Gordon, kariyerineHearts takımında başladı.Cowdenbeath'te bir sezon (2001-02) kiralık oynadıktan sonra 2003 ve 2007 yılları arasında Hearts'ın birinci kalecisi oldu. Takımıyla 2005-06 sezonundaScottish Cup'ı kazandı.[4] 2007 yılındaPremier League kulübüSunderland, 9 milyon £ karşılığında onu transfer etti (kaleci olarak en yüksek bedelle transfer edilen Britanyalı kaleci oldu).[5]
Sunderland'de geçirdiği ciddi sakatlığın ardından Gordon ile olan sözleşmeleri 2012 yılında feshedildi.[5] İki yıl futbola uzak kaldıktan sonra Gordon, Temmuz 2014'teCeltic ile anlaştı.[6] Celtic ile beş lig şampiyonluğu, iki Scottish Cup ve dörtScottish League Cup kazanan futbolcu; 2016-17, 2017-18 ve 2018-19 sezonlarında süren yenilmezlik serisinde takımda yer aldı.[7][8]
Ayrıca 2004 ve 2010 yılları arasındaİskoçya millî takımına düzenli olarak seçildi. Sakatlıklar kariyerini kesintiye uğratsa da 2014 yılında millî takım seviyesine geri döndü.[9]
Edinburgh'da doğan Gordon,[2] 1994 yılından 1999 yılına kadar Balerno Community Lisesi'nde okudu. Babası David Gordon, İskoçya'nın Doğu ligindeki kulüplerinde oynadı ve Gordon, çocukluğunu Cumartesi günleri öğleden sonraları onu oynarken izleyerek geçirdi.[10] Gordon, futbol kariyerine yerel takımlardan Currie Boys Football Club'da kaleci olarak başladı ve daha sonraHearts (Hearts) gençlik gelişim programına katıldı ve oradan mezun oldu. 1999-2000 sezonundaScottish Youth Cup'ı kazanan Hearts takımı,Hampden Park'taki finaldeRangers'ı 5-3 yendi.[11] 2000-01 sezonunuJohn McGlynn'in antrenörlüğünde SPL Under-18 League'de geçirdi.[12]
Gordon, 2001 yılında alt lig kulübüCowdenbeath'e kiralandı. Orada bulunduğu dönemde düzenli olarak Hearts ile antrenman yapmaya devam etti, ancak haftada iki akşam Cowdenbeath antrenmanlarına katıldı.[13] İlk profesyonel maçına Forthbank'taStirling Albion karşısında çıktı ve Hearts'a geri çağrılmadan önce toplam 13 maçta oynadı.[13][14] Gordon'ın olduğu dönemde Cowdenbeath, evinde yenilmezlik serisi yakalamıştı.[13] Deplasmandaki 3-1 kazandıklarıQueen of the South maçında övgü almışlardı. O sezon ligi Queens domine etmişti, ancak Gordon'ın yaptığı kurtarışlar rakip teknik direktörJohn Connolly'nin onu "sansasyonel" olarak övmesini sağladı.[15]
Gordon, Hearts takımı ile ilk maçına 6 Ekim 2002 tarihinde 1-1 berabere kaldıklarıLivingston karşısında çıktı.[16] Sezondaki diğer karşılaşması 25 Ocak 2003 tarihinde,Scottish Cup üçüncü turunda 4-0 yendikleriFalkirk karşılaşması oldu.[17] 2003-04 sezonunda Hearts'ın birinci kalecisiTepi Moilanen'den formayı aldı ve Hearts'ın 29 lig maçında kaleye geçti.[16][18] Gordon, Avrupa turnuvalarındaki ilk maçına 6 Kasım 2003 tarihindeUEFA Kupası ikinci turunun ilk ayağında Fransa ekibiBordeaux karşısında çıktı. Maçta gol yemedi ve 1-0'lık galibiyete katkıda bulundu.[19] Ancak Heart, Edinburgh'da 2-0 yenilerek tur atlayamadı.[20] O yıl gösterdiği performansla Scottish PFA Yılın Genç Oyuncusu ödülüne aday gösterilse de,[21][22] ödülüCeltic orta sahasıStephen Pearson kazandı.[23] Teknik direktörCraig Levein, Gordon'ın performansını överek "müthiş" bir sezon geçirdiğini ve kendisini başlangıçta birkaç maç için düşündüğünü ama "yaptığı şeylerle onu [as takımdan] dışarı çıkaramadığını" söyledi.[24]
