Leonard Randolph "Lenny" Wilkens (d. 28 Ekim 1937;Brooklyn, New York, ABD, ö. 9 Kasım 2025[1])NBA'de oynamış ve takım yönetmişAmerikalı eski profesyonelbasketbolcu ve koçtur. NBA tarihinin en çok maç kazanan-kaybeden 2. koçudur. 1989 yılında oyuncu olarak, 1998 yılında ise koç olarak olmak üzere iki kezBasketball Hall of Fame'e girmiştir.
29 Kasım 2006'daSeattle SuperSonics'a yönetim kuruluna atandı.[2] 27 Nisan 2007'de ise Sonics'e Basketbol Operasyonları Başkanı oldu[3] 6 Temmuz 2007'de Wilkens Sonics'teki görevlerinden istifa etti.
Lenny Wilkens, ilk gençlik yıllarınıBrooklyn'in bir mahallesi olan Bedford-Stuyvesant'de geçirdi.[4] BabasıAfro-Amerikalı iken annesiİrlanda kökenlidir.[5] Wilkens,Roma Katolik inancına bağlı olarak büyüdü.[5]
Boys High School'da, WilkensMajor League Baseball liginin yıldız oyuncusuTommy Davis ile takım arkadaşı olarak olarak basketbol oynadı.
Wilkens,Providence College'de 1959 ve 1960 yıllarında iki kez All-American takımın seçildi. 1959 yılında bu okulun ilk kez katıldığı "National Invitation Tournament"'da oynadı ve 1960'ta NIT Finali oynadı. Mezun olduğu zaman, Wilkens 1,193 sayı ile, okul tarihinin en skorer ikinci oyuncusuydu. 1996 yılında, Wilkens'in 14 numaralı forması koleji tarafından emekliye ayrıldı ve bu onurun verildiği ilk oyuncu oldu.
1967-1968 MVP oylamasında, Lenny WilkensWilt Chamberlain'in ardından ikinci sırada yer aldı. Kariyeri boyunca dokuz kez NBA All-Star seçildi ve1971 NBA All-Star Maçı'ndaMVP seçildi.1969-70 sezonu'nda ligi asist lideri olarak tamamladı. Basketbolu bıraktığı dönemde, WilkensOscar Robertson'ın ardından NBA lig tarihinin asist sıralamasında ikinci sıradaydı.
1969-1972 yılları arasında Seattle'da ve bir sezon Portland'da oyuncu/koç olarak görev yaptı.
1974-75 NBA sezonu'da basketbolculuğu bırakarak, Trail Blazers'e bir sezon daha yalnızca koç olarak hizmet etti. Bir sezon boş durduktan sonra,1977'de tekrar SuperSonics'e koç olarak geldi ve sekiz sezon boyunca (1977-1985) bu takımda görev yaptı. Seattle'in tek NBA Şampiyonu olduğu1978-79 NBA sezonunda takımın başındaydı. Daha sonra Cleveland (1987-1993), Atlanta (1993-2000), Toronto (2000-2003) ve New York'ta (2004-2005) koçluk yaptı.
Hâlen 1.332 galibiyet ile NBA tarihinde en çok maç kazanan 2. koçtur. Galibiyet sayısındaRed Auerbach'i 6 Ocak 1995'tekiWashington Bullets galibiyeti ile geçmiştir. 1.155 yenilgi ile de NBA tarihinde birinci sıradadır. Bu iki kategoride de önlerde olması, 35 yıl boyunca NBA'de takım çalıştırarak lig tarihinde en uzun süre takım çalıştıran isim olmasından gelir.
Basketball Hall of Fame'e hem oyuncu hem de koç olarak girebilen üç kişiden biridir. (DiğerleriJohn Wooden veBill Sharman'dır.) 1989 yılında oyuncu olarak, 1998 yılında ise koç olarak seçilmiştir.