Movatterモバイル変換


[0]ホーム

URL:


Bước tới nội dung
WikipediaBách khoa toàn thư mở
Tìm kiếm

Acid aspartic

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Axit aspartic
Skeletal formula
Ball-and-stick model of the L-isomer
Danh pháp IUPACAxit aspartic
Tên khácAxit 2-aminobutanedioic, amino acidosuccinic, axit asparagic, axit asparaginic[1]
Nhận dạng
Số CAS617-45-8
PubChem424
Số EC200-291-6
KEGGC16433
ChEBI22660
ChEMBL139661
ẢnhJmol-3Dảnh
ảnh 2
SMILES
đầy đủ
  • O=C(O)CC(N)C(=O)O


    C(C(C(=O)O)N)C(=O)O

InChI
đầy đủ
  • 1/C4H7NO4/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H,6,7)(H,8,9)
UNII28XF4669EP
Thuộc tính
Bề ngoàitinh thể không màu
Khối lượng riêng1.7 g/cm³
Điểm nóng chảy270°C
Điểm sôi324°C (phân hủy)
Độ hòa tan trong nước4.5 g/L[2]
Các nguy hiểm
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trongtrạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Axit aspartic (viết tắt làAsp hoặcD)[3] là một α-amino acid vớicông thức hóa học HOOCCH(NH2)CH2COOH.Anion carboxylat,muối, hoặceste của axit aspartic được gọi làaspartat. Đồng phânL của axit aspartic là một trong 20amino acid sinh protein.Codon của nó là GAU và GAC.

Axit aspartic, cùng vớiaxit glutamic, được xếp là loại amino acid có tính axit vớipKa bằng 3,9. Axit aspartic khá phổ biến trong các quá trình sinh tổng hợp. Cũng như tất cả các amino acid khác, sự hiện diện của ion H+ của axit phụ thuộc vào môi trường hóa học xung quanh và pH của dung dịch.

Phát hiện

[sửa |sửa mã nguồn]

Axit aspartic được Plisson phát hiện lần đầu vào năm 1827, dưới dạng dẫn xuất của nó là asparagin (được phát hiện vào năm 1806), khi đun sôi chiết xuất từ nước épmăng tây với một base.[4]

Đồng phân và danh pháp

[sửa |sửa mã nguồn]

Cụm từ "axit aspartic" chỉ một tronghai dạng của nó hoặc chỉ hỗn hợp của cả hai.[3] Trong hai dạng này, chỉ có đồng phân "L-axit aspartic" có nhiều vai trò trong tự nhiên, còn đồng phân "D-axit aspartic" thì có vai trò sinh học ít hơn. Quá trình tổng hợp nhờ enzym sẽ cho một trong hai dạng, còn quá trình tổng hợp trong phòng thí nghiệm sẽ cho một hỗn hợp cả hai dạng, "DL-axit aspartic," được gọi là hỗn hợp racemic.

Vai trò trong sinh tổng hợp các amino acid khác

[sửa |sửa mã nguồn]

Axit aspartic thì không thiết yếu ở các loàiđộng vật có vú, do nó được tổng hợp từoxaloacetat nhờphản ứng chuyển amin. Nó cũng có thể được tạo ra từornithincitrullin trongchu trình ure. Ở các loài thực vật vàvi sinh vật, axit aspartic là tiền chất của nhiều amino acid, bao gồm bốn amino acid thiết yếu ở người làmethionin,threonin,isoleucin, vàlysin. Quá trình chuyển đổi từ axit aspartic thành các amino acid trên bắt đầu bởi sự khử axit aspartic thành"semialdehyd" tương ứng, O2CCH(NH2)CH2CHO.[5]Asparagin là dẫn xuất của axit aspartic được tạo nên từ phản ứng amid hóa:

-O2CCH(NH2)CH2CO2- +GC(O)NH3+ =-O2CCH(NH2)CH2CONH3+ +GC(O)O-

(trong đóGC(O)NH2GC(O)OH lần lượt làglutaminaxit glutamic)

Các vai trò sinh hóa khác

[sửa |sửa mã nguồn]

Aspartat cũng là mộtchất chuyển hóa trongchu trình ure và tham gia vào sựtân tạo đường. Nó tham gia vàokênh vận chuyển malate-aspartat trongti thể. Aspartat cung cấp một nguyên tử nitơ trong phản ứng sinh tổng hợp củainosine, tiền chất của các basepurine.

