Ayon sa ilang mga pagpapalagay,[2] ang Massafra ay itinatag noong ika-5 siglo ng mga tumakas mula sa Romanong lalawigan ng Africa, na sinalakay ng mgaBandalo. Ang unang makasaysayang pagbanggit ng lungsod gayunpaman ay mula noong ika-10 siglo, kung kailan ito ay isangLombardonggastadlo.
Matapos ang pananakop ngNormando sakatimugang Italya, ibinigay ito sa isang pamangkin niRobert Guiscard, na pinatibay ito at ipinanumbalik ang kastilyo. Nang maglaon ito ay bahagi ngPrinsipalidad ng Taranto, kung saan, bilang isang malayang bayan, ito ay napasailalim hanggang 1463. Noong 1484 naatasan ito kay Antonio Piscitello. Noong 1497 ito ay dinambong ng mga hukbo niCharles VIII ng Pransiya, at ang fief ay napunta kay Artusio Pappacoda, na ang pamilya nito ang humawak nito sa loob ng isang siglo at kalahati. Sinundan sila ng Carmignano at ng Imperiale.