У1998 році Ван Сента було номіновано в категорії «Найкращий режисер» на преміюАмериканської кіноакадеміїОскар за фільм«Розумник Вілл Гантінґ» (англ.«Good Will Hunting»). Продюсував гучну незалежну кінострічку«Дітки» (англ.«Kids»,1995). Ван Сент написав ряд сценаріїв до фільмів і роман «Рожевий» (англ.«Pink»,1997). Також в США був опублікований альбом його фотографій під назвою «108 портретів» (англ.«108 Portraits»,1993) і вийшли два музичні альбоми: «Ґас Ван Сент» (англ.«Gus Van Sant») і «18 пісень про гольф» (англ.«18 Songs about Golf»,1999).
Ці фільми Ван Сента є частинами однієї трилогії — трилогії про крайню ізоляцію. «Джері» оповідає про фізичну ізоляцію, «Слон» показує ізоляцію в суспільстві, а «Останні дні» відбивають ізоляцію внутрішню, ментальну. На думкуМ. Аткінсона[ru], у фільмах «Останні дні», «Джері», «Слон» Ван Сент винайшов спосіб «перевести туманні прийоми Тарра в розповідні координати сучасної Америки, уникнувши при цьому зайвої затемненості і в той же час зберігши властиве Тарру відчуття філософської глибини і таємниці»[2].
У 2008 році вийшов новий фільм Ван Сента —«Гарві Мілк» зШоном Пенном в головній ролі, що розповідає реальну історіюГарві Мілка — одного з перших політиків гомосексуальної орієнтації. Фільм був номінований на 8 премій Оскар, у тому числі і в категорії «Найкращий фільм», але отримав тільки дві — за «Найкращу чоловічу роль» і «Найкращий оригінальний сценарій».
↑«Нині я намагаюся переглянути прописи кінорежисури і те, як на неї впливає голлівудська індустрія», — писав Ван Сент у буклеті виставки про Тарра, яка проходила уМузеї сучасного мистецтва в 2001 році.