngTobey Maguire vàNatalie Portman trongBrothers củaJim Sheridan, phiên bản làm lại từ bộ phim Đan Mạch cùng tên năm 2004 củaSusanne Bier.[69] Tác phẩm đón nhận những nhận xét trái chiều và chỉ đạt doanh thu ở mức trung bình, song Anthony Quinn củaThe Independent cảm nghĩ rằng Gyllenhaal và Maguire có "diễn xuất chân thật".[70] Gyllenhaal cũng chia sẻ rằng phần thể hiện của Maguire trong phim đã làm ảnh hưởng đến diễn xuất của mình trong suốt sự nghiệp.[71]
Năm tiếp theo, Gyllenhaal thủ vai chính trong bộ phim chuyển thể từ trò chơiHoàng tử Ba Tư: Dòng cát thời gian, được sản xuất bởiJerry Bruckheimer và phát hành bởiDisney.[72] Anh góp mặt trong bộ phim hài tình cảmLove and Other Drugs đóng chung vớiAnne Hathaway, ra mắt ngày 24 tháng 11 năm 2010, mang lại cho anh giành một đề cửgiải Quả cầu Vàng.[73] Philip French củaThe Guardian hoan nghênh việc Gyllenhaal lựa chọn một vai diễnhài, trái ngược với các vai diễn điện ảnh trước đây, nhưng nhận thấy tác phẩm đã "sẩy chân một cách tệ hại".[74] Sau đó, Gyllenhaal đóng vai đại úy Colter Stevens trong bộ phim giật gân du hành thời gianMật mã gốc, dự án duy nhất mà anh tham gia trong năm 2011. Mặc dù chỉ ra cốt truyện của tác phẩm là thiếu thực tế, Peter Howell củaToronto Star vẫn dành lời khen cho phần diễn xuất chính của các diễn viên.[75]
2012–2018: Thắng lợi chuyên môn và ra mắt tại Broadway
Gyllenhaal đóng cùngMichael Peña trong bộ phimEnd of Watch của đạo diễnDavid Ayer, một tác phẩm mà anh đồng thời giữ vai trò giám đốc sản xuất, nói về hai cảnh sát viên ở Los Angeles. Phim ra mắt ngày 21 tháng 9 năm 2012 và nhận được những phản hồi tích cực; nhà phê bìnhRoger Ebert nhận xét "End of Watch là một trong những bộ phim cảnh sát hay nhất trong những năm gần đây, một sự hợp nhất bậc thầy giữa biểu diễn và những cảnh hành động thót tim",[76] còn Andrew O'Hehir trênSalon thì cho rằng đây "ít nhất là bộ phim cảnh sát hay nhất kể từWe Own the Night củaJames Gray hayTraining Day củaAntoine Fuqua (mà, không phải ngẫu nhiên, cũng do Ayer viết kịch bản)".[77] Để chuẩn bị cho vai diễn này, Gyllenhaal đã phải tham gia huấn luyện chiến thuật và những lần đi tuần thật sự cùng bạn diễn Michael Peña để nắm được ngôn ngữ của các nhân vật.[78]
Gyllenhaal là thành viên ban giám khảo tạiLiên hoan phim quốc tế Berlin lần thứ 62 diễn ra vào tháng 2 năm 2012.[79] Cũng trong năm 2012, anh ra mắt sân khấuOff-Broadway trong vở kịchIf There Is I Haven't Found It Yet củaNick Payne tại nhà hát Laura Pels của Roundabout Theatre Company.[80] Năm 2013 chứng kiến sự xuất hiện của Gyllenhaal trong hai bộ phim được đạo diễn bởiDenis Villeneuve, người mà Gyllenhaal gọi là "một người anh trai" của mình.[81] Trong tác phẩm đầu tiên, phim giật gânLần theo dấu vết, anh thủ vai một điều tra viên tên Loki đi tìm kẻ bắt cóc hai bé gái nhỏ tuổi. Nhà phê bình phim củaRolling Stone,Peter Travers, tán dương diễn xuất "hiếm có" của Gyllenhaal trong phim.[82] Ở lần hợp tác thứ hai, Gyllenhaal tham gia cùng lúc hai vai gồm một giáo viên dạy lịch sử vàdoppelgänger của anh ta, trong phim giật gânEnemy.[83] Năm kế tiếp, anh sản xuất và đóng vai chính trong bộ phim giật gân tội phạmKẻ săn tin đen, giành được đề cử giải Quả cầu vàng vàgiải thưởng của Nghiệp đoàn diễn viên màn ảnh cho phần diễn xuất.[84] Ben Sachs của tờChicago Reader gọi phần thể hiện của Gyllenhaal là "gây chú ý" và thêm rằng anh đã "tạo nên một sự hiện diện đáng nhớ trên màn ảnh".[85]
