 | Bài viết nàylà một bảndịch thô từ ngôn ngữ khác. Đây có thể là kết quả của máy tính hoặc của người chưa thông thạo dịch thuật. Xin hãy giúpcải thiện bài viết hoặc viết lại để hành văn tiếng Việt được tự nhiên hơn và đúng ngữ pháp. Chú ý: Những bản dịchrõ ràng là dịch máy hoặc có chất lượng kém,KHÔNG dùng bản mẫu này, vui lòng đặt {{subst:clk|dịch máy chất lượng kém}} hoặc{{subst:cld5}} để xóa bản dịch kém. |
| Hydroquinone | |
|---|---|
 Hydroquinone | |
 | |
 | |
| Tên khác | Hydroquinone[1] Idrochinone Quinol 1,4-Dihydroxybenzene 1,4-Hydroxy benzene |
| Nhận dạng | |
| Số CAS | 123-31-9 |
| PubChem | 785 |
| Số EC | 204-617-8 |
| KEGG | D00073 |
| ChEBI | 17594 |
| ChEMBL | 537 |
| Số RTECS | MX3500000 |
| ẢnhJmol-3D | ảnh |
| SMILES | đầy đủ
|
| InChI | đầy đủ
|
| Tham chiếu Beilstein | 605970 |
| Tham chiếu Gmelin | 2742 |
| UNII | XV74C1N1AE |
| Thuộc tính | |
| Bề ngoài | chất rắn màu trắng |
| Khối lượng riêng | 1.3 g cm−3, thể rắn |
| Điểm nóng chảy | 172 °C (445 K; 342 °F) |
| Điểm sôi | 287 °C (560 K; 549 °F) |
| Độ hòa tan trong nước | 5.9 g/100 mL (15 °C) |
| Áp suất hơi | 0.00001 mmHg (20°C)[2] |
| Độ axit (pKa) | 9.9[3] |
| MagSus | -64.63·10−6 cm³/mol |
| Cấu trúc | |
| Mômen lưỡng cực | 1.4±0.1D[4] |
| Các nguy hiểm | |
| Phân loại của EU | Có hại (Xn) Carc. Cat. 3 Muta. Cat. 3 Nguy hiểm cho môi trường (N) |
| NFPA 704 |
1 2 |
| Chỉ dẫn R | R22R40R41R43R50R68 |
| Chỉ dẫn S | S2S26S36/37/39S61 |
| PEL | TWA 2 mg/m³[2] |
| LD50 | 490 mg/kg (động vật có vú, đường uống) 245 mg/kg (chuột, đường uống) 200 mg/kg (thỏ, đường uống) 320 mg/kg (chuột cống, đường uống) 550 mg/kg (chuột bạch, đường uống) 200 mg/kg (chó, đường uống) 70 mg/kg (mèo, đường uống)[5] |
| REL | C 2 mg/m³ [15 phút][2] |
| IDLH | 50 mg/m³[2] |
| Các hợp chất liên quan | |
| Nhóm chức liên quan | Pyrocatechol Resorcinol |
| Hợp chất liên quan | 1,4-benzoquinone |
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trongtrạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
Hydroquinone, cũng gọi làbenzen-1,4-diol hoặcquinol là mộthợp chất hữu cơ, một loạiphenol và là dẫn xuất củabenzen, cócông thức hóa học là C6H4(OH)2. Nó có hainhóm hydroxylliên kết cộng hóa trị vớivòng benzen ở vị trípara. Ở thể rắn, nó là dạng hạt màu trắng. Các dẫn xuất thay thế của hợp chất gốc này cũng được gọi là hydroquinone. Tên gọi "hydroquinone" đượcFriedrich Wöhler đặt ra vào năm 1843.[6]
Hydroquinone được sản xuất công nghiệp theo hai phương pháp chính.[7]
Các phương pháp khác ít phổ biến hơn bao gồm:
Khả năng phản ứng của các nhóm O-H của hydroquinone giống vớiphenol khác, có tính acid yếu.Base liên hợp kết quả trải qua quá trình O-alkyl hóa dễ dàng tạo ra các mono- và diether. Tương tự như vậy, hydroquinone rất dễ bị thay thế vòng dophản ứng Friedel–Crafts như là alkyl hóa. Phản ứng này khai thác trên phương pháp tới các chất chống oxy hóa phổ biến như 2-tert-butyl-4-methoxyphenol ("BHA"). Thuốc nhuộm hữu hiệu quinizarin sản xuất bằng cách diacyl hóa hydroquinone vớianhydride phthalic.
