 | |
 | |
| Names | |
|---|---|
| IUPAC name 1-Phenylmethanamine | |
| Other names α-Aminotoluene Benzyl amine Phenylmethylamine | |
| Identifiers | |
| |
3D model (JSmol) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider |
|
| DrugBank |
|
| ECHA InfoCard | 100.002.595 |
| KEGG |
|
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID | |
| RTECS number | DP1488500 |
| UNII |
|
CompTox Dashboard(<abbr title="<nowiki>U.S. Environmental Protection Agency</nowiki>">EPA) | |
| |
| |
| Properties | |
| C7H9N | |
| Molar mass | 107.156 g·mol−1 |
| Appearance | Colorless liquid |
| Odor | weak,amonia-like |
| Density | 0.981 g/mL[1] |
| Melting point | 10 °C (50 °F; 283 K)[2] |
| Boiling point | 185 °C (365 °F; 458 K)[2] |
| Miscible[2] | |
| Solubility | miscible inethanol,diethyl ether Hòa tan tốt trongacetone hòa tan trongbenzene,chloroform |
| Acidity (pKa) | 9.34[3] |
| Basicity (pKb) | 4.66 |
| -75.26·10−6 cm³/mol | |
Refractive index (nD) | 1.543 |
| Structure | |
| 1.38D | |
| Hazards | |
| Mainhazards | Flammable |
| Safety data sheet | Fischer ScientificLưu trữ 2016-03-03 tạiWayback Machine |
| R-phrases(outdated) | R21/22R34[1] |
| S-phrases(outdated) | S26S36/37/39S45[1] |
| NFPA 704 | |
| Flash point | 65 °C (149 °F; 338 K)[1][2] |
| Related compounds | |
Relatedamines | aniline |
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 N verify (what is  YN ?) | |
| Infobox<span typeof="mw:Entity"> </span>references | |
Benzylamine là mộthợpchất hóa họchữu cơ cócông thức cấu tạo cô đặc C6H5CH2NH2 (đôi khi được viết tắt làPhCH2 NH2 hoặcBnNH2). Nó bao gồm một nhóm benzyl, C6H5CH2, được gắn vào mộtnhóm chức amin, NH2. Chất lỏng không màu này là tiền chất phổ biến trong tổng hợp hữu cơ và được sử dụng trong sản xuất công nghiệp của nhiều loạidược phẩm. Muốihydrochloride được sử dụng để điều trịchứng say tàu xe trong nhiệm vụMercury-Atlas 6 trong đó phi hành giaNASAJohn Glenn trở thành người Mỹ đầu tiên quay quanh Trái đất.
Benzylamine có thể được sản xuất bằng nhiều phương pháp, con đường công nghiệp chính là phản ứng củabenzyl chloride vàamonia. Nó cũng được sản xuất bằng cách khửbenzonitril và khử hóabenzen trênniken Raney.[4]
Nó được tạo ra một cách tình cờ bởiRudolf Leuckart trong phản ứng của benzen vớiformamid trong một quá trình hiện được gọi làphản ứng Leuckart,[5] một quá trình chung trong đó quá trình khửaldehyd hoặcketone tạo raamin tương ứng.[6][7]
Benzylamine xảy ra về mặt sinh học từ hoạt động của enzymeN -substituting formamide biến dạng, được sản xuất bởi vi khuẩnArthrobacter pascens.[8]Hydrolase này xúc tác cho quá trình chuyển đổiN-benzylformamide thành benzylamine vớiformate dưới dạng sản phẩm phụ.[9] Benzylamine được suy thoái sinh học do tác động của cácenzymechế monoamine oxidase B,[10] dẫn đến benzaldehyde.[11]
Benzylamine được sử dụng làm nguồnamonia đeo mặt nạ, vì sau khiN-alkyl hóa, nhóm benzyl có thể được loại bỏ bằng cách thủy phân:[12]
Thông thường, một base được sử dụng trong bước đầu tiên để hấp thụ HBr (hoặc axit liên quan cho các loại tác nhân kiềm hóa khác).