Gordon, 2004 yılındaİskoçya millî takımına düzenli olarak alınmaya başladı ve 2005-06 sezonunda istikrarlı bir performans sergileyerek Hearts'ınligi ikinci bitirmesine,[22][25] Scottish Cup'ı ise kazanmasına katkıda bulundu. Penaltılara kalan final maçındaGretna'ya karşıDerek Townsley'nin penaltısını çıkarmıştı.[26] O sezon,İskoç Futbol Yazarları Derneği tarafından Yılın Oyuncusu seçildi ve 1986 yılındaSandy Jardine'dan beri bu ödülü kazanan ilk Hearts futbolcusu oldu. Ayrıca ondan önce bu ödülü kazanan ilk kaleci 1993 yılındaRangers'ın kalecisiAndy Goram'dı.[22][27]
2006-07 sezonunun çoğu futbolcunun takımdan ayrılacağı söylentileriyle geçiyordu, özellikle de futbol kulübün sahibiVladimir Romanov'a karşı bir bildiri yayınlanmasının ardından.[28] Bu açıklamanın mekânı olan Hearts'ın Riccarton antrenman sahası, medyanın Gordon,Paul Hartley ve kaptanSteven Pressley'yi kastederek bu oyunculara "Riccarton Üçlüsü" adını vermesine yol açtı.[22][29] 2006 yılının sonunda Rangers,Aston Villa,Arsenal veManchester United takımları oyuncuya olan ilgisini açıkladı. Arsenal teknik direktörüArsène Wenger, iskoçya formasıyla Gordon'ıEuro 2008 elemelerindeFransa'yı 1-0 yendikleri maçta izledi.[30] Gordon'ın "varlığı ve iyi top tutmasıyla çok iyi bir kaleci gibi göründüğünü" söyledi. Gordon, yükselen formunu Ekim 2006'dakiEdinburgh derbisinde yaptığı çapraz kurtarışla gösterdi.[30] Sonraki ay Pressley'nin takımdan ayrılmasıyla Hearts'ın yenikaptanı olarak seçildi. Hearts'ın hasta olduğunu açıklamasına rağmen Aralık 2006'dakiDundee United maçında yedek kulübesinde "düşürülmesi" basın tarafından disiplin sorunları olarak gösterildi.[31] Üç gün sonraHibernian karşısındaki Edinburgh derbi maçında yeniden kaleye geçti. Transfer sezonunun kapanışından dört gün önce 27 Ocak 2007 tarihinde Rangers karşısında kadroya alınmadı ve kulüp tarafından transferini müzakere ettikleri doğrulandı.[32] Gordon, transfer sezınu kapanırken Hearts futbolcusu olarak kaldı.
Mart 2007'de Gordon'ın Arsenal tarafından emektarJens Lehmann'dan birinci kaleci olarak takımda yer alabileceği söylenmesinden sonra, Arsenal için oynamaya ilgili olduğunu belirtti.[33] Hearts'ın sezon sonunda Avrupa'da yer almaya hak kazanamaması üzerine Temmuz 2007'de Gordon'ın Sunderland veAston Villa takımlarına satılacağı söylentileri artmaya başladı.[34] Gordon'ın kulüpteki son maçı 28 Temmuz'daBarcelona'ya 3-1 yenildiklerihazırlık maçı oldu.[35]
8 Kasım 2007 tarihinde Gordon, Hearts takımının Hall of Fame'ine alındı. O zaman hâlâ 24 yaşında olan Gordon, bu onura erişen en genç futbolcu oldu.[22]
2008 yılındaSunderland formasıyla Gordon (mavi formalı)
Ağustos 2007'de Gordon,Sunderland ile beş yıllık sözleşme imzaladı.[36] Gordon'ın 9 milyon £ bedelle transfer olmasından sonra Sunderland, en yüksek bedelle kaleci transfer eden Britanyalı kulüp oldu.[37] Daha sonra bu rekor 2011 yılındaDavid de Gea'ya yaklaşık 17 milyon £ ödeyenManchester United'a geçti.[38] Gordon, Sunderland formasıyla ilk maçına2007-08 Premier League açılışındaTottenham Hotspur karşısında çıktı ve gol yemediği maç 1-0'lık galibiyetle sonuçlandı. Bu maçta rakip kaleci İngiltere'nin birinci kalecisiPaul Robinson'dı. Böylelikle 2001 yılında Arsenal'denDavid Seaman ve Tottenham'danNeil Sullivan'ın karşılaştığı maçtan sonra ilk kez İskoçya birinci kalecisi ile İngiltere birinci kalecisi karşı karşıya geldi.
