 | |
 | |
| Adlandırmalar | |
|---|---|
Tercih edilen IUPAC adı (Eteniloksi)eten | |
Diğer adlar divinil eter, divinil oksit, etenoksieten, viniloksietilen | |
| Tanımlayıcılar | |
3D model (JSmol) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.003.383 |
| EC Numarası |
|
| KEGG | |
| UNII | |
| UN numarası | 1167 |
| |
| |
| Özellikler | |
| Kimyasal formül | C4H6O |
| Molekül kütlesi | 70,09 g mol−1 |
| Görünüm | renksiz sıvı |
| Yoğunluk | 0,769g/mL |
| Erime noktası | -101 °C (-150 °F; 172 K) |
| Kaynama noktası | 28 °C (82 °F; 301 K) |
| Tehlikeler | |
| İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH): | |
| Anatehlikeler | çok yanıcı, havada patlayıcı peroksitler oluşturabilir |
| NFPA 704 (yangın karosu) | |
| Aksi belirtilmediği sürece madde verileri,Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Bilgi kutusu kaynakları | |
| Klinik verisi | |
|---|---|
| Uygulama yolu | solunum |
| Tanımlayıcılar | |
| CAS Numarası | |
| PubChemCID | |
| CompTox Bilgi Paneli(EPA) | |
| ECHA Bilgi Kartı | 100.003.383 |
Kısacavinil eter olarak bilinendivinil eter,(CH=CH
2)
2Oformülüne sahip doymamış, simetrik bireterdir. Kaynama noktası düşük, yüksek uçuculuğa sahip ve aşırı yanıcı bu sıvı geçmiştenarkoz araştırmalarının odağı olmuştur.Anestezik özellikleri diğer bir simetrik eter olandietil etere benzer. Özellikle kısa süreliameliyatlarda ve dişcerrahisinde kullanıldı.
Farmakolojisini incelemek için kullanılan analitik teknikler, yeni anestezik ilaçların test edilmesinin temelini oluşturdu. Yanıcılığı dışında, kontrolsüzpolimerizasyon ve havada oksitlenerekperoksitler oluşturma gibi riskleri vardır. Bu risklerle birlikte, karaciğer ve böbrekler üzerindeki olumsuz etkileri nedeniyle anestezik kullanımı bırakılmış ve yerini daha stabil ve yanıcı olmayanhalojenli eterler almıştır.
Divinil eter doğada oluşmaz ancakyağ asitlerinin birçok divinil eter türevinin doğada oluştuğu bilinmektedir.[1]
Vinil eter, karakteristik bir kokuya sahip şeffaf, renksiz bir sıvıdır. Sudan daha az yoğundur ve buharları havadan daha ağırdır.[2]Aseton,etanol,kloroform veetil eterde çözünür.[2]
Vinil eter, ışığa veyaasite maruz kaldığındaasetaldehite ayrışan ve camsı bir katı hâlindepolimerize olan oldukça kararsız bir bileşiktir. Diğer birçoketer gibi vinil eter de hava ve ışığa maruz kaldığında peroksitler oluşturma eğilimindedir. Bu nedenlerden dolayı vinil eter, polimerizasyonu ve peroksit oluşumunu engellemek içinpolifenoller veaminler gibi inhibitörlerle birlikte satılmaktadır.[3] Anestezik amaçlı vinil eter, %0,01fenil-a-naftilamin ile inhibe ediliyordu, bu nedenden ötürü bu soluk mor birfloresansı vardı.[4] Bu eter, bir baz gibi davranarak güçlüasitler tuz oluşturabilir.Etil eterinbor triflorür ilekompleks oluşturmasına benzer şekilde vinil eter deLewis asitleri ile kompleksler oluşturabilir.[2]
Vinil eter,karbon tetraklorür içindekibromçözeltisinin rengini hızla giderir; aynı zamanda sulupotasyum permanganat tarafından hızla oksitlenir.Sülfürik asit vinil eter ile reaksiyona girerek siyahkatran kıvamında birreçine ve bir miktarasetaldehit bırakır.[5]
Doymamış bir bileşik olan vinil eterin birçok izomeri bulunur. Bunların arasındaüçlü bağ içeren düz veçift bağ içeren halkalı eter vealkoller bulunur:
Az hidrojen sayısı nedeniyleC
4H
6O formülüne sahipaldehit veketon sınıfından bileşiklerle deizomeriktir:
Vinil eter, Amerika Birleşik Devletleri'ndeVinethene ticari adı altında satılıyordu. Anestezik kullanıma yönelik vinil eter, normal inhibitörlerin yanı sıra, anestezik maskeninbuğulanmasını önlemek için bir miktaretanol (%1,5-5) içeriyordu.[3]İnhibitörlere rağmen üreticiler vinil eterin açıldıktan sonra hızla kullanılması gerektiği konusunda uyarıyordu.[6]