Hydroquinone bị oxy hóa trong điều kiện nhẹ cho rabenzoquinone. Quá trình này có thể được đảo ngược. Một số dẫn xuất hydroquinone tự nhiên biểu hiện loại phản ứng này, ví dụ làcoenzyme Q. Trong công nghiệp, phản ứng này được khai thác cả với chính hydroquinone nhưng thường xuyên hơn với các dẫn xuất của nó, trong đó OH được thay thế bằngamin.
Phản ứng quan trọng là chuyển đổi hydroquinone sang các dẫn xuất mono- và diamino.Methylaminophenol, sử dụng trong nhiếp ảnh, sản xuất bằng cách này:[15]
Diamin tương tự vậy, có ích trong ngành công nghiệp cao su làm "chất chống oxy (?)", được sản xuất tương tự từanilin:
Hydroquinone có nhiều ứng dụng chủ yếu liên quan đến hoạt động của nó như làchất khử hòa tan được trong nước. Đây là một thành phần chính trong hầu hết cácchất tráng/rửa phim và giấy, với hợp chất metol, nó khửhalide bạc thànhbạc nguyên tố.
Có nhiều cách sử dụng liên quan đến khả năng khử của nó. Như làm chất ức chế trùng hợp, khai thác các đặc tính chống oxy hóa nó, hydroquinone ngăn ngừa trùng hợpacid acrylic,methyl methacrylat,cyanoacrylat, và các monome khác dễ bịtrùng hợp bắt đầu từ gốc. Bằng cách hoạt động làm chất bay màugốc tự do, hydroquinone giúp kéo dài thời hạn sử dụng của nhựa nhạy cảm với ánh sáng như làpreceramic polymer.[16]
Hydroquinone có thể mất một proton từ cả hai nhóm hydroxyl để hình thành nên ion diphenolat.Muối dinatri diphenolat của hydroquinon được sử dụng làm đơn vị comonomer xen kẽ vào sản xuấtpolymePEEK.
Hydroquinone được sử dụng như một chất bôi ngoài da trong làm trắng da để làm giảm màu da. Nó không có khuynh hướng gâychàm nhưmetol. Đây là thành phần chỉ kê đơn ở một số quốc gia, bao gồm các quốc gia thành viên củaLiên minh châu Âu theo Chỉ thị 76/768/EEC:1976.[17][18]
Năm 2006,Cục Quản lý Thực phẩm và Dược phẩm Hoa Kỳ đã thu hồi phê duyệt hydroquinone trước đó của mình và đề nghị lệnh cấm đối với tất cả cácchế phẩm không kê đơn.[19]FDA tuyên bố rằng hydroquinone không thể loại trừ được là chất có khả năng gây ung thư[20]. Kết luận này được đưa ra dựa trên mức độ hấp thụ ở người và tỷ lệ mắc khối u ở chuột trong một số nghiên cứu trong đó chuột trưởng thành được phát hiện có tỷ lệ khối u tăng lên, bao gồm tăng sản tế bào nang tuyến giáp (biến đổi kích thước nhân), bệnh bạch cầu đơn nhân, ung thư biểu mô tế bào gan, "u tuyến tế bào ống thận (?)". Chiến dịch vì Mỹ phẩm An toàn cũng đã nêu bật những mối quan tâm.[21]
Nhiều nghiên cứu đã chỉ ra rằng hydroquinone nếu dùng bằng đường uống có thể gây nên bệnh ochronosis ngoại sinh, một căn bệnh gây biến dạng, trong đó sắc tố màu xanh đen sẽ tích tụ trên da; tuy nhiên, các chế phẩm da chứa thành phần được sử dụng tại chỗ. FDA đã phân loại hydroquinone vào năm 2006 là sản phẩm an toàn - thường được công nhận là an toàn và hiệu quả (GRASE), tuy vậy các nghiên cứu bổ sung trong Chương trình nghiên cứu độc tính quốc gia (NTP) đã được đề xuất để xác định xem liệu có nguy cơ cho con người từ việc sử dụng hydroquinone.[22][23] Đánh giá của NTP cho thấy một số bằng chứng về tác động gây ung thư và độc tính trên gen lâu dài.[24]