Sunderland'in Aralık ayındaEverton'a 7-1 yenilmesinin ardından Sunderland teknik direktörüRoy Keane, Gordon'ı yedek kulübesine alarak Galli kaleciDarren Ward'u oynatmaya başladı. Üç maç sonra Gordon, tekrar birinci kaleci oldu.[39]
2008-09 sezonunun ortasında Gordon, birkaç aylık diz sakatlığı nedeniyleMárton Fülöp'ün yedeği oldu. 2009-10 sezonunun başlangıcından kaleyi tekrar devraldı. 7 Kasım'daTottenham Hotspur'la yapılan deplasman maçındaJermain Defoe ile çarpışırken kolu kırıldı.[40] Üç aya yakın sahalardan uzak kaldı.[41] 23 Ocak'taPortsmouth maçında geri döndü.[42]
2010 yazında Gordon, metal plaka çıkarılması için kolundan ameliyat oldu. Ancak günler sonra antrenmana dönen Gordon, bir antrenman sırasında tekrar kolunu kırdı.2010-11 Premier League sezonunun başlangıcıno kaçıracağı ve yerine Sunderland'in yeni kalecisiSimon Mignolet'nin oynayacağı açıklandı. Gordon sakatlıktan döndükten sonra Mignolet birinci kaleci olarak kaldı. 9 Kasım 2010 tarihinde Gordon, sezondaki ilk maçına deplasmandaTottenham Hotspur karşısında çıktı. Maç 1-1 berabere sonuçlandı. Gordon ayrıca Sunderland'in Chelsea'yi 3-0 yendiği maçta yıldız olarak gösterildi. 18 Aralık 2010 tarihinde Gordon, 1-0 yendikleriBolton Wanderers maçındaZat Knight'ın şutunu kurtarırken gösterdiği refleksle dikkat çekti.[43] 2012 yılında bu kurtarış, Premier League'in 20 yıllık tarihindeki en iyi kurtarış olarak oylandı.[43]
Dizinden tendon sakatlığı geçiren futbolcu, sonuç olarak kaleyi yine Mignolet'ye bıraktı.[44] Sakatlığı dolayısıyla Gordon, sakatlık süresi boyunca yeek kulübesinde yer aldı. 19 Nisan 2011 tarihinde Gordon'ın diz tendonunu onarmak ve geçirdiği ön çapraz bağ sakatlığından kurtulmak için ameliyat geçirdiği açıklandı.[45]Coventry City'nin kalecisiKeiren Westwood'un da takıma gelmesiyle İskoç kalecinin geleceği hakkında daha fazla soru işareti oluşmaya başladı. Gordon'ın Ağustos 2011'de Arsenal ve Celtic'in de yer aldığı birkaç kulüple bağlantısı oldu.[46] 4 Ocak 2012 tarihinde sahalara Sunderland rezerv takımında döndü ve Arsenal'in rezerv takımına karşı 2-0 kazanılan maçta yer aldı. 28 Nisan'da Bolton Wanderers karşısındaki maçta as takıma dönse de, 19 Mayıs 2012 tarihinde Sunderland'den sözleşmesi feshedilen dokuz futbolcudan biri oldu.[47]
Gordon, 2011 ve 2012 yıllarındaCeltic'e transferiyle ilgiliydi,[48][49][50][51][52] ancak dizideki sakatlıkla uğraşmaya devam ettiği için iki yıl boyunca başka bir kulübe imza atmadı.[53] Televizyon çalışmasındaykenIan Murray ile görüştükten sonra,Dumbarton takımı için geçici olarak antrenörlük yaptı.[53] Gordon then admitted it was highly unlikely that he would play during 2012–13 and that he was considering becoming a football coach.[53] 2013-14 sezonundaRangers ile atrenmanlara çıktı,[54][55] ancak ona sözleşme teklif edilmedi.[56] Mart 2014'te Gordon, sakatlıklarından tamamen kurtulduğunu ve futbol kariyerine devam etmek istediğini söyledi.[55] Haziran ayında Celtic, Gordon'ın antrenmanlara çıktığı ve onunla görüşmelerde bulunduklarını doğruladı.[57]
