Glisin (kısaltılmışıGly ya daG)formülü NH2CH2COOH olanapolar biraminoasittir. Glisinkodonları GGU, GGC, GGA, GGG cf.genetik koddur. Yapısal olarakproteinlerde bulunan 20 aminoasit arasında en basit olanıdır. Yan zinciri sadece birhidrojen atomundan ibarettir. Glisindekiα-karbon atomu da bir hidrojene bağlı olduğu için, glisin optik olarak aktif değildir, diğer bir deyişleoptik izomeri bulunmamaktadır.
Yan zincirinin olmamasından dolayı iki polipeptid ana zincirinin (veya aynı polipeptid segmentinin) birbirlerina oldukça yakınlaşabilecekleri bölümleri oluştururlar. Ayrıca glisin, diğer amino asitlerden çok daha fazla esnektir, bu sayede ana zincirin hareket ettiği ve hatta kırıldığı bölümlerdir.
Glisin en küçük aminoasit olması nedeniyle diğer aminoasitlerin sığamadığı birçok yere sığabilmektedir. Örnek olarak,kollajen heliksinin içinde aminoasitlerden sadece glisin bulunabilmektedir.
Glisin, evrimsel olarak bazı proteinlerin belli pozisyonlarında sürekli olarak korunmuştur (örnek olarak, sitokrom c, myoglobin ve hemoglobin). Çünkü glisini daha büyük bir aminoasitle değiştiren mutasyonlar bu proteinlerin yapısını tamamen bozmaktadırlar.
Glisin renksiz, tatlımsı kristal bir katıdır. Proteinler genellikle az sayıda glisin yapıtaşı içermektedir. Üçte biri glisinden oluşankollajen ise bir istisnadır.
Glisinin pKA değeri 2.35 ile 9.78 arasında olur. pH 9.78 üstünde ise glisinin büyük bölümü anyonik amin (H2NCH2CO2-) şeklindedir. pH 2.35 altında, glisin çözeltisi çoğunlukla katyonikkarboksilik asit (H3N+CH2CO2H) içerir. Glisininizoelektrik noktası 6.06 dır.
Glisin çözelti halindezwitter iyon halinde bulunur. Bu halde iken, Gasteiger yük yöntemi kullanılarak belirlenmiş farklı atomlardaki kısmi yükler şu şekilde verilmiştir: N (+0.2358), H (N atomuna bağlı) (+0.1964), alfa-C (+0.001853), H (alfa-C atomuna bağlı) (+0.08799), karbonil C (+0.085) ve karbonil O (-0.5445).
Glisin, çeşitli kimyasal ürünlerin sentezinde kullanılan bir ara üründür.Glifosat etkili maddeli herbisit üretiminde kullanılır. Glifosat, yabancı otları öldürmeye yarayan seçici olmayan sistemik bir herbisittir. Özellikle tohumlu ve çok yıllık ya da kesilmiş ağaçların toprak altında kalan bölümünü kurutmak için bir orman herbisiti olarak kullanılır. Glifosat, ilk olarakRoundup ticari markası altındaMonsanto tarafından satıldı ise de artık patent altında olmadığı için birçok firma tarafından piyasaya sunulmaktadır.
Glisin, merkezi sinir sisteminde, özellikleomurilik,beyin kökü veretinada olmak üzereinhibitör (sinir iletişimini engelleyici) birnörotransmiterdir.Nöronlar üzerindeki glisinreseptörleri glisin tarafından uyarıldığında, nöronun içine iyonotropik reseptörler vasıtasıylaCl- akışı gerçeklesir. Negatif yüklü iyonların nöron içerisinde birikmesi inhibitör postsinaptik potansiyele neden olur. Nöronun uyarılması daha da zorlaşır.Strychnine iyonotropik glisin reseptörleri üzerinde etkili birantagonisttir.Glisin insan vücudundaki hücreler tarafından fizyolojik ihtiyaçları karşılayacak miktarda sentezlenebildiği için beslenme yoluyla dışarıdan alımı şart değildir.
Hiperglisinemi Glisin yıkımında yer alan glisin yarılma enzim yapılarındaki hataya bağlı olarak görülen kalıtsal bir hastalıktır. Zeka geriliği ve nöbetler ile tanınır. Propiyonik asidemili hastalarda gözlenir. Non-ketotik hiperglisinemi de denir. Tedavidesodyum benzoat kullanılır.
^Hans-Dieter Jakubke, Hans Jeschkeit: Aminosäuren, Peptide, Proteine, Verlag Chemie, Weinheim, S. 19, 1982,ISBN 3-527-25892-2.
^R.H.A. Plimmer (1912) [1908]. R.H.A. Plimmer & F.G. Hopkins (Ed.).The chemical composition of the proteins. Part I. Analysis (2.2seri= Monographs on biochemistry bas.). Londra: Longmans, Green and Co. s. 82. Erişim tarihi:18 Ocak 2010.
^Karlheinz Drauz, Ian Grayson, Axel Kleemann, Hans-Peter Krimmer, Wolfgang Leuchtenberger, Christoph Weckbecker “Amino Acids” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim.DOI:10.1002/14356007.a02_057.pub2