Vinil eterin indüksiyonu hızlı bir başlangıca sahiptir. İndüksiyon esnasında az öksürüğe neden olur ancak tükürük salgısında artışa neden olur.[4] Anestezi sırasında vinil eter bazı hastalarda seğirmelere neden olabilir. Nadir durumlarda bu seğirmeler, kasılmalara yol açabiliyorum. Nitekim bu kasılmalar önceden uygulanacakmorfin veatropin gibi uygun ilaçlarla durduruluyordu.[4][7] Vinil eter anestezisinden uyanma hızlıdır ve yalnızca nadir vakalarda ameliyat sonrası bulantı ve kusma görülür, ancak bazı hastalarda anestezi sonrası baş ağrısı da görülebiliyordu.[4]
Kısa operasyonlar hasta için çok az tehlike oluşturur. 200 mL'den fazla anestezik kullanan daha uzun operasyonlar,hepatik verenal toksisite nedeniyle tehlikeli olabilir. Vinil eterin toksisitesini azaltmak ve aynı zamanda olumlu özelliklerini korumak amacıyla, etil eter ile 1:4 oranında karıştırılarak "Vinethene Anestezik Karışımı" (VAM,İngilizce: Vinethene Anesthetic Mixture) üretildi. VAM anestezisi tek başına etil eterden daha yumuşak indüksiyon ve uyanma gösterir ve uzun operasyonlarda bile zehirsizdir.[4] Etil eterle karşılaştırıldığında VAM, derin anestezi gerektiren hastalar için pek uygun değildi.[7]
Vinil eter, geniş bir güvenlik marjına sahip güçlü bir anesteziktir; vinil eter için anestezik dozun öldürücü doza oranı 1:2,4'tür (bu oran etil eter için 1:1,5'tir).[8] Ancak bu gücün basit anestezi ekipmanlarıyla kontrol edilmesi zordu. Vinil eterin popüler olduğu yıllardaanestezi makineleri çok sayıdayken, basit "açık damla tekniği" de yaygınlığını korudu. Zamanın anestezi makineleri ile vinil eter uygun şekilde kullanılabiliyordu, ancak açık damla tekniğiyle uzun prosedürler için pürüzsüz anestezinin sürdürülmesi zordu.[7] Bu sorunu daha da ağırlaştıran yüksek sıcaklıklar,kaynama noktası 28 °C olan vinil eterin uçuculuğunu artırarak açık damla tekniğiyle verilmesini daha da zorlaştırdı.[6]
Genel olarak, vinil eter anestezisinin etil eterinkine kıyasla tek baskın yönü daha yumuşak indüksiyon ve uyanmaydı. Anestezi sırasında vinil eterin kendine özel harika özellikleri yoktu ve kontrol edilmesi diğer ilaçlara göre daha zordu. Bu nedenle, vinil eter yalnızca etil eterin uygulanmasından önce ön anestezik olarak yaygın olarak kullanıldı. Ek olarak vinil eter yalnızca diş hekimliği ve doğum gibi kısa operasyonlarda veya analjezi için kullanıldı. Vinil eter, toksisitesi, maliyeti ve üstün alternatifleri nedeniyle uzun operasyonlarda nadiren kullanılırdı.
Ayrıca birvinil ve biretil grubuna sahip bir bileşik olanetil vinil eter ile deneyler yapıldı. Bu madde, hem toksisite hem de indüksiyon ve uyanma hızı açısından onu dietil eter ile divinil eter arasına yerleştiren sonuçlar üreterek dietil ve vinil eterlerin karışımı olan VAM'a benzer umut verici sonuçlar verdi.[9] Çok daha basit senteze (etanolünasetilen ile vinilizasyonu)[10] rağmen, etil vinil eter anestezide yaygın kullanıma girmedi, çünkü daha üstün anestezik özellikleri olanhalojenli eterler ilk denemelerinden kısa bir süre sonra onun yerini aldı.
Divinileteryağ asitleri, bir oksijen atomu ile bağlanan çift doymamış bir karbon zinciriyle kimyasal olarak birleştirilmiş bir yağ asididir.Linoleik velinolenik asitlerden bitki lipoksijenazenzimleri tarafından üretilen yağ asidi hidroperoksitlerinin, divinileter yağ asitleri üreten bir divinileter sentaz için substrat olarak görev yaptığı bilinmektedir. Divinileter yağ asitleri yalnızca bitkilerde tespit edildi.
