Movatterモバイル変換


[0]ホーム

URL:


Bước tới nội dung
WikipediaBách khoa toàn thư mở
Tìm kiếm

Enol

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Hỗ biến keto-enol của axeton.

Enol, hayalkenol, làtiểu phân trung gian tronghóa học hữu cơ, được biểu diễn dưới dạnganken (hayolefin) với mộtnhóm hydroxyl gắn vào cacbon chứaliên kết đôi. Các thuật ngữ enol và alkenol có nguồn gốc từ "-en" trong "anken" đi với hậu tố "-ol" (nhóm hydroxyl của alcohol). Enol hình thành nhanh chóng loại bỏ một nguyên tử hydro liền kề (hydro alpha, H-α) và trở thành nhóm carbonyl. Trong quá trìnhhỗ biến này có sự hình thành H+. Khi H+ này không được trả lại vào cuối quá trình, mộtanion mang tên enolat sẽ được hình thành.[1]

Hóa sinh

[sửa |sửa mã nguồn]

Nhờenzyme enolase xúc tác, axit 2-phosphoglyceric tách nước để trở thành este enol phosphate. Chuyển hóa PEP thànhaxit pyruvic bằng pyruvat kinase (PK) tạo raadenosine triphosphate (ATP) thông quaquá trình phosphoryl hóa mức độ bề mặt.[2]

H2 OADPATP
H2 O

Khả năng phản ứng

[sửa |sửa mã nguồn]

Trong enols, liên kết đôi là chất nucleophil, sẽ phản ứng với các tác nhânelectrophil. Đây là cơ sở quan trọng cho các chất trung gian enol trong một loạt quá trình sống quan trọng (ví dụ, tronghóa sinh, enol là chất trung gian trong phản ứng xúc tácenzyme). Enol cũng rất quan trọng trong ngànhhóa học hữu cơ tổng hợp hiện đại (ví dụ,phản ứng aldol hóa và các phản ứng liên quan).

Tautome Keto-enol

[sửa |sửa mã nguồn]

Cácestehữu cơ,ketonealdehyd có hydro α (H thuộc C liền kề vớinhóm carbonyl) thường tạo thành enol. Phản ứng có sự di chuyển của một H+ từ cacbon sang oxy:[1]

RC(O)CHR'2Bản mẫu:EqmL RC(OH)=CR'2

Thông thường hằng số cân bằng nhỏ đến mức enol không thể phát hiện được bằng quang phổ.

Trong một số hợp chất có hai (hoặc nhiều) nhóm carbonyl, dạng enol trở nên chiếm ưu thế.2,4-Pentanedione minh họa trường hợp này:[3]

2-4-Pentanedione tồn tại đáng kể như tautome enol, minh họa một tính chất phổ biến cho các hợp chất 1,3-dicarbonyl.
2-4-Pentanedione tồn tại đáng kể như tautome enol, minh họa một tính chất phổ biến chocác hợp chất 1,3-dicarbonyl.

Enolate

[sửa |sửa mã nguồn]
Bài viết hoặc đoạn nàycần người am hiểu về chủ đề này trợ giúp biên tập mở rộng hoặc cải thiện. Bạn có thể giúpcải thiện trang này nếu có thể. Xemtrang thảo luận để biết thêm chi tiết.
vereinfachte Übersicht mit einem Stereozentrum
vereinfachte Übersicht mit einem Stereozentrum

Vinyl acetate là một este enol được sản xuất ở quy mô công nghiệp.[4] Các enolate lithium sử dụng các giai đoạn tổng hợp gần tương tự vớialkoxit.[5]

Các quỹ đạo phân tử của một enolate, cho thấy sự chiếm chỗ tương ứng với anion.
Các quỹ đạo phân tử của một enolate, cho thấy sự chiếm chỗ tương ứng với anion.

Enediols

[sửa |sửa mã nguồn]

Enediol là các anken có nhóm hydroxyl trên mỗi carbon của liên kết đôi C=C. Thông thường các hợp chất như vậy dễ dàng chuyển hóa thành acyloin (α-hydroxy ketones) trong một cân bằng hóa học. Một trường hợp đặc biệt là catechol, trong đó tiểu đơn vị C=C là một phần của vòng thơm nên được bền hóa.[6]

Xem thêm

[sửa |sửa mã nguồn]

Tham khảo

[sửa |sửa mã nguồn]
  1. ^abSmith MB, March J (2001).Advanced Organic Chemistry (ấn bản thứ 5). New York:Wiley Interscience. tr. 1218–1223.ISBN 0-471-58589-0.
  2. ^Berg, Jeremy M.; Tymoczko, Stryer (2002).Biochemistry (ấn bản thứ 5). New York:W.H. Freeman and Company.ISBN 0-7167-3051-0.
  3. ^Manbeck, Kimberly A.; Boaz, Nicholas C.; Bair, Nathaniel C.; Sanders, Allix M. S.; Marsh, Anderson L. (2011).“Substituent Effects on Keto–Enol Equilibria Using NMR Spectroscopy”.J. Chem. Educ.88 (10): 1444–1445.doi:10.1021/ed1010932.
  4. ^“Vinyl Esters”.Ullmann's Encyclopedia of Chemical Technology. Weinheim: Wiley-VCH. 2007.doi:10.1002/14356007.a27_419.
  5. ^Manfred Braun (2015).Modern Enolate Chemistry: From Preparation to Applications in Asymmetric Synthesis. Wiley‐VCH.doi:10.1002/9783527671069.ISBN 9783527671069.
  6. ^Schank, Kurt (1972). “Reductones”.Synthesis: 176–90.doi:10.1055/s-1972-21845.

Liên kết ngoài

[sửa |sửa mã nguồn]
Lấy từ “https://vi.wikipedia.org/w/index.php?title=Enol&oldid=71849529
Thể loại:
Thể loại ẩn:

[8]ページ先頭

©2009-2025 Movatter.jp