Нітро́заміни (N-нітро́зоаміни) — органічні сполуки із загальною формулою R1R2NNO, де R1, R2 —алкільний абоарильний радикал. Є також первинні нітрозаміни (нестійкі, зазвичай не можуть бути виділені окремо)[1] та їхні N-ацильні похідні загальної формули RN(X)NO —нітрозаміди (X = COR),нітрозосечовини[en] (X = CONR2), нітрозоуретани (X = COOR) та інші.
Утворення нітрозамінів здійснюється введенням нітрозо-групи у вторинніаміни абоаміди наступними речовинами:
Нітрозаміни отримують також взаємодією вторинних амінів із нітритом натрію йформальдегідом абохлоралем[en]:
Атоми в молекулах нітрозамінів розташовуються в одній площині. Будова молекули найпростішого органічного нітрозаміну (CH3)2NNO:
Обертання по зв'язку N−N ускладнене великою енергетичною перепоною (ΔG‡ = 75—190 кДж/моль).
В ультрафіолетовому спектрі присутні 2 смуги λмакс = 360 нм (перехід n → π, ε ~ 100) і λмакс = 230—255 нм (перехід n → π, ε ~ 5000).
ВІЧ-спектрі розрізняються 2 особливі смуги для зв'язку N=O (1430—1530 см−1) і зв'язку N−N (~1000 см−1).
Первинні нітрозаміни (R1 = H) — малостійкі речовини, стійкі тільки при температурах нижче 0 ° C.
Нітрозаміни є рідкими або твердими речовинами жовтого кольору, поодинці — малостійкі. Добре розчинні у воді й у багатьох органічних розчинниках.
За дії відновників (водень наплатині,паладії, LiAlH4) нітрозаміни перетворюються в похіднігідразину. Дія сильніших відновників (водень нанікелі Ренея,амальгама натрію) на нітрозаміни супроводжується розривом зв'язку N−N з утворенням вторинних амінів.
Азотна й перфторпероксиоцтова кислоти окислюють нітрозаміни у відповідні N-нітраміни.Ангідриди органічних кислотацилюють нітрозаміни та розривають зв'язок N−N. Діяхлороводню також призводить до розриву зв'язку N−N.
Фотоліз нітрозамінів у парогазовому стані призводить до розриву зв'язку N−N і утворення радикала R2N·.
Нітрозаміни застосовують для вилучення вторинних амінів із сумішей, а також для створення деяких лікарських препаратів і органічних барвників.
Нітрозаміни є високотоксичними сполуками. За попадання в організм вони вражають печінку, викликають кровотечу,конвульсії, можуть призвести докоми. Велика частина нітрозамінів мають сильнуканцерогенну дію, виявляютьмутагенні властивості. ПротеN-нітрозо-N-метилсечовина[en] навпаки має протипухлинну активність.
Нітрозаміни є в багатьох косметичних засобах та їжі, але їх не вказують у складі, оскільки вони знаходяться у вигляді домішок (концентрація 1—3 ppm). Нітрозаміни були виявлені в 53інгредієнтах і понад 10 тис. продуктів, що дозволяє скласти приблизний перелік добавок, де вони зустрічаються:туші,кондиціонери для волосся, дитячі та дорослі шампуні, бальзами-ополіскувачі,лосьйони й креми для засмаги та інші. Нітрозаміни утворюються в косметиці, коли за певних умовнітрати сполучаються з різнимиамінокислотами. Наприклад, колиаміноспирти, як-отдіетаноламін[en] (DEA) аботриетаноламін[en] (ТЕА), використовуються якконсерванти, які можуть розкладатися до нітратів. Оскільки ці різні сполуки руйнуються з плином часу, вони можуть перетворюватися в нітроза міни. І DEA, і TEA є загальними домішками, які використовуються для регулюванняводневого показника або є зволожувачами[2].