Bu sınıftaki bileşiklerin keşfi,patatesyumrusunun homojenatları tarafından üretilen iki eter C18 yağ asidinin yapılarının tanımlandığı 1972 yılına dayanmaktadır.[11]
Divinileter asitlerinin fizyolojik önemi hâlâ tam olarak araştırılmamıştır. Patates yapraklarının enfeksiyonu, divinileter sentaz seviyelerinin artmasına neden olduğundan, bu yolun bitkilerin, kendilerine saldıranpatojenlere karşı savunmasında önemli olabileceği öne sürüldü.[12]
Vinil eter birvinil bileşiği olduğundan kolaycapolimerleşir. Poli(divinil)eterelastomer özellikleri gösterir.Maleik anhidrit ile ko-polimer oluşturabilir.[13]
Vinil eter ilk olarak 1887'de Friech W. Semmler tarafındankükürt ikâmeli analoğu,Allium ursinum yağından elde edilendivinil sülfürdengümüş oksit ile reaksiyona sokularak hazırlandı. 1899'da Knorr ve Matthes,morfolininHofmann eliminasyonu mekanizmasını içeren zorlamalımetilasyonuyla düşük verimde vinil eter elde etti.[5]
Cretcher ve ark. 1925'te vinil eter üretmek için kullanılan bir endüstriyel yöntemin temelinin ne olacağını bildirdi. Isıtılmışsodyum hidroksitin β,β'-diklorodietil eter üzerindeki etkisinin, tanımlanan diğer ürünler ile birlikte 39 °C'de kaynayan bir sıvı ürettiği belirtildi.[5] Bununla birlikte, incelikle değiştirilmiş bir süreçte Hibbert ve ark. 34-35 °C'de kaynayan bir ürünün, "divinil eter"in izolasyonunu bildirdi. Son olarak, 1929'daMerck & Co.'ya verilen bir patent, vinil eterin yaklaşık olarak 28 °C'de kaynatılarak izole edildiğini bildirdi. Vinil eterin şu anda kabul edilen kaynama noktası 28,3 °C'dir; Bu nedenle Merck patenti, saf bir ürünün izolasyonunu bildiren ilk patent oldu.
İzolasyonu ve karakterizasyonundan önce bile doymamış eterin anestezik olarak uygulanması bazı farmakologların ilgisini çekmişti. Bu farmakologlardanChauncey Leake, o zamanın teorik vinil eterinden özellikle etkilenmişti. Leake, vinil eterin iki anestezik ajanın,etil eter veetilenin özelliklerini birleştireceğini öngördü.[14] Bir anestezik olarak etilen birçok olumlu özelliğe sahiptir, ancak çok düşük etki gücü, tam anestezi elde etmek için sıklıkla hipoksik koşullar gerektirir. Öte yandan etil eter nispeten güçlü bir anesteziktir ancak bazı açılardan etilenin gerisinde kalır. Etil eterle karşılaştırıldığında etilen anestezisinde ameliyat sonrası mide bulantısı görülme oranı çok daha düşüktür; ayrıca etilen anestezisi etil eterden daha hızlı indüksiyon ve uyanma sürelerine sahiptir.[15]
Yalnızca yapıya dayalı tahminlerin rehberliğinde Leake, vinil eterininhalasyon anesteziği olarak kullanılmasının peşine düştü.[16] Vinil eterin saf hâli bilinmediğinden Leake, Berkeley'deki organik kimyagerlere başvurarak onlardan bu yeni anesteziği sentezlemelerini istedi.[14] Ancak Leake'in meslektaşları vinil eteri hazırlayamadı. Daha sonra Leake, Princeton'lı iki kimyager Randolph Major ve W. T. Ruigh'den yardım aldı.[17] 1930'da Princeton'dan alınan örnekleri kullanan Leake ve araştırmacı arkadaşı Mei-Yu Chen, vinil eterin fareler üzerindeki anestezik etkilerini karakterize eden kısa bir çalışma yayımladı. Bu çalışmanın sonucunda, bu ilacın daha fazla araştırılmasını istediler.[14]
Bu davet kabul edildi ve 1933'teAlberta Üniversitesi'ndenSamuel Gelfan ve Irving Bell, vinil eterin ilk insan denemelerini yayınladılar. Gelfan'ın açık damla tekniği ile vinil eter ile uyuşturulması sırasında yaşadığı deneyimi aktardılar.[16] Leake'e göreKaliforniya Üniversitesi'ndenanestezi uzmanı Mary Botsford, 1932'nin başlarında birhisterektomi operasyonu için klinik olarak vinil eteri uygulayan ilk kişiydi.[14]
Bundan sonra vinil eter diğer kurumlarda kapsamlı bir şekilde incelendi, ancak Kaliforniya Üniversitesi'nin Berkeley kampüsündeki siyasi iklim Leake'in daha fazla çalışmasını engelledi. Vinil eter bir miktar başarı elde etti ancak kullanımı,karaciğer toksisitesi ve uzun süreli depolama sonrasında bozulma endişeleri nedeniyle sınırlıydı.[14]
Vinil eter aşırıyanıcıdır. Bireter olduğundan zamanla havayla temasında patlayıcı organikperoksit oluşturma riski vardır.[2] Yüksek dozlarının karaciğer ve böbrekler üzerinde olumsuz etkileri olduğunu bilinmektedir.
