Leonard, San Antonio Spurs ile2014 yılındaNBA Finallerin En Değerli Oyuncusu seçilerek birNBA şampiyonluğu kazandı. Spurs'te geçirdiği yedi sezonun ardından Leonard,2018'deToronto Raptors'a takas edildi. 2019'da Raptors'ı ilk NBA şampiyonluğuna taşıdı ve ikinci kez Finaller MVP'si ödülünü kazandı. Leonard,Kareem Abdul-Jabbar veLeBron James ile birlikte birden fazla takımla Finaller MVP'si ödülünü kazanan sadece üç oyuncudan biri oldu. Daha sonra memleketinin takımıLos Angeles Clippers ile serbest oyuncu olarak sözleşme imzaladı.
Leonard, kariyeri boyunca iki kez NBA şampiyonu oldu ve altı kezNBA All-Star ve altı kezNBA Yılın En İyi Beşi kadrolarına seçildi. Top çalma becerileri ve olağanüstü büyük elleri nedeniyle“Pençe” lakabıyla anılan Leonard, genellikle NBA tarihinin en iyi iki yönlü oyuncularından biri olarak kabul edilir. Savunma becerileriyle de ön plana çıkan Leonard, yedi kezNBA En İyi Savunma Takımı kadrolarına seçildi ve2015 ve2016'daNBA Yılın Savunma Oyuncusu ödüllerini kazandı. 2021 yılında NBA 75. Yıldönümü Takımı'na seçildi.
San Diego State'te Birinci sınıf öğrencisi olarak Leonard, bu sezonda maç başı 12.7 sayı ve 9.9 ribaund ile oynamıştır. Leonard, takımının sezonu 25-9'luk bir seriyle bitirmesine ve Mountain West Konferansını şampiyon olarak tamamlamasına katkıda bulunmuştur. Bu sayede takımıNCAA Turnuvasına girebilmiştir.
Bu sezonda Leonard, maç başı 15.7 sayı ve 10.4 ribaundla oynayarak, takımı sezonu 34-3'lük bir seriyle yeniden şampiyon bitirmiştir. Bu sayede takımı yenidenNCAA Turnuvasına girebilmiştir.
Leonard 2011 NBA Draft'ında 10. sıradanIndiana Pacers tarafından seçilmiştir, fakat o geceSan Antonio Spurs takımınaGeorge Hill karşılığında takas edilmiştir. NBA lokavt'ının bittiği 10 Aralık 2011 tarihinde,San Antonio Spurs ile kontrat imzalamıştır. Leonard 2011-2012 sezonunda maç başına 7.9 sayı, 1.1 asist ve 5.1 ribaund ile oynayıp Yılın Çaylağı sıralamasında 4. olmuş veNBA En İyi Çaylak Beşine girmiştir.
26 Ekim 2012 tarihinde, Spurs, Leonard'ın anlaşmasını 2013-2014 sezonuna kadar uzatmıştır.Leonard o seneNBA All-Star Çaylaklar Maçına Team Chuck tarafından seçilmiştir. O maçta 20 sayı 7 ribaund ile oynayarak takımının Team Shaq karşısında galip gelmesine yardımcı olmuştur.
Spurs, 2012-2013 sezonunda finallere çıkmayı başarıp,Miami Heat ile karşılaşmıştır. Heat'in 4-3 kazandığı seride Leonard 14.6 sayı ve 11.1 ribaundla oynamıştır.
6 Nisan 2014 tarihinde,Memphis Grizzlies'e karşı 112-92'lik bir galibiyette, Leonard 26 sayı ile kariyerinde attığı en fazla sayıyı yeniden atmıştır. Sezonu 12.8 sayı, 6.2 ribaund, 2 asist, 1.7 top çalma ve %52,2'lik atış yüzdesiyle bitirmiştir. O seneNBA Yılın İkinci Savunma Beşine seçilmiştir. Aynı zamanda Spurs 62-20 lik bir seriyle sezonu birinci olarak bitirmiştir.
Finallerde Spurs tekrar Miami Heat ile karşılaşmıştır. 10 Haziran 2014 tarihinde, serinin 3. maçında, Leonard kariyer rekoru olan 29 sayıyı atmıştır. Spurs seriyi 4-1 kazanmıştır. Leonard finalleri 17.8 sayı ve %61 atış yüzdesiyle tamamlayarakBill Russell NBA Finalleri En Değerli Oyuncu Ödülünü almıştır. Bu ödülü kazanan en genç 3. performansa imza atmıştır:
1980 NBA Finalleri, NBA Finalleri En Değerli Oyuncu Ödülü:Magic Johnson (20 Yaş, 276 Gün)[3]
1982 NBA Finalleri, NBA Finalleri En Değerli Oyuncu Ödülü: Magic Johnson (22 Yaş, 298 Gün)[4]
2014 NBA Finalleri, NBA Finalleri En Değerli Oyuncu Ödülü: Kawhi Leonard (22 Yaş, 351 Gün)[5]
Konjonktivitten dolayı olan sağ gözündeki enfeksiyon nedeniyle, Leonard sezon öncesi olan 6 maçı ve Dallas'a karşı olan sezonun ilk maçını kaçırdıktan sonra, hâlen daha bulanık görmesine rağmen, 31 Ekim günü Phoenix'e karşı olan maçta sezonu açmıştır. Bir süre bulanık görüşle oynamaya devam etti ve 10 Kasım 2014 tarihinde,Los Angeles Clippers'a karşı, sezonda attığı en yüksek sayı olan 26 sayı atmıştır. Gözü iyileştikten sonra, 20 Aralık 2014 tarihinde elinden sakatlanmıştır. 15 maç kaçırdıktan sonra Leonard, 16 Ocak 2015 tarihindePortland Trail Blazers'a karşı 110-96'lık galibiyette, dönüşünü 20 sayı, 4 ribaund, 5 asist ve 3 top çalmayla yapmıştır.
5 Nisan'da LeonardGolden State Warriors'a karşı 26 sayı atıp, kariyer rekoru 7 top çalmıştır.
2015-16 sezonunun başında Leonard Spurs ile 5 yıl 90 milyon dolarlık sözleşme imzalamıştır. 28 Ekim 2015 tarihinde, sezonun ilk maçındaOklahoma City Thunder'a karşı 106-112'lik yenilgide Leonard 32 sayı atarak o dönemki kariyer rekorunu kırmıştır. Şubat ayında ise Leonard kariyerinde ilk defa All-Star seçilerek hem Finallerin En Değerli Oyuncusu Ödülünü, Yılın Savunmacısı Ödülünü alan ve All-Star seçilen NBA tarihinde Michael Jordan ve Hakeem Olajuwon'dan sonra bunu başaran 3. oyuncu olmuştur. 2 Nisan 2016 tarihinde Leonard, Toronto Raptors karşısında kazanılan bir maçta kariyer rekoru olan 33 sayı atmıştır. Ayrıca bu sezonda San Antonio Spurs, 67-15 ile sezonu tamamlayarak kulüp tarihinin en iyi galibiyet yüzdesini yakalamıştır. 18 Nisan 2016 tarihinde, üst üste ikinci kez Yılın Savunmacısı ödülünü almıştır.
18 Ocak 2008 tarihinde, Leonard'ın babası, Mark Leonard, sahibi olduğu Compton oto yıkamacısında öldürülmüştür. Katili hala tespit edilememiştir. Saha içindeki, soğukkanlı ve sessiz tavrını buna bağlayanlar vardır.[7]