Benzylamine phản ứng vớiacetyl chloride để tạo thànhN -benzylacetamide, một ví dụ điển hình của phản ứng Schotten–Baumann[13] được mô tả lần đầu tiên vào những năm 1880.[14][15] Phản ứng xảy ra trong một hệ dung môi hai pha (ở đây lànước vàdietyl ete) để sản phẩm phụhydro chloride được cô lập trong pha nước (và đôi khi được trung hòa với một base hòa tan) và do đó ngăn không cho proton hóa và cản trở tiến trình của phản ứng. Những điều kiện này thường được gọi là điều kiện phản ứng Schotten-Baumann và được áp dụng chung hơn.[16] Ví dụ cụ thể này hữu ích như là một mô hình cho cơ chếtrùng hợp interacial của một diamine với một diacid chloride.[17]
Isoquinolines là một nhóm các hợp chất (benzopyridine) được sử dụng trong bối cảnh y tế (nhưthuốc gây têdimethisoquin,thuốcdebrisoquinechống tăng huyết áp và thuốc giãn mạchpapaverine) và trong các khu vực khác (như thuốckhử trùngN- laurium). Bản thân Isoquinoline được điều chế một cách hiệu quả bằng cách sử dụngphản ứng Pomeranzifer-Fritsch, nhưng cũng có thể được điều chế từ benzylamine và glyoxal acetal bằng một cách tiếp cận tương tự được gọi là điều chỉnh Schlittler-Müller đối với phản ứng Pomeranzedom Fritsch. Sửa đổi này cũng có thể được sử dụng để điều chế isoquinolines thay thế.[18]
Phản ứng aza-Diels-Alder chuyển đổi imine vàdien thành tetrahydropyridine trong đó nguyên tử nitơ có thể là một phần củadiene hoặcdienophile.[19] Imine thường được tạo ratại chỗ từ mộtamin vàformaldehyd. Một ví dụ là phản ứng củacyclopentadiene với benzylamine để tạo thành aza-norbornene.[20]
Benzylamine được sử dụng trong nhà sản xuất công nghiệp của nhiều loại dược phẩm, bao gồmalniditan,[21]lacosamide,[22][23]moxifloxacin,[24] vànebivolol.[25] Nó cũng được sử dụng để sản xuất thuốc nổ quân sựhexanitrohexaazaisowurtzitane (HNIW), vượt trội so vớichất nổ caonitroamine cũ nhưHMX vàRDX, mặc dù nó kém ổn định hơn.Hải quân Hoa Kỳ đang thử nghiệm HNIW để sử dụng trong các động cơ tên lửa, nhưtên lửa, vì nó có các đặc điểm quan sát thấp hơn như khói ít nhìn thấy hơn.[26] HNIW được điều chế bằng cách ngưng tụ đầu tiên benzylamine với glyoxal trongacetonitril trong điều kiện axit và khử nước.[27] Bốn trong số các nhóm benzyl được loại bỏ khỏi hexabenzylhexaazaisowurtzitane bằng cách thủy phân được xúc tác bởi paladi trên carbon và các nhóm amin thứ cấp được acetyl hóa tronganhydrid acetic.[27] Chất trung gian thay thế dibenzyl sau đó được phản ứng vớinitronium tetrafluoroborate vànitrosonium tetrafluoroborate trongsulfolane để tạo ra HNIW.[27]
Muối hydrochloride của benzylamine, C C N Cl hoặc C N HCl,[28] được điều chế bằng cách phản ứng với benzylamine vớiaxit hydrochloric và có thể được sử dụng trong điều trịchứng say tàu x. Phi hành giacủa NASAJohn Glenn đã được cấp bằng benzylamine hydrochloride cho mục đích này cho nhiệm vụMercury-Atlas.[29] Các cation trong muối này được gọi là benzylammonium và là một loại thuốc được tìm thấy trong các dược phẩm nhưthuốc chống giun sánbephenium hydroxynaphthoate, được sử dụng trong điều trịbệnh giun đũa.[30]
Các dẫn xuất khác của benzylamine và muối của nó đã được chứng minh là có đặc tínhchống nôn, bao gồm cả những chất có thành phần benzylamineN-(3,4,5-trimethoxybenzoyl).[31] Các chất gây say tàu xe có bán trên thị trường bao gồm cinnarizine vàmeclizine là dẫn xuất của benzylamine.
1-Phenylethylamine là một dẫn xuất của benzylamine bịmethyl hóa làchirus; hình thức enantiopure có được bằng cách giải quyết các chủng tộc. Hình thức chủng tộc của nó đôi khi được gọi là (±) -α-methylbenzylamine.[32] Cả benzylamine và 1-phenylethylamine đều tạo thành muối amoni ổn định và bắt chước dotính cơ bản tương đối cao của chúng.
Benzylamine thể hiện độc tính ở miệng khiêm tốn ở chuột vớiLD50 trên 1130 mg/kg. Nó dễ dàng phân hủy sinh học.[4]