Gyllenhaal khởi đầu sự nghiệp diễn xuất trênsân khấu Broadway trong vởConstellations của Nick Payne tại nhà hát Samuel J. Friedman, tham gia chung vớiRuth Wilson.[86] Vở kịch bắt đầu công diễn từ tháng 1 năm 2015 và kết thúc vào tháng 3.[87] Cùng năm đó, Gyllenhaal góp mặt trong tác phẩm hàiAccidental Love, một bộ phim được quay tạiSouth Carolina từ năm 2008 cóJessica Biel cùng tham gia,[88] cũng như trong bộ phim thể thao chính kịchSouthpaw của đạo diễn Antoine Fuqua.[89] Viết trênThe Independent, Geoffrey Macnab gọi diễn xuất của Gyllenhaal ở vai võ sĩ quyền Anh trongSouthpaw là "hợp lý", đồng thời cũng ca ngợi "sự tổn thương cảm xúc" của anh, bất chấp kịch bản cũ kỹ.[90] Tiếp theo, anh đóng vainhà leo núi người MỹScott Fischer trongEverest củaBaltasar Kormákur, dựa trên câu chuyện vềthảm họa trên núi Everest năm 1996;[91] phim đạt thành công lớn tại phòng vé với doanh thu toàn cầu 203 triệu USD.[92] Cuối cùng, anh xuất hiện ở bộ phim hài chính kịchDemolition củaJean-Marc Vallée trong vai nhân viênngân hàng đầu tư Davis Mitchell, một người đang gầy dựng lại cuộc đời sau khi mất đi người vợ của mình.[93] Bilge Ebiri củaThe Village Voice đánh giá cao diễn xuất của Gyllenhaal, viết rằng "anh đã thể hiện xuất sắc cái sự tò mò đầy trẻ con của Davis, cái sự lưỡng lự đầy lặng lẽ và trố mắt của một ai đó mới lần đầu khám phá ra thế giới".[94] Anh cũng là thành viên giám khảo cho các hạng mục giải thưởng chính củaLiên hoan phim Cannes 2015.[95][96]
Năm 2016, Gyllenhaal góp mặt trong bộ phim giật gânneo-noirNocturnal Animals doTom Ford đạo diễn, chuyển thể từ tiểu thuyếtTony and Susan củaAustin Wright.[97] Phim được giới chuyên môn đón nhận tích cực;[98] Sandra Hall củaThe Sydney Morning Herald dành lời khen cho sự xuất sắc của màn diễn xuất hai vai cùng lúc đến từ Gyllenhaal,[99] trong khi Justin Chang củaLos Angeles Times viết rằng phần thể hiện của anh hàm chứa "những sắc thái cảm xúc phong phú" và sự xúc cảm mãnh liệt leo thang đến mức khó cưỡng.[100] Tháng 10 năm 2016, anh xuất hiện trong vai George ở bốn buổi diễn hòa nhạc từ thiện vở nhạc kịchSunday in the Park with George củaStephen Sondheim vàJames Lapine tại nhà hát New York City Center.[101] Alexis Soloski củaThe Guardian cho số điểm tuyệt đối 5 sao và ca ngợi phần hát "tuyệt vời" của Gyllenhaal.[102] Bắt đầu từ tháng 2 năm 2017, Gyllenhaal trở lại với vai trên tại nhà hát Hudson (vừa được mở cửa trở lại thời điểm đó) ở Broadway.[103] Ben Brantley củaThe New York Times khen ngợi "sự hiện diện sục sôi trên sân khấu, trong đó đôi mắt anh cũng chính là trọng tâm của anh".[103] Theo dự kiến ban đầu, Gyllenhaal sẽ xuất hiện trong vởBurn This củaLanford Wilson dưới sự chỉ đạo củaMichael Mayer vào năm 2017,[104] nhưng vở kịch này sau đó được tái khởi động vào năm 2019 với sự góp mặt củaAdam Driver, trong khi vở có Gyllenhaal tham gia được cho là đã bị hủy bỏ.[105]