Aspartic là chiếm khoảng 40% trongaspartam, một chất gây ra chứngđau đầu. Những cơn đau đầu có thể xảy ra ở những bệnh nhân có hàm lượng aspartic nhiều ở dạng aspartame.[6]

D-Aspartic axit (D-Asp) đóng vai trò quan trọng trong việc sản xuấttestosteron trongtuyến tiền liệt của các con đực thuộc nhómđộng vật có xương sống.[7]

Chất dẫn truyền thần kinh

[sửa |sửa mã nguồn]

Aspartat kích thíchthụ thể NMDA, mặc dù không mạnh bằng chất dẫn truyền thần kinhglutamat.[8]

Nguồn thức ăn

[sửa |sửa mã nguồn]

Axit aspartic không phải là mộtamino acid thiết yếu, nghĩa là nó có thể được tổng hợp trong cơ thể qua các chất trung gian chuyển hóa trung tâm. Axit aspartic được tìm thấy trong:

Tổng hợp nhân tạo

[sửa |sửa mã nguồn]

Hỗn hợpracemic của axit aspartic có thể được tổng hợp từ dietyl natri phthalimidomalonat,Na+(C6H4(CO)2NC-(CO2Et)2).[9]

Nhược điểm lớn của cách làm trên là hỗn hợp thu được gồn cả hai đồng phân của axit aspartic, trong khi cơ thể chỉ sử dụng được đồng phân L. Ngày nay nhờcông nghệ sinh học người ta đã có thể dùng các enzym cố định để tạo ra chỉ một trong hai loại đồng phân dựa trên tính chất quang học của chúng Axit aspartic được tổng hợp từ ammoni fumarate và aspartase từE.coli,E.coli thường bẻ gãy axit aspartic để làm nguồn nitơ nhưng khi lượng ammoni fumarate quá lớn, phản ứng ngược lại sẽ xảy ra, cho phép tổng được axit aspartic với năng suất cao, từ 98.7 mM đến 1 M.

Mô hình

Tham khảo

[sửa |sửa mã nguồn]
  1. ^ab"862. Aspartic acid".The Merck Index (ấn bản thứ 11). 1989. tr. 132.ISBN 0-911910-28-X.
  2. ^http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics1439.htm
  3. ^abBản mẫu:IUPAC-IUB amino acids 1983.
  4. ^R.H.A. Plimmer (1912) [1908]. R.H.A. Plimmer & F.G. Hopkins (biên tập).The chemical composition of the proteins. Monographs on biochemistry. Quyển Part I. Analysis (ấn bản thứ 2). London: Longmans, Green and Co. tr. 112. Truy cập ngày 18 tháng 1 năm 2010.
  5. ^Bản mẫu:Lehninger3rd.
  6. ^Helen Nnama."Side effects of Aspartic acid". Truy cập ngày 10 tháng 8 năm 2012.
  7. ^Maria M Di Fiore1, Claudia Lamanna, Loredana Assisi and Virgilio Botte."Opposing effects of D-aspartic acid and nitric oxide on tuning of testosterone production in mallard testis during the reproductive cycle"(PDF). Truy cập ngày 10 tháng 8 năm 2012.{{Chú thích tạp chí}}:Chú thích magazine cần|magazine= (trợ giúp)Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết) Quản lý CS1: tên số: danh sách tác giả (liên kết)
  8. ^Chen, Philip E.; Geballe, Matthew T.; Stansfeld, Phillip J.; Johnston, Alexander R.; Yuan, Hongjie; Jacob, Amanda L.; Snyder, James P.; Traynelis, Stephen F.; Wyllie, David J. A. (2005)."Structural Features of the Glutamate Binding Site in Recombinant NR1/NR2AN-Methyl-D-aspartate Receptors Determined by Site-Directed Mutagenesis and Molecular Modeling".Mol. Pharmacol. Quyển 67 số 5. tr. 1470–84.doi:10.1124/mol.104.008185.PMID 15703381.
  9. ^Dunn, M. S.; Smart, B. W. (1950)."DL-Aspartic Acid".Organic Syntheses. Quyển 30. tr. 7.{{Chú thích tạp chí}}:Chú thích có tham số trống không rõ:|authors= (trợ giúp);Collective Volume, quyển 4, tr. 55.

Xem thêm

[sửa |sửa mã nguồn]

Liên kết ngoài

[sửa |sửa mã nguồn]
Phân loại
theo
tính chất
Bão hòa
Thơm
Phân cực,
không mang điện
Tích điện dương (pKa)
Tích điện âm (pKa)
Phân loại chung
Phân loại
khác
Axit amin
Endocannabinoid
Chất khí dẫn truyền
Monoamine
Purine

Adenosine • ADP • AMP • ATP

Amin vết
Khác

1,4-BD • Acetylcholine • GBL • GHB • Histamine

Lấy từ “https://vi.wikipedia.org/w/index.php?title=Acid_aspartic&oldid=70695991
Thể loại:
Thể loại ẩn:

[8]ページ先頭

©2009-2025 Movatter.jp