Movatterモバイル変換

Acid acrylic (IUPAC:prop-2-enoic acid) là mộthợp chất hữu cơ với công thức CH₂=CHCOOH. Đây là acid carboxylic không no đơn giản nhất, bao gồm một nhóm vinyl liên kết trực tiếp với nhóm carboxyl. Chất lỏng không màu này có mùi đặc trưng chát hay chua. Acid này có thể trộn lẫn vớinước,rượu,ether, vàchloroform. Hơn một ngàn kiloton acid này được sản xuất mỗi năm.^[4]

Sản xuất

[sửa |sửa mã nguồn]

Hydrocarboxyl hóa acetylen để điều chế acid acrylic.

Acid acrylic được sản xuất từpropylen, một sản phẩm phụ trong quá trình sản xuấtetilen và xăng:

CH₂=CHCH₃ +3⁄2 O₂ → CH₂=CHCOOH + H₂O

Vì propan là một nguyên liệu thô rẻ hơn so với propylen, nhiều nghiên cứu đang cố gắng phát triển một quá trình dựa trên quá trình oxy hóa chọn lọc một bước từ propan thành acid acrylic.^[5]^[6]^[7]^[8]Carboxyl hóa etylen thành acid acrylic trong điều kiệncarbon dioxide siêu tới hạn là phương phápnhiệt động lực học khả thi khi phát triển được một chất xúc tác thích hợp.^[9]

Bởi vì acid acrylic và este của nó từ lâu đã được đánh giá cao thương mại, nhiều phương pháp khác đã được phát triển, nhưng hầu hết đã bị ngừng vì lý do kinh tế hoặc môi trường. Một trong những phương pháp ban đầu là hydrocarboxyl hóa acetylen (Hóa học Reppe):

HC≡CH + CO + H₂O → CH₂=CHCO₂H

Phương pháp này yêu cầu carbonyl niken và áp suất cao của carbon monoxide. Nó đã từng được sản xuất bằng cáchthủy phân acrylonitrile, có nguồn gốc từpropen bởi khử amiđan, nhưng đã bị ngưng bởi vì các phương pháp này^{[cái gì?]} cũng tạo ra các các dẫn xuất amoni. Các tiền chất khác của acid acrylic hiện cũng bị bỏ rơi bao gồmethenone và ethylen cyanohydrin.^[4]

Dow Chemical Company cùng với đối tác OPX Biotechnologies đang nghiên cứu để sử dụngđường được lên men để sản xuấtacid 3-hydroxypropionic (3HP), một tiền chất của acid acrylic.^[10] The goal is to reduce greenhouse-gas emissions.^[11]

Phản ứng và Ứng dụng

[sửa |sửa mã nguồn]

Acid acrylic có cácphản ứng đặc trưng của acid cacbonxylic. khi tác dụng với mộtalcohol sẽ tạo thànheste tương ứng. Este này vàmuối của acid acrylic được gọi chung làacrylat (hoặc propenoat). Các alkyl este nổi bật nhất của acid acrylic là metyl, butyl, etyl, và 2-etylhexyl acrylat.

Acid acrylic và các este của nó dễ dàng kết hợp với nhau (tạo thànhacid polyacrylic) hoặc cácmonome khác (vd:Acrylamide,Acrylonitrile, hợp chấtvinyl,stiren vàbutadien) bằng cách phản ứng với các liên kết đôi của chúng, hình thànhhomopolymer hoặccopolymer, được sử dụng để sản xuất các loại nhựa, sơn phủ, chất kết dính, chất đàn hồi khác, cũng như sơn màu và sơn sàn.

Acid acrylic là một hợp chất, được sử dụng trong nhiều ngành công nghiệp như ngành công nghiệptã, ngànhxử lý nước hoặc công nghiệp dệt. Trên quy mô toàn cầu, tỷ lệ tiêu thụ acid acrylic dự kiến đạt hơn 8.000 tấn, cho đến năm 2020. Mức tăng này dự kiến sẽ xảy ra do sử dụng sản phẩm này trong các ứng dụng mới, bao gồm sản phẩm chăm sóc cá nhân, chất tẩy rửa và sản phẩm được sử dụng cho người lớnkhông tự chủ.^[12]

Nhóm thế

[sửa |sửa mã nguồn]

Nhóm thế acid acrylic có thể được hình thành từ một nhómnhóm acyl hoặc một nhóm carboxyalkyl, tùy thuộc vào phần được loại bỏ trong nhóm của phân tử.

Cụ thể hơn là:

Nhóm acryloyl, với việc loại bỏ −OH từ cacbon-1.
nhóm 2-carboxyethenyl, với việc loại bỏ một −H từ cacbon-3. Nhóm thế này được tìm thấy trongdiệp lục.

Độ an toàn

[sửa |sửa mã nguồn]

Acid acrylic gây kích ứng nghiêm trọng, ăn mòn da và đường hô hấp. Tiếp xúc vào mắt có thể gây ra những chấn thương nghiêm trọng và không thể khắc phục. Phơi nhiễm thấp sẽ gây nên những ảnh hưởng không đáng kể hoặc không có hại cho sức khỏe, trong khi phơi nhiễm cao có thể gâyphù phổi. Chỉ sốLD₅₀ Là 340 mg/kg (đường miệng, chuột).

Acid acrylic là một thành phần củakhói thuốc lá.^[13]