Сторінка не перевірена
| Borneol | |
|---|---|
 Borneol | |
 | |
| Назва за IUPAC | endo-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | [507-70-0 (+) [464-45-9] (-) [507-70-0] (+) [464-45-9] (-)] |
| Номер EINECS | 207-352-6  |
| DrugBank | DB17066 |
| KEGG | C01765 |
| ChEBI | 15393 |
| SMILES | CC1(C2(C)C)C(O)CC2CC1 |
| InChI | InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7-8,11H,4-6H2,1-3H3/t7-,8+,10+/m1/s1 |
| Номер Бельштейна | 2038056 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C10H18O |
| Молярна маса | 154,25 г/моль |
| Густина | 1,011 г/см3 @ 20°C |
| Тпл | 208 °C |
| Ткип | сублімує |
| Небезпеки | |
| MSDS | External MSDS |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин устандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Борнео́л (Borneol) C10Н17ОН — вториннийспирт рядутерпенів. Відомі два оптичні ізомери борнеолу — правий і лівий.
Безбарвнікристали з характерним хвойнимзапахом; погано розчинний у воді, добре — в малополярнихорганічних розчинниках, у тому числі вспиртах.
При окисленні борнеол та ізоборнеол перетворюються вкамфору, при дії кислотних каталізаторів ізоборнеол легше за борнеол, дегідратує з утвореннямкамфену(інші мови) (Реакція Вагнера — Меєрвейна), а також легше утворюєетери (прості ефіри) і важче —естери (складні ефіри).
Малотоксичні, проте діють нацентральну нервову систему, знижуютьартеріальний тиск.Питома вага 1,011;температура плавлення близько 210,5 °C.
| Тпл, °C | Ткип, °C | Тсп, °C | d420 | [α]D20, ° | |
|---|---|---|---|---|---|
| (+)- і (–)-Борнеол | 208—209 | 212 | 65 | 1,01—1,02 | ±37,9 (етер, бензол) |
| (+)- і (–)-Ізоборнеол | 214 | 214 | — | — | ±33,6 (етанол) |
Борнеоли і їхні естери широко поширені в природі. Борнеол уперше виявлений і тривалий час отримувався з рослиниDryobalanops camphora(інші мови), батьківщиною якої є островиСуматра іБорнео. Це високе дерево понад 60 м заввишки, що містить в ефірній олії правообертальний борнеол, або, як його раніше називали, борнейську камфору. Для отримання борнеолу дерева валять в лісі, розрубують на шматки і вишкрібають викристалізувані у тріщинах кристали борнеолу, потім розрубані стовбури і гілки піддають перегонці ефірної олії з водяною парою. Додаткову кількість борнеолу отримують завдяки виморожування з ефірної олії[1]. (-)–Борнеол, або «нґай-камфора», головний компонент ефірної олії рослиниBlumea balsamifera(інші мови), що росте вІндії, на південному сході Китаю і наЗондських островах. (±)–Борнеол виявлений у багатьох ефірних оліях, наприклад, у хвоїсмереки, тим часом як ізоборнеол — лише в ефірній оліїялівцю високого.
Правообертальний борнеол зустрічається в ефірних оліяхлаванди,розмарину ікоріандру й в деяких інших культивованих і дикорослих рослинах. Лівообертальний борнеол знайдений в ефірній оліїялиці сибірської, може бути отриманий зіскипидару напівсинтетично або з камфори привідновленні останньої металевим натрієм у спиртовому розчині[1].
Борнеол отримують:
Ізоборнеол наразі отримують гідратацією камфена в присутності кислотних каталізаторів. Раніше процес проводили в 2 стадії: етерифікацією оцтової або мурашиної кислотою і подальшим гідролізом утвореного етеру.
Приокисненні перетворюється накамфору.
Борнеол, ізоборнеол і їхні естери (борнілацетат,ізоборнілацетат) застосовують як компоненти парфумерних композицій та, особливо,ароматизаторів для мила і товарів побутової хімії.
Похідні ізоборнеолу використовуються якхіральніліганди в асиметричному синтезі:
{{citation}}:Пропущений або порожній|title= (довідка){{citation}}:Пропущений або порожній|title= (довідка)[недоступне посилання з 01.11.2016] | Це незавершена стаття зхімії. Ви можетедопомогти проєкту,виправивши або дописавши її. |