Năm 2017, Gyllenhaal thủ vai phi hành gia David Jordan trong bộ phim khoa học giả tưởng kinh dịMầm sống hiểm họa;[106] Eric Henderson củaSlant Magazine cho rằng anh đã "chết đằng sau đôi mắt ngay từ phân cảnh đầu tiên của mình".[107] Anh cũng có vai phụ trong tác phẩm phiêu lưu hành độngOkja[108] và góp mặt trong phim chính kịchStronger, dựa trên câu chuyện về nạn nhân sống sót vụnổ bom tại Marathon Boston,Jeff Bauman. Trong bài viết đánh giá phimStronger, Geoffrey Macnab củaThe Independent có lời khen cho sự đa tài và phần diễn xuất "nổi bật" của Gyllenhaal trong vai Bauman.[109] Năm tiếp theo, Gyllenhaal tham gia phim chính kịchWildlife đóng chung vớiCarey Mulligan, tại đây anh thủ vai một người cha tạm xa cách gia đình để nhận lấy một công việc nguy hiểm. Phim được dựa trên tiểu thuyết cùng tên năm 1990 củaRichard Ford. Ella Kemp, viết cho tạp chíSight & Sound, ca ngợi sự phối hợp ăn ý giữa các diễn viên chính "xì ra với một động lực dễ dàng".[110] Anh cũng có vai trong phim chính kịchViễn TâyThe Sisters Brothers (2018).[111]
Gyllenhaal tái ngộ đạo diễnKẻ săn tin đen,Dan Gilroy, trong bộ phim giật gânBức họa ma quái, tại đây anh thủ vainhà phê bình nghệ thuật Mort Vandewalt.[112] Phim ra mắt tạiLiên hoan phim Sundance 2019 và được phát hành bởiNetflix. Peter Debrudge củaVariety cho rằng Gyllenhaal "đang thưởng thức thêm một trong những màn thể hiện mang chấtcamp theo cách đả kích".[113] Tiếp theo, Gyllenhaal thủ vai nhân vật phản diệntruyện tranhMysterio / Quentin Beck trong phim siêu anh hùngNgười Nhện xa nhà, hậu truyện củaNgười Nhện: Trở về nhà, lấy bối cảnh trongVũ trụ Điện ảnh Marvel.[114] Tác phẩm là một trong những phim ăn khách nhất năm 2019 với doanh thu toàn cầu 1,13 tỷ USD.[115] Cùng năm, anh xuất hiện cùng vớiTom Sturridge trongSea Wall/A Life, một màn độc thoại kép do Nick Payne và Simon Stephens chắp bút, tại nhà hát Hudson ở Broadway.[116] Anh được đề cửgiải Tony ở hạng mục Nam diễn viên chính xuất sắc nhất thể loại kịch cho vai diễn nói trên.[117] Gyllenhaal cũng góp giọng cho bộ phim hoạt hìnhSpirit: Chú ngựa bất kham (2021).[118] Cũng trong năm 2021, anh thủ vai điều tra viên Joe Baylor trong phim giật gân tội phạmThe Guilty, phiên bản làm lại của bộ phim Đan Mạch cùng tên năm 2018.[119]
Gyllenhaal có tên trong danh sách "50 người đẹp nhất thế giới" của tạp chíPeople năm 2006.[128] Cùng năm đó anh có mặt trong danh sách "Những người độc thân quyến rũ nhất" cũng của tạp chí này.[129] Tháng 4 năm 2012, trang web truyền thôngShalom Life xếp anh đứng thứ 6 trong số "50 người đàn ông Do Thái tài năng, thông minh, hài hước và quyến rũ nhất thế giới".[130] Năm 2013, anh xếp thứ 35 trong cuộc bầu chọn "100 ngôi sao điện ảnh gợi cảm nhất" của tạp chíEmpire.[131] Trong một cuộc bầu chọn khác do tạp chíGlamour thực hiện, Gyllenhaal được chọn là một trong "những người đàn ông gợi cảm nhất năm 2018".[132]