Temmuz 2014'te Gordon,Celtic ile sözleşme imzaladı.[58] Celtic ile ilk maçına 19 Temmuz'da sezon öncesinde dostluk maçında karşılaştıklarıDynamo Dresden karşısında ilk yarıda çıktı.[59][60] 45 dakikada birkaç kurtarış yapan Gordon, maçtan sonra bu şekilde konuştu: "Tekrar oynamaya başlamak iyiydi. Kişisel bakış açısından, uzun zaman oldu. Bu yüzden oraya çıkıp 45 dakika oynamak ve ilk yarıda gol yememek güzeldi. Bundan mutlu olmalıyım."[60] Ağustos ayındaFraser Forster'ın 10 milyon £ karşılığındaSouthampton'a transfer olduğu açıklandıktan sonra,[61] Gordon kalede birinci tercih oldu. İlk rekabetçi maçına iki yıl sonra 13 Ağustos 2014 tarihinde 3-0 yendikleriSt Johnstone karşısında çıktı.[62][63]
Celtic ile sadece üç maça çıktıktan sonra Gordon, sezona yaptığı başlangıç nedeniyle Ağustos 2014'te yenidenİskoçya millî takımına çağrıldı.[64] Celtic adına iyi formu hem yurt içinde hem de Avrupa'da devam etti.[64][65]Salzburg,[66][67]Dinamo Zagreb[68][69] veAstra Giurgiu maçlarındaki duruşuyla,[70][71] Celtic'inUEFA Avrupa Ligi grubundan çıkmasına katkıda bulundu.[72] Performansı takım arkadaşları, antrenörleri, millî takım teknik direktörü taraftarlar ve gözlemciler tarafından övüldü.[65][66][68][69][71][73][74][75][76][77][78][79][80][81][82][83][84] Birçoğu sonunda uzun vadeli sakatlık problemlerinin üstesinden geldiğine ve en iyisine döndüğüne inanıyordu.[79] Gordon, ayrıca eski takımı Hearts'a karşı iki kupa maçında da kalecisini gole kapattı.[85][86]
Gordon, Aralık ve Şubat ayları arasında art arda sekiz maçta gol yemedi.[87] Seri, 14 Şubat 2015 tarihindeSt Johnstone karşısında 72. dakikada yediği golle sona erdi.[88] Maçın sonlarında yaptığı iki kurtarışla Celtic'in 2-1'lik galibiyetine katkıda bulundu.[89] Gordon, 19 Şubat 2015 tarihinde Avrupa Ligi'ndeInter karşısında oynadı. Inter'in açılış golünde ve devre arasına doğru yediği üçüncü golde hata yaptı. Celtic, duraklatma dakikalarında 3-3'e getirdi. Gordon, son dakikalardaXherdan Shaqiri'nin serbest vuruşunu kurtardı.[90] İkinci ayak maçındaGiuseppe Meazza Stadyumu'nda Gordon, yaptığı kurtarışlarla 87. dakikadakiFredy Guarín'in golüne kadar Celtic'i ayakta tuttu ve 1-0'lık galibiyetin ardından toplamda 4-3'lük zafere katkıda bulundu.[91] Gordon'ın Inter deplasmanında yaptığı kurtarışlardan biri İskoçya gezetesiDaily Record tarafından 1970'teGordon Banks'inPele'ye karşı yaptığı kurtarışla kıyaslandı.[92]
