| Acetophenone | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Tên khác | Acetophenone[1] Methyl phenyl ketone Phenylethanone | ||
| Nhận dạng | |||
| Viết tắt | ACP | ||
| Số CAS | 98-86-2 | ||
| PubChem | 7410 | ||
| DrugBank | DB04619 | ||
| KEGG | C07113 | ||
| ChEBI | 27632 | ||
| ChEMBL | 274467 | ||
| ẢnhJmol-3D | ảnh ảnh 2 | ||
| SMILES | đầy đủ
| ||
| InChI | đầy đủ
| ||
| UNII | RK493WHV10 | ||
| Thuộc tính | |||
| Khối lượng riêng | 1.028 g/cm³ | ||
| Điểm nóng chảy | 19–20 °C (292–293 K; 66–68 °F) | ||
| Điểm sôi | 202 °C (475 K; 396 °F) | ||
| Độ hòa tan trong nước | 5.5 g/L at 25 °C 12.2 g/L at 80 °C | ||
| MagSus | -72.05·10−6 cm³/mol | ||
| Các nguy hiểm | |||
| NFPA 704 |
2 1 0 | ||
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trongtrạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
Acetophenone làhợp chất hữu cơ cócông thức C6 H5 C (O) CH3 (cũng được biểu thị bằng cácký hiệu giảPhAc hoặcBzMe). Nó làketone thơm đơn giản nhất. Chất lỏng nhớt, không màu này là tiền thân củanhựa và nước hoa hữu ích.
Acetophenone được thu hồi dưới dạng sản phẩm phụ của quá trình oxy hóaethylbenzene thành ethylbenzene hydroperoxide. Ethylbenzene hydroperoxide là một chất trung gian trong sản xuất thương mạipropylene oxit thông qua quá trình đồng sản phẩm propylene oxide -styrene.[2] Ethylbenzene hydroperoxide chủ yếu được chuyển đổi thành1-phenylethanol (rượu α-methylbenzyl) trong quá trình với một lượng nhỏ acetophenone phụ phẩm. Acetophenone được thu hồi hoặc hydro hóa thành 1-phenylethanol sau đó được khử nước để tạo ra styrene.
Nhựa cây có ý nghĩa thương mại được sản xuất từ việc xử lý acetophenone bằngformaldehyd và mộtbase. Cáccopolyme thu được được mô tả theo quy ước với công thức [(C6 H5 COCH)x (CH2)x ]n, kết quả từsự ngưng tụ aldol. Những chất này là thành phần củalớp phủ vàmực. Các loại nhựa acetophenone-formaldehyd biến tính được tạo ra bởi quá trình hydro hóa các loại nhựa có chứa ketone đã nói ở trên.Polyol thu được có thể được liên kết chéo vớidiisocyanate. Các loại nhựa sửa đổi được tìm thấy trong lớp phủ, mực vàchất kết dính.
Acetophenone là một thành phần trong nước hoa giống nhưhạnh nhân,anh đào,kim ngân hoa,hoa nhài vàdâu tây. Nó được sử dụng trong nhai kẹo cao su.[3] Nó cũng được liệt kê là mộttá dược được chấp thuận bởi FDA Hoa Kỳ.[4]
Trong các phòng thí nghiệm hướng dẫn,[5] acetophenone được chuyển thànhstyren trong quy trình hai bước minh họa việc khử carbonyl bằnghydride vàkhử nước của rượu:
Một quy trình hai bước tương tự được sử dụng trong công nghiệp, nhưng bước khử được thực hiện bằng cáchhydro hóa trênchất xúc tácđồng.[6]
Làprochirus, acetophenone cũng là chất nền thử nghiệm phổ biến cho các thí nghiệmhydro hóa không đối xứng.
Acetophenone được sử dụng để tổng hợp nhiều loại dược phẩm.[7][8]
Mộtphản ứng Mannich với dimethylamine và formaldehyd cho-dimethylaminopropiophenone. Sử dụng diethylamine thay vào đó cho chất tương tự diethylamino.
Acetophenone xuất hiện tự nhiên trong nhiều loại thực phẩm bao gồmtáo,phô mai,quả mơ,chuối,thịt bò vàsúp lơ. Nó cũng là một thành phần củacastoreum, xuất phát từ túi thầu dầu của hải ly trưởng thành.[9]
Vào cuối thế kỷ 19 và đầu thế kỷ 20, acetophenone đã được sử dụng trong y học. Nó được bán trên thị trường dưới dạngthuốc thôi miên vàthuốc chống co giật dưới tên thương hiệu Hypnone. Liều dùng điển hình là 0,12 đến 0,3 ml.[10] Nó được coi là có tác dụng an thần vượt trội đối với cảparaldehyd vàchloral hydrate.[11] Ở người, acetophenone được chuyển hóa thànhaxit benzoic,axit carbonic vàacetone.[12]Axit hippuric xảy ra như một chất chuyển hóa gián tiếp và số lượng của nó trong nước tiểu có thể được sử dụng để xác nhận phơi nhiễm acetophenone, mặc dù các chất khác, như toluene, cũng gây ra axit hippuric trong nước tiểu.[13]
LD50 là 815 mg / kg (uống, chuột).[6] Acetophenone hiện được liệt kê làchất gây ung thư nhóm D cho thấy nó không tạo ra tác dụng gây ung thư ở người.
The names acetophenone and benzophenone are retained only for general nomenclature, but no substitution is allowed.
{{Chú thích web}}: Quản lý CS1: bản lưu trữ là tiêu đề (liên kết)