Gia đình Gyllenhaal gồm đạo diễn Stephen Gyllenhaal, biên kịch Naomi Foner cùng hai diễn viên Jake vàMaggie Gyllenhaal. Maggie kết hôn vớiPeter Sarsgaard, bạn diễn của Gyllenhaal trongJarhead vàRendition.[5][133] Tháng 12 năm 2006, hai chị em Gyllenhaal thoát chết trong vụ cháy nhà hàng Manka's tại Inverness, California, nơi họ đang đi nghỉ.[134][135]
Gyllenhaal có cả cha và mẹ đỡ đầu, những người mà anh miêu tả là "cha mẹ đỡ đầu nổi tiếng". Nam diễn viên và đạo diễnPaul Newman là cha đỡ đầu của anh,[136] trong khi nữ diễn viênJamie Lee Curtis là mẹ đỡ đầu.[6][136] Những cha mẹ đỡ đầu khác của anh bao gồm một cặp đồng tính nam[137][138] và đạo diễn hình ảnh Robert Elswit.[139][140] Bản thân Gyllenhaal cũng là cha đỡ đầu của Matilda Rose Ledger (sinh ngày 28 tháng 10 năm 2005), con gái củaHeath Ledger vàMichelle Williams, đều là bạn diễn của anh trongChuyện tình sau núi.[141]
Gyllenhaal bắt đầu hẹn hò với nữ diễn viênKirsten Dunst vào năm 2002 sau khi họ được chị gái Maggie, người đã đóng chung với Dunst trongMona Lisa Smile, giới thiệu; họ chia tay nhau vào năm 2004.[142] Sau đó anh qua lại với bạn diễn trongRenditionReese Witherspoon từ năm 2007 đến năm 2009.[143][144] Anh có quan hệ tình cảm với ca sĩ kiêm nhạc sĩTaylor Swift từ tháng 10 năm 2010 đến tháng 1 năm 2011,[145][146][147] người mẫuAlyssa Miller từ tháng 7 đến tháng 12 năm 2013,[148][149][150] và người mẫu người Pháp Jeanne Cadieu từ cuối năm 2018.[151]
Gyllenhaal hoạt động chính trị tích cực. Anh tham gia một quảng cáo cho tổ chức phi lợi nhuậnRock the Vote và cùng với chị gái đến thămĐại học Nam California để khuyến khích sinh viên tham gia bỏ phiếu trong cuộcbầu cử Tổng thống Mỹ năm 2004.[152] Anh cũng tham gia vào chiến dịch tranh cử của ứng cử viênđảng Dân chủJohn Kerry.[153] Tuy nhiên, Gyllenhaal cho biết rằng "Tôi thấy thất vọng khi các diễn viên nói về chính trị; tôi thuộc về chính trị và tôi đưa ra quyết định trong các bộ phim của mình mà tôi nghĩ là có tính chính trị. Tôi nỗ lực và nói ra các thứ với những gì tôi làm."[154] Tại cuộcbầu cử giữa nhiệm kỳ năm 2018, Gyllenhaal tuyên bố ủng hộ ứng viênThượng việnBeto O'Rourke qua một bài đăng trênFacebook. Bài đăng này kèm theo một bức ảnh chụp anh đang mặc áo in chữ "BETO" cùng đoạn viết dài nhằm đồng thời tuyên bố ủng hộ các ứng viênStacey Abrams,Andrew Gillum,Kyrsten Sinema vàJacky Rosen tại các cuộc bầu cử cấpThượng viện hoặcThống đốc mà họ tham gia.[155]
Gyllenhaal nói trong một cuộc phỏng vấn rằng anhtái chế rác thải thường xuyên và bỏ ra 400 USD mỗi năm để trồng cây tại một khu rừng ởMozambique, một phần để quảng bá chương trình Future Forests.[154][156] Sau khi đóng máy bộ phimThe Day After Tomorrow, anh bay đếnBắc Cực để quảng bá nâng cao nhận thức vềbiến đổi khí hậu.[157][158] Gyllenhaal đã xem nhà hoạt động khí hậuGreta Thunberg là một nhân vật truyền cảm hứng.[159]