Gordon, Celtic ile ilk kupasını 15 Mart 2015 tarihindeScottish League Cup Finalinde 2-0 yendikleriDundee United karşısında aldı.[93] Turnuvanın hiçbir maçında gol yemeyen kaleci,[94] ilkOld Firm maçında da gol yemedi.[95]The Scotsman'a göre Gordon, Mart 2015'teChelsea'nin dikkatini çekti.[96][97] 22 Nisan 2015 tarihinde Celtic ile 50. maçına ligde 2-1 yendikleriDundee karşısında çıktı.[87] İç sahada da Dundee'yi 5-0 yendikten sonra,[98] 2 Mayıs 2015 tarihinde Celtic,Aberdeen'ın Dundee United'a yenilmesinin ardındanlig şampiyonluğunu garantiledi.[99] Bu şampiyonluk, futbolcu olarak ilk lig şampiyonluğu oldu. Celtic'teki ilk sezonunda Gordon, çıktığı 52 maçın 28'ini gol yemeden tamamladı.[87][94] Gordon, o yılİskoç Futbol Yazarları Derneği tarafından Yılın Oyuncusu seçildi ve PFA Scotland Premiership Yılın Takımı'nda yer aldı.[94][100][101][102] Kazanmak için favortiler arasında yer almasına rağmen PFA Oyuncularının listesinden çıkarıldı.[103][104][105][106]
2015-16 sezonunda Gordon, transfer olurken aldığı 26 numaranın yerine 1 numaralı formaya atandı.[107] Temmuz 2015'te Celtic ile yeni sözleşme imzalayarak sözleşmesini 2018'e uzattı.[108][109] 2015-16 sezonundaki ilk maçı, 15 Temmuz 2015 tarihinde 2-0 galip geldikleriUEFA Şampiyonlar Ligi ikinci ön eleme turunun ilk ayağındakiStjarnan maçı oldu.[110] Celtic, toplamda 6-1'le rakibini geçti.[111] Üçüncü ön eleme turunun ilk ayağıdna evinde karşılaştığıKarabağ'ı 1-0 yendiler ve Gordon, Celtic ile çıktığı 55. maçında 30. gol yemediği maç bu oldu.[112] Celtic, toplamda 1-0 ile tur atladı.[113] Gordon, ayrıca ligde üst üsteRoss County vePartick Thistle maçlarında gol yemedi.[114] Ancak, stoperVirgil van Dijk veJason Denayer'in ayrılmasının ardından yerleşik bir savunma dizilimi bulmakta zorlanan Celtic'te Gordon'un formu da önceki sezona göre düşüş gösterdi.[115][116]
Gordon, ikinci kez kulüpleLeague Cup'ı kazanırkenönceki sezon da olduğu gibi turnuvayı gol yemeden tamamladı. Celtic, 28 Kasım 2016 tarihindefinaldeAberdeen'ı 3-0 yendikten sonra 100. büyük kupasını kazanmış oldu.[120]25 Ocak 2017 tarihindeSt Johnstone'ı 1-0 yendikleri maçla Celtic, 26 maçlık yenilmezlik serisi yakaladı ve bunu yerel bir sezonda yaparak rekoru egale etti (rekor daha önce 1966-67 sezonundaLisbon Lions'a aitti).[121][122] Dört gün sonra Celtic, Gordon'ın eski takımı Hearts'a karşı evinde 4-0 kazanarak Lisbon Lions'un rekorunu kırdı.[123][124]
Premier League kulübüChelsea, Ocak 2017 transfer döneminde Gordon'la ilgilendi,[125] ancak Celtic onları reddetti. Mart 2017'de Gordon, Celtic ile olan sözleşmesini 2020'ye kadar uzattı.[126] 2 Nisan 2017 tarihinde Hearts'a karşı yine gol yemeyen Gordon, takımınınTynecastle'da 5-0 kazanmasına katkıda bulundu ve takım resmî olarak sekiz maç kalaScottish Premiership'i kazanıp bu başarıyı altı sezon üst üste gerçekleştirerek rekor kırdı. Üst üste 37 lig maçında yenilmeyen takım, bu alanda da rekor kırdı (önceki rekor 1916-17 sezonunda 36 maçtı).[127]
