СтворенаДжастіном Франкелем[en] в березні1997 року. Стала дуже відомою завдяки простоті в користуванні та доступності, раніше програма була безкоштовною.1999 рокуNullsoft — компанію, що виробляла Вінамп, — купилаAOL.2004 року з компаніїNullsoft пішли останні її засновники.
WinAMP 0.20a був випущений якбезкоштовне програмне забезпечення21 квітня1997 року. Графічний інтерфейс першої версії складався з простого рядка меню. За допомогою меню можна було відтворювати, призупиняти, зупиняти відтворення поточної композиції. Вибрати файл композиції можна було через меню або перетягнути його на значок Winamp. У цю версію входив некомерційний для використання обробникMP3 — AMP, створений Томіславом Узілеком. Скорочення AMP розшифровувалося як Advanced Multimedia Products (Розширені продукти мультимедіа). Джастін Франкель та Дмитро Болдирєв впровадили цей обробник в користувальницький інтерфейс.
WinAMP 0.92 був випущений як безкоштовне програмне забезпечення в травні1997 року. У даній версії з'явивсяграфічний інтерфейс користувача під назвою Winamp Classic: темно-сіре прямокутне вікно, з сріблястими тривимірними кнопками, червоно-зелений повзунок рівня гучності, табло час відтворення (в стилі світлодіодів), рядок заголовка композиції, швидкість потоку та частота MP3. Була реалізована підтримка перетягування декількох файлів до списку відтворення. Але в цій версії все ще не було номера композиції близько заголовка та замість спектроаналізатора та хвильового аналізатора був порожній простір. Все це з'явиться в наступних версіях.
У листопаді 2013 року стало відомо, що КорпораціяAOL припинить подальші оновлення та підтримку плеєра Winamp разом із припиненням поширення платної і безкоштовної версії плеєра та закриттям усіх обслуговуючих сервісів[3].
Очікується, що з'явиться нова версія сервісу, яка має поєднати у собі подкасти, інтернет-радіо, файли з «хмари», створені плейлисти і аудіо будь-якого типу.
Нова, шоста версія з’явиться не лише для мобільних пристроїв, а й для стаціонарних комп’ютерів. За інформацією Теккранч (Techcrunch), щомісяця програвачем користується 100 млн осіб. І ця армія фанатів може стати рушійною силою нової платформи, вважають у компанії.[4]