Terpenlerhidrokarbonların geniş ve çeşitli bir sınıfıdır, başlıca bitkiler özellikleiğne yapraklılar tarafından üretilmekle beraber bazı böcekler de (örneğin Papilionidae cinsindeki kelebekler)osmeteriyumlarında terpenler salgılarlar.Reçinenin ve ondan elde edilenterebentinin ana bileşkesidirler. Terpen sözcüğü "terebentin" sözcüğünden türetilmiştir.
Terpenler kimyasal olarak değişime uğratıldıkları zaman, örneğin yükseltgenme veya karbon iskeletinin düzenlenmesi ile, meydana gelen bileşiklere genel olarakterpenoid olarak değinilir. Bazı yazarlar terpen sözcüğünü tüm terpenoidleri kapsayacak şekilde kullanırlar.
Terpen ve terpenoidler, çoğu bitki ve çiçektekiesans yağlarının başlıca bileşkeleridir. Esans yağları gıdalara tatlandırıcı katkısı olarak, parfümeride,aromaterapide ayrıca geleneksel ve alternatif tıpta kullanılırlar. Doğal terpenlerin sentetik değişiklikleri ve türevleri, parfümeri ve gıda tatlandırıcı katkı maddelerindeki çeşitliliği çok arttırmıştır. A vitamini bir terpenoiddir.
Terpenler biyosentetik olarakizopren birimlerden türetilirler, bu birimin kimyasal formülü C5H8 olup terpenlerin temel moleküler formülleri de bunun katlarıdır, yani (C5H8)n (n birleştirilmiş izopren birimlerinin sayısıdır). Buizopren kuralı veyaC5 kuralı olarak bilinir. İzopren birimler baş-kuyruk şeklinde bağlanarak düz zincirler oluşturabilirler veya halkalar oluşturabilirler. İzopren birim doğada çok yaygın olarak kullanılan bir yapı taşıdır.
İzoprenin kendisi bu yapı sürecine girmez, onun etkinleştirilmiş halleriizopentenil pirofosfat (IPP veya diğer adıyla isopentenil difosfat) vedimetilalil pirofosfat (DMAPP veya diğer adıyla dimetilalil difosfat) bu biyosentetik yolda kullanılırlar. IPP ayrıcaHMG-KoA redüktaz yolundamevalonik asit aracılığıylaasetil-KoA'dan da oluşabilir. Bundan tamamen farklı olan, IPP'nin bir diğer oluşum yolu bazı bakteriler ve bitkiplastitlerinde görülen MEP (2-Metil-D-erytritol-4-fosphat) yoludur, bu yol C5 şekerleri ile başlar. Her iki yolda da isopentenil pirofosfat izomeraz enzimi aracılığıyla IPP DMAPP'yeizomerleşir.
Dimetilalil pirofosphat
İsopentenil pirofosfat
İzopren birimlerinden oluşan zincirler büyüdükçe meydana gelen terpenlerinbüyüklüklerine göre sınıflandırması, sırasıyla, hemiterpenler, monoterpenler, sesquiterpenler, diterpenler, sesterterpenler, triterpenler ve tetraterpenler şeklinde olur.
İkinci veya üçüncü instarPapilio glaucus tırtılı düşmanlarını kaçırmak içinosmeteryumundan kötü kokulu terpenler salgılar.
Hemiterpenlertek bir izopren birimden oluşur. İzoprenin kendisi tek hemiterpen olarak sayılır, ama onun oksijenli türevleri olanprenol veizovalerik asit hemiterpenoiddirler.
Monoterpenleriki izopren birimden oluşurlar ve C10H16 moleküler formülüne sahiptirler. Monoterpenlere örnek olarak,geraniyol velimonen gösterilebilir.
Sesquiterpenlerüç izopren birimden oluşurlar ve C15H24 moleküler formülüne sahiptirler. Bir örnek,farnesol'dur.sesqui- öneki bir-buçuk demektir.
Diterpenlerdört izopren birimden oluşurlar ve C20H32 moleküler formülüne sahiptirler.Geranilgeranil pirofosfat t]revleridir. Diterpenlere örnek olaraksembren vetaksadiyen (taksolun öncülü) gösterilebilir. Diterpenler, biyolojide önemli olanretinol,retinal, andfitol gibi bileşiklerin temelini oluştururlar.
Sesterterpenlerbeş izopren birimli, 25 karbonlu terpenlerdir, diğer terpenlere kıyasla enderdirler.sester- üçe yarım kala, yani iki buçuk demektir.
Triterpenleraltı izopren birimden oluşurlar ve C30H48 moleküler formülüne sahiptirler.Köpek balığı karaciğeri yağının başlıca içeriği olanskualen doğrusal bir triterpendir ve iki farnesil pirofosfatın indirgenmeli birleşmesiyle oluşur. Ardından skualen biyosentetik işlemden geçerek ya lanosterol veya sikloartenola dönüşür, bunlarsteroidlerin yapısal öncülleridir.
Tetraterpenlersekiz izopren birimden oluşurlar ve C40H56 moleküler formülüne sahiptirler. Biyolojik olarak önemli tetraterpenler arasında halkasız (asiklik) likopen, tek halkalı (n-monosiklik) gama-karoten ve iki halkalı (bisiklik)alfa- vebeta-karotenler sayılabilir.
Politerpenlerpek çok izopren birimden oluşan uzun zincirlerdir. Doğal kauçuk, çift bağlarıncis konumlu olduğu poliizoprendir. Bazı bitkilerguta-perka olarak adlandırılantrans çift bağlı poliizopren üretirler.
Terpenler, gıda,kozmetik, farmasötik vebiyoteknoloji endüstrilerinde kullanım için arzu edilen özelliklere sahiptir.[1][2]
17 bitki türünün genomları, temel yapılarıyla terpen veren terpenoid sentaz enzimlerini kodlayan genleri ve bu temel yapıyı değiştirensitokrom P450leri içerir.[3]
Sıcak havalarda ağaçlar tarafından daha çok miktarda terpen salınır vebulut tohmlamanın doğal bir formu olabilir. Bulutlar güneş ışığını yansıtır ve orman sıcaklığının düzenlenmesine imkan verir.[6]Şerbeçiotunun aroması ve tadı kısmensesquiterpenelerden (başlıcaα-humulene vebira kalitesini etkileyenβ-caryophyllene) den gelir.[7] Terpenler aynı zamanda en az 120 tanımlı bileşik içerenCannabis sativa bitkilerinin temel bileşenleridir.[8][9]
^Augustin, J. M.; Kuzina, V.; Andersen, S. B.; Bak, S. (2011). "Molecular activities, biosynthesis and evolution of triterpenoid saponins".Phytochemistry.72 (6): 435-457.doi:10.1016/j.phytochem.2011.01.015.PMID21333312.
^Steenackers, B.; De Cooman, L.; De Vos, D. (2015). "Chemical transformations of characteristic hop secondary metabolites in relation to beer properties and the brewing process: A review".Food Chemistry.172: 742-756.doi:10.1016/j.foodchem.2014.09.139.PMID25442616.