* Antal matcher och mål i seniorlag räknas endast för de inhemska ligorna och är korrekt per den1 december 2022. ** Antal landskamper och mål är korrekta per den1 december 2022.
De Sciglio började som barn spela fotboll i församlingenSanta Chiara e San Francesco i den närliggande kommunenRozzano,[2] innan han 2001 gick till det lokala amatörlaget Cimiano.[3] Följande år gick han, som tioåring, tillAC Milans ungdomssystem, där han tillbringade nio säsonger.[4] Han var under 2010 en del avU20-truppen som vannCoppa Italia Primavera, klubbens första vinst i den tävlingen på 25 år.[5]
Vid starten av säsongen 2011–12 blev De Sciglio officiellt inkluderad i A-lagstruppen av huvudtränarenMassimiliano Allegri.[6] Han gjorde sin proffsdebut den 28 september 2011, då han bleb inbytt i en gruppspelsmatch iUEFA Champions League hemma motViktoria Plzeň, som Milan vann med 2–0.[6][7] Hans första match från start (och andra sammanlagt) kom i en 2–2 bortamatch mot samma lag den 6 december.[6][8] Fyra månader senare, den 10 april, gjorde De Sciglio även sin debut iSerie A, spelande från start i en 1–0 bortavinst överChievo.[6][9] Följande match, den 6 maj, spelade han sitt förstaMilan-derby mot stadsrivalernaInter,[10] när han ersatte skadadeDaniele Bonera halvvägs in i första halvlek i en 4–2 förlust.[11]
De Sciglio gavs inför säsongen 2012–13 tröjnummer 2, vilket han ansåg vara "väldigt viktigt" då flera "stora spelare somMauro Tassotti ochCafu" tidigare haft numret och tillade att han hoppades "leva upp till deras standarder".[12] Efter den första halvan av säsongen hade De Sciglio blivit en regelbunden spelare i startelvan, detta tack vare en rad övertygande prestationer.[13]
