Спочатку писав тексти для іншихреперів, виступав разом з командою P$C (Pimp Squad Click). 2003 року був засуджений до трьох років ув'язнення за зберіганнянаркотиків. Утравні 2006 року, коли відвідувавЦинциннаті, потрапив в перестрілку, під час якої вогнепальні поранення отримали чотири людини з його супроводу, один з них загинув.
Уквітні 2006 року T. I. проголосив себе «Королем Півдня» і випустивальбом «King», який став найкасовішим реп-альбомом року і є найбільш комерційно успішним проєктомлейблуAtlantic Records за останні 15 років.Сингл «What You Know» з цього альбому досяг 3-го місця вBillboard Hot 100 і журналRolling Stone назвав його одним з чотирьох найкращих треків року.
Восени 2006 року репер очоливамериканськічарти з піснею «My Love», записаної разом зДжастіном Тімберлейком і відзначеній премією«Греммі» за кращий реп-виконання в дуеті. Заснував кінокомпанію Grand Hustle Films та дебютував якактор у фільмі «ATL» (2006).
Ужовтні T. I. випускає свій дебютнийальбом «i'm Serious», однак ця платівка не привернула до себе особливої уваги. Альбом розійшовся тиражем більше 163 000 копій. З альбому вийшов єдинийсингл з такою ж назвою «i'm Serious» за участю Bennie Man. Було знятовідео для цього синглу але величезного успіху ця композиція не принесла. Продюсер синглуФаррелл, назвав T. I. як «Jay-Z of The South»
Фотографія, зроблена після арештурепера вТампі, 2003 рік
ЛейблAtlantic Records звертає увагу на T. I., завдяки чомурепер створює свій лейбл Grand Hustle Records під їх супроводом. І вже всерпні випускає свій другийальбом «Trap Muzik» (trap — місце, де торгують наркотиками). Альбом дебютував під № 4 уBillboard 200, було продано 109 000 дисків тільки в перший тиждень. Альбом виявився успішним і до кінця року отримав золотий статус (500 000 копій). Альбом став успішним завдяки хітам «let's Get Away», «Rubberband Man» і «24's». Ці пісні лунали нарадіостанціях і в клубахАтланти, а трек «24's» увійшов досаундтреку популярної гри«Need for Speed: Underground».
Невдовзі T. I. отримує тюремний термін на три роки, через порушення умов випробувального терміну, який він отримав ще в1997 році, коли займався торгівлеюнаркотиками (тоді він отримав умовний термін). Однак незабаром T. I. був достроково звільнений. Через кілька років диск отримав платиновий сертифікатRIAA (було продано понад 1 млн копій).
Увересні 2005 року група T. I.-я P$C (Pimp Squad Click) випускає свій перший альбом «25 to Life», який придбали понад 200 000 осіб. Вийшло два сингли — «Do Ya Thang», яка увійшла всаундтрек популярної гри«Need for Speed: Most Wanted» і «i'm A King» за участю південного репера Lil Scrappy, що увійшла в саундтрекфільму Hustle & Flow (продюсером треку був Lil Jon).
У 2006 році відбулася 48-я церемонія «Греммі». T. I. отримав дві перші номінації«Греммі»: «Краще сольне реп-виконання» (пісня «U don't Know Me») і «Кращий реп/пісенне спільне виконання» (пісня «Soldier» з групою«destiny's Child» іЛив Вейном). Також одну з перших номінацій T. I. отримав і від премії American Music Awards 2005 року в категорії «Кращий реп/хіп-хоп альбом».
Уберезні виходить 4-йальбом T. I. — «King». Альбом виявився неймовірним проривом у кар'єрі T. I.. Альбом дебютував під № 1 вчартіBillboard 200, було продано 523 407 копій диска в перший тиждень і альбом став найкасовішоюреп-платівкою року і є найбільш комерційно успішним проєктомлейблуAtlantic Records за останні 15 років. Платиновий статус альбом отримав вже через місяць. В альбомі були залучені: UGK,Джеймі Фокс, Young Jeezy,Young Buck, Young Dro,Фаррелл, Common, Just Blaze, Менні Фреш, DJ Toomp, Swizz Beatz, The Neptunes. З альбому вийшло 5синглів: «Front Back» (промо), «What You Know», «Why You Wanna», «Live in the Sky», а також «Top Back». На всі ці пісні були знятівідеокліпи. Найуспішнішим синглом з платівки була пісня «What You Know», яка досягла 3-го місця вBillboard Hot 100 і вона була названа журналом VIBE кращою піснею 2006 року, також трек був названий журналомRolling Stone одним з чотирьох найкращих треків року. T. I. наживо виконав свій хіт «What You Know» на церемонії BET Awards іMTV Video Music Awards 2006 року. А на церемонії BET Hip-Hop Award 2006 артист виграв у почесних номінаціях: «Hip-Hop CD of the Year», «Hip-Hop MVP of the Year», «Hip-Hop Video of the Year» знову ж таки за «What You Know» і виконав наживо інший свій сингл «Top Back». Утравні 2006 після виступу вЦинциннаті був обстріляний автобус артиста. Вогнепальні поранення отримали чотири людини з його супроводу, але один з них загинув.
