Metoxigruppen är enfunktionell grupp som består av enmetylgrupp bunden till ensyreatom. Dennaalkoxigrupp har formeln:
Ordet används normalt för att beskriva eneter.
På enbensenring klassificerarHammett-ekvationen en metoxisubstituent ipara-positionen som en elektrondonerande grupp, men som en elektronbortdragande grupp om den är imeta-positionen. Vidorto-positionen kommer steriska effekter sannolikt att orsaka en signifikant förändring i Hammett-ekvationens prediktion som annars följer samma trend sompara-positionen.
De enklaste metoxiföreningarna ärmetanol och dimetyleter. Andra metoxietrar är anisol ochvanillin. Många alkoxider innehåller metoxigrupper, som till exempel tetrametylortosilikat och titanmetoxid. Sådana föreningar klassificeras ofta som metoxider. Estrar med en metoxigrupp kan hänvisas till som metylestrar och COOCH3-substituenten kallas en metoxikarbonyl.[1]
I naturen finns metoxigrupper på nukleosider som har varit föremål för2'-O-metylering, till exempel i varianter av 5'-cap-strukturer kända somcap-1 ochcap-2. De är också vanliga substituenter i O-metyleradeflavonoider, vars bildning är katalyserade av O-metyltransferaser som verkar påfenoler, såsom katekol-O-metyltransferas (COMT). Många naturliga produkter i växter, somligniner, framställs viakatalys av caffeoyl-CoA O-metyltransferas.[2]
Organiska metoxider framställs ofta genommetylering av alkoxider.[3][4] Vissa arylmetoxider kan syntetiseras genom metallkatalyserad metylering av fenoler eller genom metoxylering av Arylhalider.[5][6]
|