| Acid malic | |
|---|---|
 Acid malic | |
 | |
| Danh pháp IUPAC | Acid 2-hydroxybutandioic |
| Tên khác |
|
| Nhận dạng | |
| Số CAS | 6915-15-7 |
| Số EINECS | 230-022-8 |
| Thuộc tính | |
| Khối lượng riêng | 1.609 g/cm³ |
| Điểm nóng chảy | 130 °C |
| Điểm sôi | 321.5 °C |
| Độ hòa tan trong nước | 558 g/l (at 20 °C)[1] |
| Độ axit (pKa) | pKa1 = 3.4, pKa2 = 5.13 |
| Các nguy hiểm | |
| Điểm bắt lửa | 203 °C[2] |
| Ký hiệu GHS |  |
| Các hợp chất liên quan | |
| Anion khác | Malat |
| Nhóm chức liên quan | Acid succinic Acid tartaric Acid fumaric |
| Hợp chất liên quan | Butanol Butyraldehyde Crotonaldehyde Natri malat |
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trongtrạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
Acid malic (oxaloacetate acid) cócông thức phân tử C4H6O5.
Công thức cấu tạo: HOOC-CH2-CH(OH)-COOH.
Acid malic gọi theodanh pháp IUPAC là acid 2-hidroxybutandioic. Cácmuối vàester của acid malic được gọi là cácmalat.
Acid malic là chất lỏng, tan nhiều trongnước. Có mùi thơm của táo. Thành phần chính làm nên vị chua của táo là axit này.
Acid malic làhợp chất hữu cơ tạp chức, có chứa cả hainhóm chức là carboxyl(COOH) và nhóm hydroxyl(OH).
Dó đó acid malic có tính chất của acid và những phản ứng đặc trưng của nhóm chức.
HOOC-CH2-CH(OH)-COOH + 3Na → NaOOC-CH2-CH(ONa)-COONa + 1,5H2
2HOOC-CH2-CH(OH)-COOH + Mg → (OOC-CH2-CH(OH)-COO)2Mg + 2H2
Nguyên tử H ở nhóm COOH có độ phân cực mạnh hơn nhiều so với ở nhóm OH nên khi phản ứng với các kim loại cứng chỉ có các gốc carboxyl phản ứng.
2HOOC-CH2-CH(OH)-COOH + 3Na2O → 2NaOOC-CH2-CH(ONa)-COONa + 3H2O.
HOOC-CH2-CH(OH)-COOH + 2NaHCO3 → NaOOC-CH2-CH(OH)-COONa + 2CO2 + 2H2O.
HOOC-CH2-CH(OH)-COOH + 2C2H5OH → C2H5OOC-CH2-CH(OH)-COOC2H5 + 2H2O.
HOOC-CH2-CH(OH)-COOH → HOOC-CH=CH-COOH + H2O.
Phản ứng này xảy ra dưới tác dụng củaacid sulfuric đặc và có đun nóng.
Acid tạo ra là acid không no cóđồng phân lập thể: dạng cis là acid maleic, dạng trans là acid fumaric.
Acid malic có mặt trong chu trình Hatch-Slack, tức pha tối của quá trìnhquang hợp ở các cây C4. Nó đóng vai trò là kho dự trữ CO2, khiến cho nồng độ CO2 trong tế bào mô giậu luôn cao mặc dù nồng độ trong khí quyển thấp. Cùng với hoạt tính mạnh của enzyme PEP-cacboxilaza nên cây C4 không cóhô hấp sáng. Chính vì vậy, các cây này có năng suất cao (ngô, mía…)
Acid malic tạo nên vị chua của táo.
