Han gick i pension i februari 1938 men återinkallades redan i oktober som befälhavare för 12:e armén under besättandet avSudetenland varefter han återinträdde i pension. 1939 utnämndes han till befälhavare förarmégrupp C som under anfallet mot Frankrike våren 1940 stod motMaginotlinjen och som först band motståndaren och senare övergick till frontanfall. Han befordrades till generalfältmarskalk 19 juli 1940 och dekorerades medRiddarkorset. Under fälttåget mot Ryssland var han chef förarmégrupp Nord mot Leningrad. Han överfördes 1942 till arméns reserv. 1945 fängslades han men frigavs 1948.
Leeb föddes 1876 i en officersfamilj i staden Landsberg am Lech ikungariket Bayern. År 1895 tog han värvning i den bayerska armén och var stationerad iKina underBoxarupproret. Under första världskriget tjänstgjorde von Leeb påöstfronten, där han utmärkte sig till den grad att han 1915 tilldelades den bayerskaMax-Josefsorden.
Under mellankrigstiden stannade von Leeb kvar i den nybildaderikshären och deltog 1923 i kuvandetnazisternasölkällarkupp. Samma år utnämndes han till befälhavare över militärdistriktet Bayern och befordrades till generallöjtnant. Efter attAdolf Hitlers makttillträde 1933 fortsatte han sin karriär inom armén och avancerade året därpå till general av artilleriet. von Leeb hyste dock en djup misstro gentemot nazismen och vann därför aldrig Hitlers fulla förtroende.
I Juli 1938 deltog von Leeb som befälhavare över12:e armén i den tyska invasionen avTjeckoslovakien. Sommaren året därpå fick han befälet över armégrupp C och befordrades den 1 november till generalöverste. Leeb motsatte sig invasionen av det neutrala Holland 1940, men deltog i offensiven motFrankrike då hans trupper bröt igenom Maginotlinjen. Som belöning för detta utnämndes han samma år till generalfältmarskalk och tilldelades riddarkorset av järnkorset.
Underoperation Barbarossa 1941 förde von Leeb befäl över armégrupp Nord och bröt snabbt igenom de sovjetiska försvarslinjerna i Baltikum. Som humanist och troendekristen motsatte han sig nazisternas utrotningskrig påöstfronten, och protesterade upprepade gånger mot morden på civila i de ockuperade områdena.
Det sovjetiska motståndet intensifierades när tyskarna korsade den rysk-litauiska gränsen och försämrades ytterligare för von Leeb när det tyska överkommandot beslutade att omdirigera den3:e pansararmén tillarmégrupp Mitte. De uteblivna stödet från pansarstyrkorna i samverkan med ihärdiga sovjetiska motanfall stoppade effektivt upp den tyska offensiven motLeningrad.
I början av augusti var de tyska försörjningslinjer uttänjda till sin yttersta kapacitet. Trots detta lyckades Leebs styrkor inta städernaKingisepp ochNarva, samt skära av järnvägsförbindelsen mellan Leningrad ochMoskva. Hitler, som hade väntat sig en snabbare framryckning mot Leningrad, blev emellertid rasande och avskedade von Leeb som befälhavare för armégrupp Nord. 1942 överfördes von Leeb till arméns reserv och slog sig sedan ner på sitt gods vid Seestetten, näraPassau.
Efter krigsslutet dömdes von Leeb förkrigsförbrytelser och dömdes till tre års fängelse. Han frigavs emellertid redan 1948 och tillbringade återstoden av sitt liv iVästtyskland, där han avled den 29 april 1956.
Klee, Ernst (2007) (på tyska). Das Personenlexikon zum Dritten Reich (2). Frankfurt am Main: Fischer Taschenbuch Verlag. sid. 361.ISBN 978-3-596-16048-8