Movatterモバイル変換


[0]ホーム

URL:


Перейти до вмісту
Вікіпедія
Пошук

Борнеол

Неперевірена версія(що робити?)
Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.

Статус версії сторінки

Сторінка не перевірена

Немаєперевірених версій цієї сторінки; ймовірно, її щене перевіряли на відповідність правилам проєкту.
Borneol

Borneol
Назва за IUPACendo-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
Ідентифікатори
Номер CAS[507-70-0 (+)
[464-45-9] (-) [507-70-0] (+)
[464-45-9] (-)]
Номер EINECS207-352-6 Редагувати інформацію у Вікіданих
DrugBankDB17066 Редагувати інформацію у Вікіданих
KEGGC01765 Редагувати інформацію у Вікіданих
ChEBI15393 Редагувати інформацію у Вікіданих
SMILESCC1(C2(C)C)C(O)CC2CC1
InChIInChI=1S/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7-8,11H,4-6H2,1-3H3/t7-,8+,10+/m1/s1 Редагувати інформацію у Вікіданих
Номер Бельштейна2038056 Редагувати інформацію у Вікіданих
Властивості
Молекулярна формулаC10H18O
Молярна маса154,25 г/моль
Густина1,011 г/см3 @ 20°C
Тпл208 °C
Ткипсублімує
Небезпеки
MSDSExternal MSDS
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин устандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Борнео́л (Borneol) C10Н17ОН — вториннийспирт рядутерпенів. Відомі два оптичні ізомери борнеолу — правий і лівий.

Властивості

[ред. |ред. код]

Безбарвнікристали з характерним хвойнимзапахом; погано розчинний у воді, добре — в малополярнихорганічних розчинниках, у тому числі вспиртах.

При окисленні борнеол та ізоборнеол перетворюються вкамфору, при дії кислотних каталізаторів ізоборнеол легше за борнеол, дегідратує з утвореннямкамфену(інші мови) (Реакція Вагнера — Меєрвейна), а також легше утворюєетери (прості ефіри) і важче —естери (складні ефіри).

Малотоксичні, проте діють нацентральну нервову систему, знижуютьартеріальний тиск.Питома вага 1,011;температура плавлення близько 210,5 °C.

 Тпл, °CТкип, °CТсп, °Cd420[α]D20, °
(+)- і (–)-Борнеол208—209212651,01—1,02±37,9 (етер, бензол)
(+)- і (–)-Ізоборнеол214214±33,6 (етанол)

Знаходження у природі

[ред. |ред. код]

Борнеоли і їхні естери широко поширені в природі. Борнеол уперше виявлений і тривалий час отримувався з рослиниDryobalanops camphora(інші мови), батьківщиною якої є островиСуматра іБорнео. Це високе дерево понад 60 м заввишки, що містить в ефірній олії правообертальний борнеол, або, як його раніше називали, борнейську камфору. Для отримання борнеолу дерева валять в лісі, розрубують на шматки і вишкрібають викристалізувані у тріщинах кристали борнеолу, потім розрубані стовбури і гілки піддають перегонці ефірної олії з водяною парою. Додаткову кількість борнеолу отримують завдяки виморожування з ефірної олії[1]. (-)–Борнеол, або «нґай-камфора», головний компонент ефірної олії рослиниBlumea balsamifera(інші мови), що росте вІндії, на південному сході Китаю і наЗондських островах. (±)–Борнеол виявлений у багатьох ефірних оліях, наприклад, у хвоїсмереки, тим часом як ізоборнеол — лише в ефірній оліїялівцю високого.

Правообертальний борнеол зустрічається в ефірних оліяхлаванди,розмарину ікоріандру й в деяких інших культивованих і дикорослих рослинах. Лівообертальний борнеол знайдений в ефірній оліїялиці сибірської, може бути отриманий зіскипидару напівсинтетично або з камфори привідновленні останньої металевим натрієм у спиртовому розчині[1].

Отримання

[ред. |ред. код]

Борнеол отримують:

Ізоборнеол наразі отримують гідратацією камфена в присутності кислотних каталізаторів. Раніше процес проводили в 2 стадії: етерифікацією оцтової або мурашиної кислотою і подальшим гідролізом утвореного етеру.

Застосування

[ред. |ред. код]

Приокисненні перетворюється накамфору.

Борнеол, ізоборнеол і їхні естери (борнілацетат,ізоборнілацетат) застосовують як компоненти парфумерних композицій та, особливо,ароматизаторів для мила і товарів побутової хімії.

Використання в органічній хімії

[ред. |ред. код]

Похідні ізоборнеолу використовуються якхіральніліганди в асиметричному синтезі:

Примітки

[ред. |ред. код]
  1. аб(рос.)Энциклопедический словарь лекарственных, эфирномасличных и ядовитых растений / Сост.Г. С. Оголевец. — М. : Сельхозгиз, 1951. — С. 46.
  2. (англ.)Chen, Y. K.; Jeon, S.-J.; Walsh, P. J.; Nugent, W. A. (2005),(2S)-(–)-3-exo-(MORPHOLINO)ISOBORNEOL [(–)-MIB](PDF),Org. Synth.,82: 87;Coll. Vol.,11: 702{{citation}}:Пропущений або порожній|title= (довідка)
  3. (англ.)White, J. D.; Wardrop, D. J.; Sundermann, K. F. (2002),(2S)-(−)-3-exo-(DIMETHYLAMINO)ISOBORNEOL [(2S)-(−)-DAIB](PDF),Org. Synth.,79: 130;Coll. Vol.,10: 305{{citation}}:Пропущений або порожній|title= (довідка)[недоступне посилання з 01.11.2016]

Література

[ред. |ред. код]
CHEM:Це незавершена стаття зхімії.
Ви можетедопомогти проєкту,виправивши або дописавши її.
Отримано зhttps://uk.wikipedia.org/w/index.php?title=Борнеол&oldid=45687992
Категорія:
Приховані категорії:

[8]ページ先頭

©2009-2025 Movatter.jp