Năm 2003, Gyllenhaal tham gia vào một chiến dịch quảng cáo củaAmerican Civil Liberties (Các quyền tự do của công dân Mỹ).[160][161] Gyllenhaal là thành viên danh dự trong Hội đồng Cố vấn củaNey Eyes For the Needy, tổ chức phi lợi nhuận cung cấp kính mắt tái chế tại Mỹ,[162] đồng thời cũng là một trong các nghệ sĩ tham gia chương trình từ thiệnStand Up to Cancer.[163] Anh là thành viên ban giám đốc củaAnti-Recidivism Coalition và tham gia công việc tình nguyện tại các trung tâm giam giữ vị thành niên ở California cùng với nhà sáng lậpScott Budnick.[164] Năm 2014, Gyllenhaal tham dự một sự kiện nhằm quyên góp cho Headstrong Project, một tổ chức chuyên hỗ trợ điều trị cựu chiến binh đang bịhậu chấn tâm lý, tại đây anh đọc bài thơ do một cựu chiến binh sáng tác.[165] Đến năm 2017, anh tham gia một sự kiện quyên góp để giúp đỡ các nạn nhân bị mất chi trongcuộc tấn công khủng bố ngày 11 tháng 9 năm 2001.[166] Gyllenhaal đã nghiên cứu vềPhật giáo và cho biết, "Tôi không phải là một Phật tử chính danh, nhưng tôi luôn cố gắng thực hànhchánh niệm" và rằng anh nỗ lực ngồi thiền mỗi ngày.[72][167]
Các phim được đón nhận tích cực nhất của Gyllenhaal, theo trang tổng hợp đánh giáRotten Tomatoes, bao gồmOctober Sky (1999),Donnie Darko (2001),Lovely & Amazing (2002),Chuyện tình sau núi (2005),Zodiac (2007),Mật mã gốc (2011),End of Watch (2012),Kẻ săn tin đen (2014) vàStronger (2017). Anh đã được đề cử một giải Oscar,[53] hai giải Quả cầu vàng,[73] ba giải BAFTA[55] và ba giải của Nghiệp đoàn diễn viên màn ảnh.[168]
^Gyllenhaal, Jake (ngày 13 tháng 10 năm 2014)."An Actor Pronounces My Last Name Correctly" (Phỏng vấn). Phỏng vấn viên Pattanumotana, Goon "Gig Patta". 0:00 phút.Lưu trữ bản gốc ngày 1 tháng 11 năm 2020. Truy cập ngày 26 tháng 4 năm 2020. Gig Patta: Good, good. And, um, just to wrap things up, I know you've been asked, you know, hundreds of times—I mean, how do you really pronounce your last name? Gyllenhaal: How do you think you pronounce my last name? Gig Patta: I thought it was pronounced /ˈdʒɪlənhɔːl/. Gyllenhaal: You got it! That's it. Gig Patta: Is that really...? Gyllenhaal: Yeah, there's no need for me even to say it. You got it perfectly.
^"NLS Other Writings Say How". National Library Service for the Blind and Physically Handicapped.Lưu trữ bản gốc ngày 6 tháng 11 năm 2018. Truy cập ngày 1 tháng 10 năm 2017.
^Gyllenhaal, Jake (ngày 27 tháng 9 năm 2012)."Nobody Says Jake Gyllenhaal's Name Correctly".Conan (Phỏng vấn). Phỏng vấn viênO'Brien, Conan. TBS. 0:21 phút.Lưu trữ bản gốc ngày 16 tháng 1 năm 2020. Truy cập ngày 16 tháng 1 năm 2020 – qua Team Coco.The only two places that it's pronounced correctly, my last name, like you did just now, is in Sweden and in IKEA.
^abcdeSchruers, Fred (ngày 30 tháng 10 năm 2005)."Jake's progress".The Guardian.Lưu trữ bản gốc ngày 30 tháng 7 năm 2017. Truy cập ngày 30 tháng 7 năm 2017.
^Phát biểu trongFinding Your Roots with Henry Louis Gates, Jr., PBS, ngày 22 tháng 4 năm 2012, truy cập ngày 29 tháng 7 năm 2017.
