Kariyerinin tamamınıMilan'da geçirdi ve 1984'ten beri 877 maça çıkarak kulübün başarısında önemli bir pay sahibi oldu. AC Milan ve İtalya için bir efsanedir. İstikrarlı bir oyuncu olan Maldini 126 kez millî formayı giyerek rekor kırdı.
20 Mart 2020 tarihindeCOVID-19 virüsünün test sonuçlarının pozitif çıktığını duyurmuştur.[1]
1978'te, henüz 10 yaşındaykenAC Milan altyapısı için ilk seçmelerine katıldı. Bu tarihe kadar sadecesokakta futbol oynamıştı. 4-4-2 dizilişindesağ orta saha pozisyonunda deneme maçına çıktı ve daha sonra kendi yaş grubunun kadrosuna alındı.[2] 14 yaşına kadar bu pozisyonda oynamaya devam etti, ardındansağ bek pozisyonuna kaydırıldı. Her iki ayağını da iyi kullanabildiği için zaman zaman sol bekte de görev aldı.[3]
1984-85 sezonunda, Milan'ın genç takımıylaCoppa Italia Primavera şampiyonluğu yaşadı ve aynı sezon içinde teknik direktörNils Liedholm yönetimindeki A takımlaSerie A'daki ilk maçına 20 Ocak 1985'te,Udinese karşısında çıktı. SakatlananSergio Battistini'nin yerine oyuna dâhil olmuştu.[4] Bu sezon yalnızca bir lig maçında forma giydi ama sonraki sezon, sağ bekte doğrudan ilk 11'in bir parçası oldu. Babası Cesare'nin de giydiği 3 numaralı formayı aldı.[5]Coppa Italia'daki ilk maçına 21 Ağustos 1985'te çıktı; Avrupa kupalarındaki ilk maçını ise aynı yıl 18 Eylül'de oynadı.[6] Ligdeki ilk golünü ise 4 Ocak 1987'de 1-0 kazandıklarıComo'ya attı.[7][8][9]
Maldini, 1991-92 sezonunda Serie A'da namağlup şampiyon olan takımın bir parçasıydı. Milan o sezon İtalya rekoru olan 58 maçlık yenilmezlik serisi yakalayarak "Yenilmezler" lakabını aldı.[20] Bu şampiyonluk, Capello yönetiminde üst üste üç Serie A şampiyonluğunun ilkiydi. Ayrıca takım, üst üste üçŞampiyonlar Ligi finalinde yer aldı.1993 Şampiyonlar Ligi finalinde Marseille'ya 1-0 yenildi. O sezon Maldini, Avrupa müsabakalarındaki ilk golünü, 21 Ekim 1992'de 1-0 kazandıklarıSlovan Bratislava maçında attı.[8] Ayrıca 4 Ekim'de Serie A'daki 200. maçına çıktı.[6] Sonraki sezonda Milan, arka arkaya üçüncü Serie A şampiyonluğunu kazandı ve yalnızca 15 gol yiyerek yine İtalya'da en az gol yiyen takım oldu. Maldini, ayrıca takımıyla üst üste ikinci kezŞampiyonlar Ligi finalinde yer aldı. Bu finalde, takımBarcelona'yı 4-0 mağlup etti. O maçta Alessandro Costacurta cezalıydı; Franco Baresi,Jean-Pierre Papin ve Marco van Basten ise sakattı.Johan Cruyff'ün çalıştırdığı veRomário ileHristo Stoichkov gibi futbolcuların bulunduğu takım, maç öncesinde favori gösteriliyordu.[21]
Üçüncü Şampiyonlar Ligi şampiyonluğunu kazanan ve aynı yılDünya Kupası finaline ulaşan Maldini,World Soccer dergisinin verdiğiYılın Oyuncusu ödülünü kazanan ilk savunmacı oldu. Kabul konuşmasında bu başarıyı "ayrı bir gurur kaynağı" olarak nitelendirdi ve "Defans oyuncuları, golcüler kadar ilgi görmez. Biz daha çok motor bölümündeyiz, şan kısmında değil," dedi.[22] Ayrıca kaptanları Baresi'yi övgüyle anarak, bu tür ödülleri "asıl onun hak ettiğini" belirtti.[22] Aynı yıl,Ballon d'Or'da Stoichkov ve vatantandaşıRoberto Baggio'nun ardından üçüncü,FIFA Dünyada Yılın Futbolcusu ödülünde ise beşinci oldu.[8][9]
Sonraki sezonda Milan ve Maldini, Capello yönetiminde üçüncü kez üst üsteSupercoppa Italiana'yı kazandı veUEFA Süper Kupası'nı aldı.Kıtalararası Kupa ve Serie A şampiyonluğu kazanılamasa da, takım üst üste üçüncü kezŞampiyonlar Ligi finaline yükseldi. Ancak finaldeAjax'a 1-0 mağlup oldu. Maldini,1995 FIFA Dünyada Yılın Futbolcusu ödülünde gelecekteki takım arkadaşıGeorge Weah'ın ardından ikinci sırada yer aldı. 17 Şubat 1995'te Serie A'daki 300. maçına çıktı.[6] Sonraki sezonda Capello ile dördüncü sezonlarında, beşinci Serie A şampiyonluğunu kazandı.[8][9]
Paolo Maldini sadece kısa zamanda yeteneği ile göze çarparak A takımındaki yerini sağlamlaştırdı. Kariyeri boyunca 8 Avrupa Şampiyonlar Ligi finalinde mücadele etti ve rekor kırdı. Milan'ın kazandığı 7 Şampiyonlar Ligi zaferinin 5 tanesinde Maldini'nin imzası vardır. Maldini futbolu bıraktıktan sonra Milan Şampiyonlar Ligi'nde çeyrek finalden öteyi görememiştir. Aynı zamanda Şampiyonlar Ligi'nde en çok forma giyen ilk 10 oyuncu arasındadır. Maldini öncesi 10Serie A şampiyonluğu bulunan Milan, Maldini döneminde 7 kez Serie A zaferi kazanmıştır. Milan efsanesi Maldini gittikten sonra Milan sadece 2 kezSerie A zaferi kazanmıştır. Maldini kariyerini 2008-2009 SezonundakiFiorentina maçıyla sonlandırdı.
Ulusal Takımla ilk maçına 19 yaşındayken çıktı. 1988 yılında İtalya'nın Yugoslavya ile 1-1 berabere kaldığı maçta kadroda yer aldı. Maldini kulüp düzeyinde yakaladığı sayısız şampiyonluğu ulusal takımda yaşayamayacaktır. Katıldığı ve derece aldığı önemli turnuvalar şunlardır:
Rap müzik ile ilgileniyor ve bu alanda dj'lik tecrübesi bile bulunuyordu. Ayrıca yakın dostu ve aynı zamanda kendi gibi profesyonel bir futbolcu olanChristian Vieri ileSweet Years adında bir markası bulunuyor. Moda ve modellik alanıyla ilgili olmasında eşi Adriana Fossa Maldini'nin de manken oluşu ve moda ile iç içe bulunması ayrı bir etkendir. AyrıcaNike firmasınınGood vs Evil adlı reklamında oynamıştır.