I Monmouth finns enmedeltida bro över Monnow med en stenport. Bron, som byggdes under 1200-talet, är den enda av sitt slag som finns kvar i Storbritannien. Det finns också en lång bro överWye. En till bro över Monnow öppnades 2004, så att den gamla bron kunde bligågata. Projektet innebar dock att den gamlaboskapsmarknaden revs, vilket har gjort att Monmouths traditionella ställning som marknadsort har försvagats. Enbondens marknad där lokalproducerade varor säljs hålls dock fortfarande.
Monmouth är i hög grad en skolstad. Förutom encomprehensive school med över 1600 elever finns tvåprivatskolor –Monmouth School som grundades 1614 och Haberdashers' Monmouth School for Girls som grundades 1892. Det finns också flera statliga skolor på lägre nivå.
Den årliga lantbruksmässan Monmouth Show har hållits varje år sedan 1919 på sista torsdagen i augusti, ursprungligen som Monmouthshire County Show. Dess historia kan spåras tillbaka till 1857 då Monmouth Cattle Show startades.
Monmouth som samhälle kan spåras tillbaka tillromartiden. Romarna kallade platsen Blestium. Den ingick i ett nätverk av romerska befästningar som täckte området, förutom Blestium även Gobannium (Abergavenny), Burrium (Usk) och Glevum (Gloucester). Arkeologer har funnit romerskt porslin och romerska mynt.
Staden är omnämnd iDomesday Book. Under 1000- och 1100-talen styrdes staden och dess omland avnormandiska lorder efterVilhelms erövring av England 1066. Under denna tid, närmare bestämt 1067, byggdesMonmouth Castle avWilliam Fitz-Osbern frånBreteuil. Borgen hade god utsikt över omgivningarna, och låg på en lättförsvarad plats. Borgen ska ursprungligen ha varit avmottetyp, och byggts om i sten senare.
Borgen kom ihuset Lancasters ägo genomJohan av Gents giftermål med Blanche. Johan förstärkte slottet och lät bygga Great Hall.Henrik V föddes i borgen 1387. Han vannslaget vid Azincourt 1415, vilket har gett namn åt många platser i Monmouth, bland annat stora torget.
Monmouth erhöllstadsprivilegier avJakob I1605. Stadsplanen såsom den avbildas i Speedes karta från 1610 är igenkännlig än idag. Huvudaxeln leder från borgen via Monnow Street till bron över Monnow. Monnow Street är en typisk marknadsgata, bred i mitten (för försäljare) och smal i ändarna (för att hindra boskapen från att rymma).
Fyra järnvägar byggdes genom Monmouth mellan 1857 och 1883. De lades ned en efter en mellan 1917 och 1964, och sedan dess har Monmouth saknat järnvägsförbindelse. En av dem har ersatts av en större väg längs samma sträckning.
