Tronghóa học hữu cơ,alkadien haydiolefin là tên gọi của cáchydrocarbon không no, mạch hở có 2liên kết cộng hóa trịđôi, thường là giữa các nguyên tửcacbon trong phân tử. Có thể hiểu rằng, vì ankadien là một phân tử có 2 đơn vịalken, do đó, tiền tốdi được sử dụng trước phầnen của alken trong tên gọi của chất hóa học này. Mặc dù alkadien chỉ các hydrocarbon mạch hở, tên gọi này cũng có thể dùng chung cho các hydrocarbon dạng vòng có 2 liên kết đôi với ví dụ điển hình làcyclopentadien - một chất được sử dụng phổ biến trong phản ứng cộng vòng.
Alkadien tồn tại ở các chất trong tự nhiên hoặc có thể được tổng hợp nhờ các phản ứng hóa học. Đồng thời, chất này còn đóng vai trò quan trọng trong một số phản ứng tổng hợp trong hóa học hữu cơ.
Alkadien thường là một tiểu đơn vị của một phân tử lớn và có cấu trúc phức tạp hơn. Ví dụ, alkadien liên hợp được sử dụng rộng rãi như mộtmonomer của ngành công nghiệppolymer. Ngoài ra, alkadien còn là một phần của cácchất béo không bão hòa đa (poly-unsaturated triglycerides) - một chất quan trọng trong chế độ dinh dưỡng hằng ngày.
Công thức chung của dãy đồng đẳng alkadien là:
| CnH2n-2 (n ≥ 3) |
Trong sản xuất công nghiệp,butadien được sản xuất bằng cáchcracking nhiệt chấtbutan. Ngoài ra, một ankadien khác ở dạng mạch vòng làdicyclopentadien có thể được chiết xuất từnhựa than.
α,ω-alkadien (alkadien có liên kết đôi ở đầu và cuối phân tử) có công thức tổng quát là (CH2)n(CH=CH2)2. Loại ankadien này được điều chế trong công nghiệp bằng cách dùngethylen để phân giải các alkadien mạch vòng. Ví dụ, 1,5-hexadien và 1,9-decadien, các hợp chất trung gian xuất hiện trong quá trình tổng hợp có thể được tách rời sử dụng như các tác nhân liên kết, được sản xuất từ 1,5-cyclooctadien và cycloocten. Chất xúc tác của quá trình này được tổng hợp từ phản ứng giữa Re2O7 vớinhôm oxide.
Trong phòng thí nghiệm, các nhà nghiên cứu thường sẽ các sử dụng quy trình hiệu quả và tinh tế hơn nhưkhử halogen hayngưng tụ để điều chế alkadien. Vô số cách khác cũng được phát triển để sản xuất alkadien nhưphản ứng Whitning. Các alkadien không liên hợp (allen hoặc biệt lập) có thể được chuyển hóa từ các alkadien liên hợp thông qua quá trìnholigomer hóa hoặcdimer hóa. Ví dụ,1,5-cyclooctadien vàvinylcyclohexen có thể được dime hóa từ1,3-butadien.
Các acid béo chứa alkadien có thể được tổng hợp sinh học từ phân tửacetyl-CoA.
Một trong những phản ứng quan trọng sử dụng alkadien mạch vòng liên hợp làphản ứng Diels-Alder. Nhiều loại alkadien chuyên dụng khác nhau đã được nghiên cứu và phát triển để hoàn toàn khai thác khả năng loại phản ứng này với mục đích tổng hợp cáchợp chất thiên nhiên nhưalkadien Danishefsky.
| CnH2n-2 + 2H2 (to, Ni) → CnH2n+2 |
CH2 = CH – CH = CH2 + Br2 ---> CH2 = CH – CHBr – CH2Br
CH2 = CH – CH = CH2 + Br2 ----> CH2Br – CH = CH – CH2Br
| CnH2n-2 + 2Br2 → CnH2n-2Br4 |
nCH2=CH-CH=CH2→(-CH2-CH=CH-CH2-)n
 | Bài viết liên quan đếnhóa học này vẫn cònsơ khai. Bạn có thể giúp Wikipediamở rộng nội dung để bài được hoàn chỉnh hơn. |