Khi hydroquinone được sử dụng như một chất làm sáng da có thể hiệu quả nếu sử dụng hợp lý, nó cũng có thể gây nhạy cảm cho da. Dùng kem chống nắng hàng ngày có chỉ số PPD cao (persistent pigment darkening) giúp giảm đi nguy cơ bị tổn thương thêm. Hydroquinone đôi khi được kết hợp với acid alpha hydroxy có tác dụng tẩy tế bào chết trên da để thúc tốc quá trình làm sáng da. Tại Hoa Kỳ, các phương pháp điều trị tại chỗ thường chứa tới 2% hydroquinone. Nếu không, nồng độ sẽ cao hơn (lên đến tận 4%) nên được kê đơn và sử dụng một cách thận trọng.
Khi mà hydroquinone vẫn được kê đơn rộng rãi để điều trị chứng tăng sắc tố, các câu hỏi về hồ sơ an toàn của nó được nêu ra bởi cơ quan quản lý tại EU, Nhật Bản và Hoa Kỳ khuyến khích việc tìm kiếm những chất khác có hiệu quả tương đương.[25] Một số chất như vậy đã có sẵn hoặc đang được nghiên cứu[26], gồm có acid azelaic[27], acid kojic, retinoid, cysteamin[28], steroid tại chỗ, acid glycolic và các chất khác. Một trong số đó, 4-butylresorcinol, đã được chứng minh là có hiệu lực hơn vào việc điều trị các rối loạn da liên quan đến sắc tố melanin, cũng như đủ an toàn để bán không cần kê đơn gì hết.
Hydroquinone là một trong hai chất phản ứng trong tuyến phòng vệ của bọ cánh cứng thả bom, cùng với hydro peroxide (và có lẽ là các hợp chất khác, tùy thuộc vào loài), thu thập trong khoang chứa. Khoang chứa mở ra thông qua một van điều khiển-bằng cơ vào lỗ có thành dày. Khoang này lót bằng các tế bào tiết ra catalase và peroxidase. Khi dung dịch của khoang chứa bị ép vào lỗ phản ứng, catalase và peroxidase nhanh chóng phân hủy hydro peroxide và xúc tác quá trình oxy hóa hydroquinone thành p-quinone. Những phản ứng này giải phóng oxy tự do và tạo ra đủ nhiệt để đưa hỗn hợp đến điểm sôi và hóa hơi khoảng 1/5 lượng này, tạo ra một tia nước nóng từ bụng bọ cánh cứng.[29]
Dẫn xuấtFarnesyl hydroquinone tiết ra từ loàiTurricula parryi là chất gây kích ứng chính, có thể gây viêm da tiếp xúc nghiêm trọng ở người.
Hydroquinone được cho là độc tố có hoạt tính trong nấmAgaricus hondensis.[30]
Hydroquinone đã được chứng minh là một trong những thành phần hóa học có trong keo ong tự nhiên. [31]
Nó cũng là một trong những hợp chất hóa học tìm thấy trongcastoreum. Hợp chất này được thu thập từ túi thầu dầu của hải ly.[32]
Trongcây cỏ gấu (Arctostaphylos uva-ursi),arbutin chuyển đổi sang hydroquinone.
<ref> sai; không có nội dung trong thẻ ref có têniupac2013{{Chú thích tạp chí}}: Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết){{Chú thích tạp chí}}: Quản lý CS1: DOI truy cập mở nhưng không được đánh ký hiệu (liên kết)