У листопаді 2006 року відбулася 34-та церемонія нагороджень премії American Music Awards, де T. I. отримав дві номінації: «Кращий реп/хіп-хоп виконавець», але перемогти у номінації не вдалося, її вигравEminem, і «Кращий реп/хіп-хоп альбом» в якій здобули перемогуThe Black Eyed Peas за свій альбомMonkey Business.
У 2007 році відбулася 49-я церемонія «Греммі», де T. I. отримав 2 перші статуетки«Греммі». Його альбом «King» був номінований як «Кращий реп-альбом», а композиція «What You Know» перемогла в номінації «Краще сольне реп-виконання» і була номінована в категорії «Краща реп-пісня». Крім того T. I. іДжастін Тімберлейк на церемонії виконали свій спільний світовий хіт «My Love», який переміг в номінації «Кращий реп-виконання в дуеті» і очолювавамериканськийчартBillboard Hot 100 восени 2006 року протягом 5 тижнів.
Улипні на прилавках з'являється 5-йальбом «T. I. vs T. I. P». Альбом дебютував на позиції № 1 вBillboard 200 і продався тиражем 468 000 дисків в першу тиждень, чим трохи поступився альбому «King». Працювати над альбомом йому допомагалиJay-Z, Alfa Mega,Баста Раймс, Nelly,Емінем,Вайклеф Жан, Менні Фреш, Lil' C, Danja, Just Blaze і The Runners. Це був перший альбом, де не було продакшну від DJ Toomp. Вийшло лише трисингли: «Big Shit Poppin' (Do It)», «You Know What It Is» і «Hurt». Пісня «Big Shit Poppin' (Do It)» сягнула 9-го місця вBillboard Hot 100 і на церемонії BET Awards 2007 він виконав цю пісню, а також отримав приз як Кращий хіп-хоп-артист". T. I. був номінований на премію MTV Video Music Awards 2007 як «Чоловічий артист року». В день церемонії BET Hip-Hop Awards 2007 T. I. повинен був виконати пісню «Hurt» разом з Баста Раймсом і Alfamega, але не зміг з'з'явитись наконцерті, оскільки був заарештований за незаконне придбання зброї. Пісню виконали без нього, але для всіх стало несподіванкою, що T. I. був заарештуваний. На цій церемонії він переміг у номінації «Кращий рингтон» («Big Shit Poppin' (Do It)»). А от приз «CD року» отримав не тільки він, а ще й Common.
2007 рік був вдалим і на перші нагороди від премії American Music Awards, T. I. отримав відразу дві: «Кращий реп/хіп-хоп альбом» і «Кращий реп/хіп-хоп виконавець».
У 2008 році Кліффорд був номінований на три нагороди«Греммі»: «Краще сольне реп-виконання» («Big Shit Poppin' (Do It)»), «Краща реп-пісня» («Big Shit Poppin' (Do It)») з Byron Thomas і «Кращий реп-альбом» (за «T. I. vs. T. I. P»).
Після кількох перенесень дати релізу, 6-йальбом «Paper Trail», вийшов30 вересня 2008 року. Для цього альбому T. I. вперше за кілька років записував текст на папері, що знайшло відбиття у назві альбому. Більшу частину матеріалу T. I. записав у себе вдома на студії, бо був під домашнім арештом через події2007 року.Продюсери альбому — Danja, Just Blaze, Jim Jonsin, Swizz Beatz; гостями виступилиJay-Z,Ліл Уейн,Каньє Вест,Ріанна,Джастін Тімберлейк,Ашер,Джон Ледженд,Ludacris, B. o.B і Swizz Beatz.Синглами вийшли пісні «Whatever You Like» (рекордний підйом з 71-го на 1-е місце в чартіBillboard Hot 100), «Live Your Life» за участюРіанни (3 тижні № 1 вчартіBillboard Hot 100) і «Dead and Gone» за участюДжастіна Тімберлейка (№ 2 в чартіBillboard Hot 100). Альбом став одним із найпродаваніших у 2008 році і отримав платиновий сертифікатRIAA. За результатами продажів він побиврекорд його ж альбому «King». Також альбом отримав номінацію від премії American Music Awards 2009 року: «Кращий реп/хіп-хоп альбом», а сам Кліффорд був номінований в номінації «Кращий реп/хіп-хоп виконавець» і отримав номінацію в загальній категорії жанрів музики — «Кращий поп/рок виконавець».
«No Mercy» (7-йстудійний альбом) спочатку був запланований до виходу всерпні, а потімвересні 2010 року. Остаточний реліз відбувся7 грудня 2010 року. Продажі альбому стартували з позначки 159 000 копій (4-е місце спискуBillboard 200). Альбом був добре прийнятий критикою. До роботи над платівкою були залучені різніпродюсери, серед яких значатьсяКаньє Уест, Alex da Kid, DJ Toomp, The Neptunes та інші. Як і в попередньому альбомірепера, «No Mercy» може похвалитися великою кількістю запрошених гостей. Серед нихКрістіна Агілера, Кері Хилсон,Кріс Браун,Емінем,Каньє Вест,Дрейк, Рік Росс,Кід Каді та інші.
1 січня2012 року в 00:00 за часом вАтланті T. I. випустив безкоштовниймікстейп, який називається «Fuck Da City Up». Серед гостей на микстейпе були присутні Young Jeezy,Dr. Dre, Trey Songz, B. o.B, Pimp C та інші.