SN2-reaktionen är enorganisk-kemisksubstitutionsreaktion. Namnet kommer från att det är en bimolekylär nukleofil substitution.
Reaktionen sker mellan ennukleofil och enkolatom som har enlämnande grupp bunden till sig. Nukleofilen, på bilden betecknadNu-, attackerar kolet med ett frittelektronpar. Ett pentavalentövergångstillstånd bildas där bindningen mellan nukleofilen bildas simultant med att bindningen till den lämnande gruppen (betecknadL på bilden) bryts. I nästa skede, då produkten har bildats, är den lämnande gruppen fri från kolatomen.
Nukleofilen, kolatomen och den lämnande gruppen måste vara linjära för att reaktionen ska ske. Enstereokemisk inversion sker om kolet är stereogent, vilket innebär att SN2-reaktionen medför enwaldenomlagring. Detta illustreras på bilden av attNu hamnar på motsatt sida somL var jämfört med gruppernaX,Y ochZ.
Endast ett steg finns i reaktionen; alltså kommer detta vara dethastighetsbestämmande steget. Hastighetsuttrycket blir:
där [S] är koncentrationen av substratet, [Nu] är koncentrationen av nukleofilen, och k är hastighetskonstanten.
Slutprodukten består endast av enkonfiguration vilken alltid är den motsatta mot reaktantens.
En SN2-reaktion sker snabbast vid ett primärt kol, långsammare vid ett sekundärt, och sällan alls vid ett tertiärt, vilket beror påsteriska faktorer; nukleofilen får svårt att närma sig kolatomen.E2-reaktionen är en konkurrerande reaktion.