Etilen diklorür (EDC) olarak da bilinen1,2-dikloroetan, klorlu bir hidrokarbondur.Kloroform benzeri bir kokuya sahip renksiz bir sıvıdır. 1,2-dikloroetanın en yaygın kullanımı,polivinil klorür (PVC) borular, mobilya ve otomobil döşemeleri, duvar kaplamaları, ev eşyaları ve otomobil parçaları yapmak için kullanılanvinil klorür üretimindedir.[1] 1,2-Dikloroetan ayrıca genellikle diğer organik kimyasal bileşikler için bir ara madde ve bir çözücü olarak kullanılır. Su ve diğer klorokarbonlar dahil olmak üzere diğer birçok çözücü ile azeotroplar oluşturur.[2]
1794 yılında hekim Jan Rudolph Deiman, tüccar Adriaan Paets van Troostwijk, kimyager Anthoni Lauwerenburg ve botanikçi Nicolaas Bondt, Felemenk Kimyagerler Topluluğu (Felemenkçe:Gezelschap der Hollandsche Scheikundigen) adı altında, olefiant gazından (yağ yapıcı gaz,etilen) ve klor gazından 1,2-dikloroetan üreten ilk kişilerdi.[3] Gezelschap pratikte çok derinlemesine bilimsel araştırma yapmasa da, onlar ve yayınları büyük saygı görüyordu. Bu kabulün bir kısmı, eski kimyada 1,2-dikloroetanın "Felemenk yağı" olarak adlandırılmasıdır. Bu aynı zamanda etilen için eski "olefiant gaz" (yağ yapan gaz) teriminin de kaynağıdır, çünkü bu reaksiyonda Felemenk yağını yapan etilendir. Ve "olefiant gazı", ilk üyesi etilen olanhidrokarbon ailesi olan modern "olefin" teriminin etimolojik kökenidir.
Amerika Birleşik Devletleri, Batı Avrupa ve Japonya'da yılda yaklaşık 20 milyon ton 1,2-dikloroetan üretilmektedir.[4] Üretim esas olaraketilen veklorun demir (III) klorür katalizli reaksiyonu yoluyla elde edilir:
- H
2C=CH
2 (g) + Cl
2 (g) → ClC
2H
4Cl (l) (ΔH⊖r (standart tepkime entalpisi) = −218 kJ/mol)
1,2-dikloroetan, etileninbakır(II) klorür katalizli oksiklorlanmasıyla da üretilir:
- H
2C=CH
2 + 2 HCl +1/2O
2 → ClC
2H
4Cl + H
2O
Dünyadaki 1,2-dikloroetan üretiminin yaklaşık %95'i, yan ürün olarakhidrojen klorür ilevinil klorür monomerinin (VCM, kloroeten) üretiminde kullanılmaktadır. VCM,polivinil klorürün öncülüdür.
- ClC
2H
4Cl → H
2C=CHCl + HCl
Hidrojen klorür, yukarıda açıklanan oksiklorlama yoluyla daha fazla 1,2-dikloroetan üretiminde yeniden kullanılabilir.[5]
1,2-Dikloroetan, yağ giderici ve boya sökücü olarak kullanılmış, ancak şimdi toksisitesi ve olası kanserojenliği nedeniyle kullanımı yasaklanmıştır.
Tarihsel olarak, kurşunlu benzin aşamalı olarak kullanımdan kaldırılmadan önce, 1,2-dikloroetan, kurşun birikmesini önlemek için benzinde vuruntu önleyici katkı maddesi olarak kullanılıyordu.[6]
1,2-Dikloroetan oldukça yanıcıdır[7] ve yandığındahidroklorik asit salar:
- ClC
2H
4Cl +5/2O
2 → 2 CO
2 + H
2O + 2 HCl
Aynı zamanda zehirlidir (özellikle yüksekbuhar basıncı nedeniyle solunduğunda) ve muhtemelen kanserojendir. Anoksik akiferlerdeki yüksek çözünürlüğü ve 50 yıllık yarı ömrü, onu çok yıllık bir kirletici ve geleneksel olarak temizlenmesi çok pahalı olan ve bir biyoremediasyon yöntemi gerektiren sağlık riski hâline getirir.[8]
- ^"Toxic Substances – 1,2-Dichloroethane".ATSDR. 4 Mart 2016 tarihinde kaynağındanarşivlendi. Erişim tarihi: 23 Eylül 2015.
- ^Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, Trevor Mann "Chlorinated Hydrocarbons" inUllmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2006, Wiley-VCH, Weinheim.DOI:10.1002/14356007.a06_233.pub2.
- ^Deimann, van Troostwyk, Bondt and Louwrenburgh (1795)"Ueber die Gasarten, welche man aus Verbindungen von starker Vitriolsäure und Alkohol erhält"
- ^J.A. Field; R. Sierra-Alvarez (2004). "Biodegradability of chlorinated solvents and related chlorinated aliphatic compounds".Rev. Environ. Sci. Biotechnol.3 (3): 185-254.doi:10.1007/s11157-004-4733-8.
- ^"Ethylene Dichloride - Chemical Economics Handbook (CEH) - IHS Markit".www.ihs.com. 17 Kasım 2017 tarihinde kaynağındanarşivlendi. Erişim tarihi:8 Nisan 2018.
- ^Seyferth, D. (2003). "The Rise and Fall of Tetraethyllead. 2".Organometallics.22 (25): 5154-5178.doi:10.1021/om030621b
. - ^"1,2-Dichoroethane MSDS." Mallinckrodt Chemicals. 19 May 2008. Web. <http://hazard.com/msds/mf/baker/baker/files/d2440.htm 16 Mart 2020 tarihindeWayback Machine sitesindearşivlendi.>.
- ^S. De Wildeman; W. Verstraete (25 Mart 2003). "The quest for microbial reductive dechlorination of C2 to C4 chloroalkanes is warranted".Appl. Microbiol. Biotechnol.61 (2): 94-102.doi:10.1007/s00253-002-1174-6.PMID 12655450.