Asparaginsyra (förkortasAsp ellerD), är en av de 20aminosyrorna som är byggstenar iproteiner. Dess sidokedja ärsur.[1] Syrans anjon,salter ochestrar kallas aspartat.
Asparaginsyra är liksomglutaminsyra enicke-essentiell,polär, sur aminosyra. Den finns oftast i L-form, men också i D-form. På syntetisk väg framställs ofta blandformer (olika DL-former). I kroppen kan den bildas via bland annatureacykeln[1] samt deltar iglukoneogenesen.
Exogent förekommer den i sockerväxter, vissa grönsaker (bland annat isparris[2] som gett syran dess namn), samt i kemiska sötningsmedel. Den kan agera som signalsubstans viaNMDA-receptorn.
Asparaginsyra spelar en viktig roll i människans ämnesomsättning, eftersom den vid enzymkatalyserad transaminering kan omvandlas tilloxalacetat vilken i sin tur reagerar icitronsyracykeln.[3]
Asparaginsyra har en molmassa på 133,1Da, och är därmed en medelstor aminosyra. Den genomsnittliga förekomsten av asparaginsyra i protein är 5,5 %[4].
Aminosyran asparaginsyra (Asp, D) ska inte förväxlas med den nära besläktade aminosyranasparagin (Asn, N[5]). I sidokedjan på asparagin (Asn, N) har hydroxylgruppen på karbonylkolet i asparaginsyra bytts ut mot en aminogrupp[4].
Syrakonstanten pKa för karboxylgruppens sidokedja är 3,90[4]. Den isoelektriska punkten för hela aminosyran är ca 3.[6]
År 1806 upptäckte Pierre-Jean Robiquet ochLouis Nicolas Vauquelin asparagin när de låtit saft från en sparrisplanta koncentreras genom avdustning. De lyckades inte fullborda en fullständig rapport på substansen, men det konstaterades attasparagin (namnet tillkom senare) innehöllväte,syre,kol ochkväve.Francis Bacon upptäckte 20 år senare att kristaller bildades när alkohol adderades till extrakt avLäkemalva. Bacon ansåg detta vara ett salt avhydroxibutandisyra (även kallat äppelsyra) och gav det namnet ”Althèine”.
Auguste-Arthur Plisson upprepade Bacons försök ett år senare och insåg att han arbetat med samma substans som Robiquet och Vauqelin upptäckt 20 år tidigare. Plisson upphettade en lösning med substansen tillsammans med blyhydroxid. Han kunde sedan isolera en syra, som han senare gav det namn vi använder idag: Asparaginsyra (Aspartic acid).[7]
Asparaginsyra är en icke-essentiellaminosyra vilket innebär att kroppen syntetiserar denna så till att möta kroppens behov. L-aspartat (protolyserad form) bildas vidtransamineraing avoxalacetat iKrebs cykel.
Det finns hypoteser om att asparaginsyra har prestationsstimulerande effekter. Aminosyran tros ha effekter i både intensiv och långvarig ansträngning var vid L-aspartat lagrarglykogen i muskler och/eller stimulerar snabbare syntes avglykogen under träning.Ytterligare en teori är att L-aspartat kan fungera som tillfälligtsubstrat för energiproduktion iKrebs cykel samt stimulera omsättning avpuriner ochnukleotider.[8]
Aspartat är i bakterier en vanlig föregångare till de essentiella aminosyrornalysin,metionin ochtreonin. Aspartokinas katalyserar en fosforylering av aspartat varvid aspartyl-beta-fosfat bildas. BakterienE. coli reglerar sedan dessa med tre isozymer av aspartokinas[4].
D-asp är enneurotransmittor/neuromodulator. Den har upptäckts i synaptiska vesiklar och synaptosomer. Där frisätts den efter kemisk eller elektrisk stimuli.[9]
D-formen av asparaginsyra är en endogen aminosyra som förekommer i ryggradsdjur och ryggradslösa djur, och spelar en viktig roll i det neuroendokrina systemet. Utöver detta är D-formen viktig i utvecklingen av nervsystemet. Under fosterutvecklingen hos fåglar och hos nyfödda däggdjur, uppstår kortvarigt en hög koncentration av D-asp i hjärnan och i retinan[9]
Kroppen kan producera Asparaginsyra för att möta kroppens behov eftersom det är en icke-essentiell aminosyra. Det finns dock många livsmedel som är rik på just asparaginsyra, några är följande:
