Jagielka började sin karriär som mittfältare i det lokala laget Hale Barns United.[1] Han provspelade med klubbar somStoke,Everton ochManchester City innan han som 15-åring valde att gå tillSheffield United innan sin sextonde födelsedag 1998.[2]
Jagielka tog vägen via klubbens ungdomslag innan han erbjöds ett proffskontrakt efter att, som okontrakterad ungdomsspelare, gjort debut för Sheffield United i säsongens avslutande ligamatch motSwindon i maj2000. Efter att ha startat den följande säsongen 2000–2001 bra skrev han ett treårskontrakt med klubben i januari2001.[3]Säsongen 2002–2003 etablerade Jagielka sig på allvar och tog en plats i startelvan i A-laget.Leeds visade intresse för honom under säsongen men Sheffield deklarerade att Jagielka inte var till salu.[4]
I april 2005 sade Jagielka sig vilja stanna i United trots intresse från fleraPremier League-klubbar.[5] Säsongen därpå var han med om att föra klubben upp till Premier League för första gången sedan 1994, och i augusti, första månaden påPremier League-säsongen, skrev han ett nytt treårskontrakt[6] och fick dessutom ageralagkapten ett par matcher i ordinarie kaptenenChris Morgans frånvaro. I september gjorde han mål på halvvolley i 91:a minuten motMiddlesbrough, ett mål som innebar 2-1 ochSheffield Uniteds första seger för säsongen, tillika den första iPremier League sedan 1994.[7]
Jagielka medverkade i varje ligamatch säsongerna 2004–2005 och 2005–2006, och varje minut av 2006–2007 - 133 matcher.[8] Efter Sheffields omedelbara sorti från Premier League började Jagielka kopplas till andra klubbar, och lagkamrater, bland andraPaddy Kenny, sade att Jagielka är för bra förChampionship och att det är dags för honom att röra på sig.[9]
4 juli 2007 skrev Jagielka på ett femårskontrakt medEverton[10], den högsta summan som dittills betalats för en Sheffield United-spelare. Efter en medioker start som Everton-spelare spelade han upp sig och var förstavalet som mittback till säsongen 2008–2009. Den säsongen blev han dessutom utsedd till årets spelare i klubben, men ådrog sig dessvärre en korsbandsskada på slutet av säsongen som höll honom borta från fotbollsplanen i nästan ett år. Han återvände med ett inhopp iEuropa League motSporting Lissabon i februari 2010.
Den 4 juli 2019 återvände Jagielka tillSheffield United, där han skrev på ett ettårskontrakt.[11] I augusti 2020 förlängde Jagielka sitt kontrakt i klubben med ett år.[12]
Den 17 augusti 2021 värvades Jagielka avDerby County, där han skrev på ett korttidskontrakt fram till januari 2022.[13] Jagielka debuterade följande dag i en 1–0-vinst överHull City, vilket var hans första match iChampionship sedan april 2006.[14] Den 14 januari 2022 lämnade Jagielka klubben.[15]
Den 15 januari 2022 värvades Jagielka av Championship-klubbenStoke City, där han skrev på ett kontrakt över resten av säsongen.[16] Jagielka debuterade redan följande dag i en 2–0-vinst överHull City.[17] I maj 2022 förlängde han sitt kontrakt med ett halvår,[18] och i december 2022 förlängde Jagielka sitt kontrakt över resten av säsongen.[19]