| Rhamnos | |
 | |
| Systematiskt namn | 6-deoxi-L-mannopyranos |
|---|---|
| Övriga namn | Isodulcit α-L-rhamnos L-rhamnos L-mannometylos α-L-rha α-L-rhamnosid α-L-mannometylos 6-deoxi-L-mannose L-rhamnopyranos |
| Kemisk formel | C6H12O5 |
| Molmassa | 164,157 g/mol |
| CAS-nummer | 3615-41-6 |
| SMILES | O=C[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C |
| Egenskaper | |
| Densitet | 1,41 g/cm³ |
| Smältpunkt | 91 till 93 °C |
| Kokpunkt | 106 °C |
| SI-enheter &STP används om ej annat angivits | |
Rhamnos, C6H12O5, är en deoximonosackarid, med först söt och sedan bitter smak, och som förekommer i bland annatpektin ochxylan. Det kan klassificeras som antingen en metylpentos eller en 6-deoxihexos. Rhamnos förekommer övervägande i naturen i sin L-form som L-rhamnos (6-deoxi-L-mannos). Detta är ovanligt, eftersom de flesta av de naturligt förekommande sockerarterna är i D-form. Undantag är metylpentoserna L-fukos och L-rhamnos och pentos L-arabinos. Men bland exempel på naturligt förekommande D-rhamnos finns vissa arter avbakterier, såsomPseudomonas aeruginosa ochHelicobacter pylori.[1]
Rhamnose kan isoleras frånhavtorn (Rhamnus),giftsumak och växter i släktetUncaria. Rhamnos produceras också av mikroalger som tillhör klassenBacillariophyceae (kiselalger).[2]
Rhamnos är det mest kända exemplet på så kallade metylpentoser och förekommer naturligt i ett flertalglykosider. Vissabakterier producerarheteropolysackarider med upp till 30 procent rhamnoshalt.
Rhamnos är vanligtvis bundet till andra sockerarter i naturen. Det är en vanligglykonkomponent iglykosider från många växter. Rhamnos är också en komponent i det yttrecellmembranet hos syrafasta bakterier i släktetMycobacterium, där bland annat den organism som orsakartuberkulos ingår.[3] Naturligaantikroppar mot L-rhamnos finns i humantserum,[4] och majoriteten av människor verkar ha IgM, IgG eller båda dessa typer avimmunglobuliner som kan binda denna glykan.[5]
Rhamnos används som näringssubstrat. En intressant egenhet hos rhamnos är frånvaron avformaldehydproduktion när den reageras med perjodater i den vicinala diolklyvningsreaktionen, vilket gör det mycket användbart att avlägsna överskott av perjodat iglycerol eller annan vicinal diolanalys, som annars skulle ge färgade blankproblem.[6]
Wikimedia Commons har media som rörRhamnos.