^Lipworth, Elaine (ngày 1 tháng 1 năm 2011)."Jake Gyllenhaal: My family values".The Guardian. UK.Lưu trữ bản gốc ngày 22 tháng 9 năm 2013. Truy cập ngày 1 tháng 1 năm 2011.
^Lawrence, Will (ngày 7 tháng 1 năm 2010)."Jake Gyllenhaal interview".Daily Telegraph. London.Lưu trữ bản gốc ngày 5 tháng 8 năm 2017. Truy cập ngày 30 tháng 7 năm 2017.
^Mottram, James (ngày 11 tháng 12 năm 2005)."Jake's Progress".Sunday Herald.Bản gốc lưu trữ ngày 1 tháng 1 năm 2006. Truy cập ngày 19 tháng 9 năm 2006.
^Rooney, David (ngày 29 tháng 8 năm 2005)."Proof review".Variety.Bản gốc lưu trữ ngày 1 tháng 12 năm 2006. Truy cập ngày 4 tháng 2 năm 2023.
^Cheshire, Godfrey (ngày 4 tháng 1 năm 2006)."Somewhere over the rainbow".The Independent Weekly.Bản gốc lưu trữ ngày 10 tháng 1 năm 2016. Truy cập ngày 30 tháng 7 năm 2017.
^Cavagna, Carlo (tháng 12 năm 2005)."Interview: Jake Gyllenhaal".Aboutfilm.Bản gốc lưu trữ ngày 30 tháng 8 năm 2006. Truy cập ngày 19 tháng 9 năm 2006.
^Mcnary, Dave; Fleming, Michael (ngày 26 tháng 9 năm 2006)."New Line renders cast".Variety.Lưu trữ bản gốc ngày 1 tháng 3 năm 2020. Truy cập ngày 4 tháng 2 năm 2023.
^Quinn, Anthony (ngày 22 tháng 1 năm 2010)."Brothers (15)".The Independent.Lưu trữ bản gốc ngày 19 tháng 12 năm 2017. Truy cập ngày 20 tháng 5 năm 2020.
^Sullivan, Eric (ngày 17 tháng 2 năm 2022)."Jake Gyllenhaal Reconsiders".Esquire.Lưu trữ bản gốc ngày 17 tháng 2 năm 2022. Truy cập ngày 19 tháng 2 năm 2022.Brothers [...] marked a turning point for Gyllenhaal, changed his entire approach to acting. [...] "I was influenced by watching Tobey do that," Gyllenhaal says, "so I started to do that, too."
^Nichols, Kara (ngày 21 tháng 9 năm 2004)."Celebrities rally voters".The Daily Trojan. Quyển 153 số 20.Lưu trữ bản gốc ngày 14 tháng 12 năm 2014. Truy cập ngày 13 tháng 12 năm 2014.
^Pelleymounter, Alison (ngày 28 tháng 10 năm 2004)."Star of Donnie Darko visits EC".The Spectator.Bản gốc lưu trữ ngày 12 tháng 2 năm 2009. Truy cập ngày 19 tháng 9 năm 2006.
^Curry, Carolann (ngày 27 tháng 5 năm 2004)."2004: The year of Jake Gyllenhaal".Youth Quake Magazine.Bản gốc lưu trữ ngày 24 tháng 9 năm 2004. Truy cập ngày 24 tháng 8 năm 2006.
^Dennis Van Tine; Jen Lowery; Bennett Marcus (ngày 4 tháng 10 năm 2005)."ACLU Freedom Concert".Open All Night.Lưu trữ bản gốc ngày 8 tháng 5 năm 2006. Truy cập ngày 19 tháng 9 năm 2006.
^Eimer, David (ngày 23 tháng 5 năm 2004)."Jake's Progress".The Times.Bản gốc lưu trữ ngày 15 tháng 6 năm 2011. Truy cập ngày 19 tháng 9 năm 2006.
^"Nominees & Recipients".Screen Actors Guild Awards (trang tìm kiếm).Lưu trữ bản gốc ngày 13 tháng 6 năm 2021. Truy cập ngày 18 tháng 8 năm 2020. Nhập "Jake Gyllenhaal" trong ô tìm kiếm.