Паралельно з розробкоюWindows корпораціяMicrosoft спільно зIBM вела активну роботу зі створення системи OS/2. На початку дев'яностих років шляхи двох гігантівIT-індустрії розійшлися, і розробники в IBM займалися своєю системою самостійно. Було повністю переписаноядро ідрайвери, доданоTCP/IP таUSB-стек.
Після того, якIBM іMicrosoft розійшлися в різні боки,Microsoft переробила свою версію OS/2 вWindows NT, а сама OS/2 продовжувала розроблятися у фірміIBM, яка все ж таки не приділяла цій операційній системі належної уваги. Версію OS/2 Warp 3 серйозно розглядали як гідного конкурентаWindows, але версія 4 вже не претендувала на це через рекламну діяльність Microsoft.26 жовтня1996 року вийшла наступна версія — OS/2Warp 4.0 (Мерлін). У1999 з'являється OS/2 Warp Server for e-business (кодова назва «Аврора», версія системи — 4.5).
Microsoft, офіційно відмовившись від підтримки OS/2, продовжувала уважно стежити за розвитком цієї операційної системи. Багато деталей інтерфейсу OS/2IBM іMicrosoft перешли до нової ОСMicrosoft —Windows 95.
Особливою популярністю як домашняопераційна система OS/2 ніколи не користувалася, залишаючись в тіні Windows, і, пізнішеWindows NT. Проте зусилля як самоїIBM, так і безлічі корпоративних і незалежних розробників програмного забезпечення не пройшли дарма — OS/2 є стабільною системою з передбаченою поведінкою і хорошим набором системних і прикладних програм. При цьому OS/2 є самостійною лінією розвитку операційних систем, відрізняючись відWindows NT істотно меншими вимогами до апаратних засобів, а відGNU/Linux — кращою підтримкою програм дляDOS іwin16.
Підтримка користувачів здійснювалася до31 грудня2006 року.[1] Після цього оновлення ОС здійснювалося у рамках проєкту eComStation. 2015 року анонсований новий OEM-дистрибутив, що базується на OS/2 —ArcaOS.[2].[3]ArcaOS є комерційним програмним продуктом.[4]