Gordon, ayrıca 29 Nisan 2017 tarihindeCeltic'İn ligde 5-1 yendiğiRangers maçında yer aldı. Bu sonuç, 1897'den beri kulübünIbrox'ta aldığı en iyi sonuçtu (1897'de 4-0).[128] 21 Mayıs 2017 tarihinde evinde 2-0 yendikleri Hearts'a karşı ligin son maçında da gol yemedi ve sonuç olarak Celtic, 38 maçlık lig sezonunu namağlup bitirerek şampiyon oldu. Daha önce İskoç liglerinde namağlup bitirilen sezon1898-99 sezonuydu.[129] 27 Mayıs 2017 tarihindefinaldeAberdeen'a karşı 2-1 kazandıkları maçlaScottish Cup'ı kazandı. Kulüp böylelikle yerel 47 maçlık bir sezonu mağlubiyet almadan üç kupayla tamamladı.[130][131]
Gordon,İskoçya 21 yaş altı takımı ile ilk maçına 4 Eylül 2002 tarihinde 2-1 yendikleriİsrail karşısında çıktı.[132] Sonraki yıl 21 yaş altı takımı adına dört maçta daha oynadı.[133]
Gordon,A millî takım ile ilk maçına ise 30 Mayıs 2004 tarihinde 4-1 yendikleriTrinidad ve Tobago karşısında çıktı.[134] İskoçya,2006 Dünya Kupası için elemelerdeki mücadelesine 8 Eylül 2004 tarihindeHampden Park'taSlovenya karşısında başladı. Gordon'ın gol yemediği maçta İskoçya da gol atamayınca maç, golsüz beraberlikle sonuçlandı.[135] İlk maçınaBerti Vogts tarafından çıkarılan Gordon, Vogts'tan sonraWalter Smith tarafından da İskoçya'nın tüm on eleme maçında da birinci kaleci olarak tercih edildi.[136] BBC'den eski oyuncuAllan Preston, İskoçya için büyük bir potansityeli olduğunu söylediği kaleciyi "Avrupa'daki en iyi kalecilerden biri" olarak nitelendirdi.[137]İtalya ile 1-1 berabere kaldıktan sonra Gordon, rakip kaleciGianluigi Buffon tarafından övüldü.[138] Gordon,UEFA Euro 2008 elemelerindeFransa karşısında da gol yemeyerek takımının 1-0 kazanmasını sağladı.[139][140] AyrıcaParc de Princes'ta Gordon, 32 metredenMcFadden'ın golüne asist yaptı.[141][142] Gordon, Kasım 2010'a kadar toplam 40 maçta oynadı ancak sakatlık problemleri nedeniyle sonraki dört yılda millî takım formasını giyemedi.[53][143]
Eylül 2014'te Celtic adına yalnızca üç maçta oynamasına rağmen Gordon, kulüpteki formuna karşılık hemenAlmanya karşısındaki İskoçya kadrosuna çağrıldı.[64] Gordon, dört yıllık aradan sonra 41. millî maçına 18 Kasım 2014 tarihindeİngiltere karşısında çıkarken, bir devre forma giydi.[143] Gordon, neredeyse beş yıl sonra Mart 2015'teKuzey İrlanda ile yapılan dostluk maçında ilk 11'de forma giydi.[144] Aynı zamanda bu karşılaşma, Mart 2010'dan beriHampden Park'ta forma giydiği ilk İskoçya karşılaşması oldu.[145] Gordon, Kasım 2016'da2018 FIFA Dünya Kupası elemelerindekiİngiltere maçı için kadroya çağrıldı. Yedi yıllık aradan sonra ilk kez rekabetçi bir maçta ilk 11'de yer aldı.[146] Gordon, Mart 2017'de evinde 1-0 yendikleriSlovenya karşısında yine kalede yer aldı.[147]
5 Ekim 2017 tarihinde Gordon, 50. milli maçınaSlovakya karşısında çıkarken Hampden Park'a İskoçya'nın Roll of Honour'ı olarak sahaya çıktı.[148]